DE703415C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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- DE703415C DE703415C DE1938I0061549 DEI0061549D DE703415C DE 703415 C DE703415 C DE 703415C DE 1938I0061549 DE1938I0061549 DE 1938I0061549 DE I0061549 D DEI0061549 D DE I0061549D DE 703415 C DE703415 C DE 703415C
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- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
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- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin X die Gruppe -CO- oder -S O2-, R1 und R2 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die noch miteinander unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sein können, und wobei der Benzolrest a noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogen substituiert sein kann, mit i-Aryl-S-pyrazolonen, die in 3-Stellung durch eine.Lvlethyl-, Aryl- oder Carbonsäureestergruppe substituiert sind, kuppelt und dabei Farbstoffkomponenten ohne wasserl-öslichmachende Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen,wählt.
- Die neuen Farbstoffe liefern lebhafte gelbe Färbungen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von guter Lichtechtheit. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlen`,vasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher zum Färben dieser Lösungsmittel sowie:damit hergestellter Lacke, z. B. Nitro- oder Acetylcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Öllfacken, Kerzen und Fetten sind :die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.
- Vor den aus der Patentschrift 2a6 239 be- kannten Farbstoffen aus diazotiertem i-Amino-6-methoxybenzol-3-sulfonsäurephenylamid und Phenylmethylpyrazolonen und den aus :der französischen Patentschrift 81442-- bekannten Farbstoffen aus den gleichen Azokomponenten und diazotierten z-Amino-z-nitrobenzol-q.-stilfonsäuraamiden zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältliehen Farbstoffe durch bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und größere Klarheit der Färbungen aus, so daß .sie sich zum Färben von Stoffen der vörbezeichneten Art besser eignen.
- Beispiel i 9,6 Gewichtsteile i-AttiinobetizoI-2-carbottsäurediätlivlainid «-erden in der üblichen Weise dianotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit \atriuniacetat und rührt sie in eine wässerige Suspension von 8,7 Gewichtsteilen i-Plienvl-3-nietliyl-5-pyrazolon ein, die inan durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter 'Natronlauge und Fällen mit Essigsäure erhält. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, daß sich in Aceton, Butylacetat und anderen organischen Lösungsmitteln leicht mit gelber Farbe löst und Celluloseesterlacke in lebhaften und echten Tönen färbt.
- Verwendet inan an Stelle von 8,7 Gewichtsteilen i-Plienvl-3-nietliy1-;-pyrazolon ii,6Gew-ichtsteile i - Plienvl - 5-pyrazolon - 3 - c arbonsäureäthylester, so erhält man einen gelben Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften, der die verschiedenen organischen Lösungsmittel und die damit hergestellten Lacke ebenso wie Kerzen und Fette in gelben Tönen f.irlit.
- Beispiel 2 io,2Gewiclitsteile 1-.Aininobenzol-2-carbonsäurepiperidid werden, wie üblich, dianotiert. Die mit \atriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine durch Lösen in verdünnter 'Natronlauge und Ausfällen mit Essigsäure erhaltene Suspension von 9,.4 Gewichtsteilen i - (4'-Methylphenyl) -3-methyl-5-pyrazolon ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Äthylalkohol, Xylol und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Nitro- und Acetylcelluloselacke wie auch öllacke in lebhaften gelben Tönen von guter Lichtechtheit.
- Beispiel 3 Aus der Diazoverbindung aus i i,¢ Gewichtsteilen i-Aminobenzol-2-sulfonsäurediäthylamid und 12,2 Gewielitsteilen i-(2', 5'-Dichlorphenyl) -3- methyl -5- pyrazolon erhält man auf die in .den Beispielen i und 2 beschriebene Weise einen gelben Farbstoff, der in organischen Lösungsmitteln gut löslich ist und mit diesen hergestellte Kunstmassen und Lacke wie auch Kerzen und Fette in grünstichiggelben Tönen von guter Lichtechtheit färbt.
- Beispiel q.
- Man stellt nach der in dein Beispiel i beschriebenen Weise den Pigtnentfarbstoff aus der Diazoverbindung aus 9,6 Gewichtsteilen i Am.inobenzol-2-carbonsäurediäthylamid und i2,8 Gewichtsteilen i,3-Diphenyl-5-pyrazolon her. Er löst sich leicht in Butylalkohol, Butylacetat und Aceton und färbt Celluloseesterlacke, Öllacke, Kerzen und Fette in gelben Tönen, die rotstichiger sind als diejenigen, die man nach Beispiel i erhält.
- Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren, nach vorliegendem Verfahren herstellbaren Monoazofarbstoffen, die gleichfalls in den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton r. i-Aniinobenzol-2-carbonsäure-N-ätlivl-N- 1-(d'-Methylphenyl)-3-methyl- gelb c vcloliel5-lamid 5-pyrazolon =. 1 - .@niinobenzol - 2 - sulfonsäure - \ - n - i - (2' - -NletliyIphenvl) - 3 - methyl - gelb 1>titvl-\-(2'-niethylphenyl)-amid 5-pyrazolon 3. <iesgl: 1 - (2', 5' - Dichlorphenyl) - 3 - me- gelb thyl-5-pyrazolon .1. .1 - Aminobenzc@I - 2 - stilfoinsäuredibenzvl- 1 - (z' - Chlorphenvl) - 3-methyl - gelb amid 5-pyrazolon 5. z - Aminobenzol - 2 - sulfonsäure-V-benzyl- 1-Plienyl-3-metliyl-5-pyrazolon gelb N-cycloliexvlamid 6. f - Aminobenzol - 2 - carbonsäurepiperidid i - Phenyl - 5 - pyrazolon-3-carbon- gelb säureäthylester Diazoverbindung aus _ Gekuppelt mit T Farbton 7._ 1 - Amino - 5 - methylbenzol - 2 - carbon- i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon - gelb säuredirnethylamid B. x - Amino - 5 -methylbenzol-2-carbonsäure- desgl. gelb 'N-berizyl-N-phenylamid g.. 1- Amino - 5 - methylbenzol-2-carbonsäure- desgl. gelb dicyclohexylamid io. i - Amino - 5 - methylbenzol - 2 - carbon- desgl. gelb säurediphenylamid ii. i - Amino - 4 - Chlorbenzol - 2 - carbonsäure- i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon - - gelb N-phenyl-N-2'-naphthylamid 12. _ - Amino - 4 - Chlorbenzol - 2 - carbonsäure- desgl. gelb carbazylid 13- i - Amino - 4 - phenöxybenzol - 2 - carbon- i - (4' - Methylphenyl) - 3 - methyl - gelb säure-N-methyl-N-benzylamid 5-pyrazolon 14. 1 - Amino - 4 - methoxybenzol - 2 - sulfon- desgl. gelb säuredi-n-butylamid 15. 1 - Amino - 4 - äthoxybenzol - 2 - sulfon- i - ( ' - Chlorphenyl) - 3 - methyl - gelb säurediäthylamid 5-pyrazolon 16. 1 - Amino - 4 - chlor = 5 - methylbenzol - desgl. gelb 2-sulfonsäure-N-methyl-N-phenylamid 17. i Aminobenzol-2-carbonsäuredibenzylamid i - Phenyl - 5 - pyrazolon - 3 - Car- gelb bonsäureäthylester _ 18. 1- Aminobenzol - 2 - carbonsäure - N - äthyl- i - (3' - Nitrophenyl) - 3 - methyl - gelb N-cyclohexylamid 5-pyrazolon i9. i - Amino - 5 - methoxybenzol - 2 - carbon- i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gelb säuredi-n-butylamid 2o. i - Amino - 5 - methoxybenzol - 2 - carbon- desgl. gelb säurediäthylamid 21. desgl. i - Phenyl - 5 - pyrazolon - 3 - carbon- gelb säureäthylester 22. desgl. i - (2' - Chlorphenyl) - 3 - methyl - gelb 5-pyrazolon 23. desgl. i - (2', 5' - Dichlorphenyl) - 3 - me- gelb thyl-5-pyrazolon 24. 1 - Amino - 5 - äthoxybenzol - 2 - carbon- desgl. gelb säurediäthylamid 25. 1 - Aminobenzol - 2 - sulfonsäuredimethyl- i - (a' - Methyl - 6' - chlorphenyl) - gelb amid 3-methyl-5-pyrazolon 26. 1 - Amino - 5 - methylbenzol - 2 - carbon- i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gelb säure-N-phenyl-N-a'-naphthylamid 27. 1- Amino - 4 - Chlorbenzol - 2 - carbonsäure- i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gelb N-methyl-N-benzylamid 28. 1 - Amino - 4 - chlor - 5 - methylbenzol - desgl. gelb 2-sulfonsäuredi-n-butylamid 29. i-Aminobenzol-2-sulfonsäuredimethylamid i - (2' - Chlorphenyl) - 3 - methyl - gelb 5-pyrazolon
Claims (1)
- P-1 TE NTA\SPRUCI-I: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin 1 die Gruppe -CD- oder -S U2-, R, und R= Alkyl-, Aralkyl-, Aryireste oder hydroaromatische Reste bedeuten, die noch miteinander unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sein können, und wobei der Benzolrest a noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogen substituiert sein kann, mit a Aryl-5-pyrazolonen, die in 3-Stellung durch eine Methyl-, Aryl-oder Carbonsäureestergruppe substituiert sind, kuppelt und dabei Farbstoffkoanponenten ohne wasserlöslichmachende Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, wählt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1938I0061549 DE703415C (de) | 1938-06-05 | 1938-06-05 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1938I0061549 DE703415C (de) | 1938-06-05 | 1938-06-05 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE703415C true DE703415C (de) | 1941-03-08 |
Family
ID=7195485
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1938I0061549 Expired DE703415C (de) | 1938-06-05 | 1938-06-05 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE703415C (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2729632A (en) * | 1952-02-15 | 1956-01-03 | Hoechst Ag | Mono-azo-dyestuffs insoluble in water |
| DE1085986B (de) * | 1958-01-02 | 1960-07-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe |
| DE1198780B (de) * | 1957-06-27 | 1965-08-19 | Kuhlmann Ets | Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern |
| DE1283800B (de) * | 1959-09-25 | 1968-11-28 | Ugine Kuhlmann | Verfahren zum Faerben von Polyesterfasern |
| DE1297069B (de) * | 1964-09-15 | 1969-06-12 | Hoechst Ag | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterial aus nickelhaltigem Polypropylen |
-
1938
- 1938-06-05 DE DE1938I0061549 patent/DE703415C/de not_active Expired
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2729632A (en) * | 1952-02-15 | 1956-01-03 | Hoechst Ag | Mono-azo-dyestuffs insoluble in water |
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