DE714864C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenji man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin der Benzolrest a noch durch mindestens eine Alkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxygruppe substituiert sein muß, mit Arylamiden der z-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung worin X, Methyl, eine Alkoxygruppe oder ,:in Halogenatom, A2 Methyl, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe bedeuten und der l@Taphthalinkern in b noch durch eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
• Die neuen Farbstoffe sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, z. B. Nitro- oder Acetylcelluloselacke,- Filme oder Kunstmassen, verwendet werden. Auch zum Färben von Öllacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.
• '\jor den aus der Patentschrift 614 894 und der :amerikänischen Patentschrift 197 6 r87 bekannten Farbstoffen, die sich lediglich durch den Ersatz der Alkoxygruppe in o-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe durch eine Alkylgruppe oder durch die Stellung der Substituenten im Arylamidrest der Azokomponente von den neuen Farbstoffen ütltei-scllei= den, zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch er- , heblich bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum F:ir--f ben der oben näher bezeichneten Stoffe bester ; eignen. . , Beispiel i 31,4 Gewichtsteile i-Anlino-2-metliohyben-.zol-5-sulfonsäuredi-n-butyiamid werCen in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natrititnacetat und rührt sie in eine Lösung von 35,8 Ge-%r:chtsteilen i - (2', 3' -Oxynaphtboylamino)-2, 5-dimethoxy-4-chlorbeilzol in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene -Farbstoff abfiltriert. gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Butylacetat, Aceton, Xylol und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in roten Tönen von guter Lichtechtheit färbt.

  13eispiel2

  32,8 Gerichtsteile i Amino-2-ätliox@#lienzal-

  5-sulfonsäuredi-n-lititylamid «-erden, wie üb-

  lich, diazotiert. Die mit Natriumacetat auf

  Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung

  rührt man in eine Lösung von 35,8 Gewichts-

  teilen i - (2', 3' - Oxynaphthoylamino)-2, 5-di-

  methoxy-.4-chlorl>enzol in verdünnter Natron-

  lauge ein. ein. Der entstehende Farbstoff wird

  ab filtriert, gut ausgewaschen und getrocknet

  Er ist in Butylalkohol, Essigester und anderem

  organischen Lösungsmitteln gut löslich und

  färbt Ni.tro- und Acetylcellulose:acke wie

  auch fjllacke in roten Tönen von guten

  Echtheitseigenschaften.

  Beispiel.3

  Veri@ endet man im Beispiel i an Stelle von

  31,4 Gewichtsteilen i-Amino-2-inetlioxy-

  lien7oi-5-sulfonsäuredi-n-butylamid 34,4 Ge-

  wichtsteile i-Airtino-2, 5-dimethoa,ybenzol-

  4-sulfonsäuredi-n-liutylamid, so erhält man

  einen Farbstoff von ähnlich guten Echtheits

  eigenschaften, der die verschiedenen orga-

  nischen Lösungsmittel und die damit lierge-

  stellten Lacke ebenso wi° Kerzen und Fett

  in bordeauxroten Tönen färbt.

  Beispiel L 'er nach der in den Beispielen i und 2 beschriebenen Arbeitsweise erhaltene Pigmentfarbstoff aus 3 i,4 Gewichtsteilen i Amino-2-methoxybenzol - 5 - sulfonsätiredi-n-butylamid und 3.4,2 Gewichtsteilen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) - 2 - lliethyl -q.- chlor- 5 - metlioxybenzol bildet ein rotes Pulver, das in organischen Lösungsmitteln gut löslich ist und mit diesen hergestellte Kunstmassen und Lacke wie auch Kerzen und Fette in roten Tönen von guter Lichtechtheit färbt.
• Die folgende Tabelle enthält eine .Anzahl von heiteren nach vorliegendem Verfahren herstellbaren llonoazofarbstoffen, die gleichfalls in den für diese Zwecke gebräuchlichen Lösungsmitteln' leicht löslich sind undtit@ Echtheitseigenschaften besitzen.

  Diazoverbindung aus Gekuppelt -mit Farbton

  i. i - Amino - @. - metlioxybenzol - 1 - (:', 3'- Oxynaplithoylamino) - a, 5 - di- r@ t

  5-sulfonsäuredi-n-butylamid methOxy-:4-clilorbenzol-

  2. 1 - Amino - :f - äthoxybenzol - - desgl. - rot

  5 - sulfonsäuredi - n - butylamid

  3. 1 - Amino - 2 - metlioxylienzol - desgl. rot

  5-sulfonsäurediisobutylamid

  .4. 1 - Amino - 2 - benzyloxybelizol - desgl. rot

  5-sulfonsäuredi-n-butylainid

  5. 1- Amino - 2 - phenoxybenzol - desgl. rot

  5-sulfonsäuredi-li-butylamid .

  (i. i - Amino - 3 - methoxybenzol - de sg,l. rot

  5-sulfons:iuredi-n-bntylamid

  i. 1 - Amino - .3 - methoxybenzol - des0. rot

  6-sulfonsäuredi-n-butvlamid

  B. 1 - Amino - 2, 4. - dimethoxyben- de sgl . rot

  zol-5-sulfonsätiredi-n-butylamid

  c). i-Amino-a-metlioxy-4-chlor- desgl. rot

  - benzol-5-sulfonsäuredi-n-butyl-

  amid

  Diazoverbindung aus , Gekuppelt mit Farbton .

  io. i - Amino - 2 - methoxybenzol - 1- (a', 3' - Oxynaphthoylamino) - 2, 5 -di- rot .

  4-sulfonsäuredi-n-butylamid methoxy-4-chlorbenzol

  ii. i - Amino - 2, 5 - diäthoxyben- desgl. bordeauxrot

  zol - 4 - sulfonsäuredi - n - butyl -

  amid .

  1?. 1 - Amino - 2 - methoxybenzol - i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimeth- rot

  5-sulfonsäuredi-n-butylamid oxy-4-brombenzol

  13. desgl. i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimeth- rot

  oxy-4-nitrobenzol

  14. .i - Amino - 2 - methoxybenzol - 1-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-dimeth- rot -

  5-sulfonsäuredi-n-butylamid oxy-4-methylbenzol -

  15. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-chlor- rot

  4, 5-dimethoxybenzol

  16. 1 - Amino - 2, 5 - dimethoxy- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 5-diäth- rot

  benzol-4-sulfonsäuredi-n-butyl- oxy-4-chlorbenzol

  aniid

  17. 1 - Amino - 2..5 - dimethoxy- i - (6'- Brom- z', 3' - oxynaphthoylamino) - bordeauxrot

  benzol-4-sulfonsäuredi-n-bityl- 2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol

  amid

  18. desgl. i-(6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino)- rotviolett

  2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol

  i9. i - Amino - 2 - methoxybenzol - desgl. bordeauxrot

  5-sulfonsäuredi-n-butylamid

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstelluilg von wasserunlöslichen Monoazofarbstofen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin der Benzolrest a noch durch mindestens eine Alkoxy-, Aralkoxy- oder Aryloxygruppe substituiert sein muß, mit Arylamiden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung worin X, Methyl, eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom, X2 Methyl, eine Alkoxygruppe, ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe bedeuten und der Naphthalinkern in b noch durch eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.