DE734846C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number
DE734846C
DE734846C DEI63982D DEI0063982D DE734846C DE 734846 C DE734846 C DE 734846C DE I63982 D DEI63982 D DE I63982D DE I0063982 D DEI0063982 D DE I0063982D DE 734846 C DE734846 C DE 734846C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
alkyl
methyl
carboxylic acid
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI63982D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Bernd V Bock
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI63982D priority Critical patent/DE734846C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE734846C publication Critical patent/DE734846C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbsto#Fen Es wurde gefunden, daß man .insbesondere zum Färben, von Celluloseestern und -äthern geeignete Azofarbstoffe erhält, wenn man d1-azotierte, von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen freie aromatische Amine mit kupplungsfähigen Arylaminocarbonsäureestern von der allgemeinen Formel vereinigt, worin X Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest oder eine RCOOY-Gruppe, R eine Kette von mindestens zwei Methylengruppen, die substituiert sein können, und Y eine von Oxygruppen freie Alkyl- oder Aralkylgruppe bedeuten, und die substituierte Aminogruppe mit den Methylengruppen auch zum- Ring geschlossen sein kann.
  • Eine weitere Möglichkeit, die neuen Azofarbstoffe herzustellen:, besteht darin, daß man in Azofarbstoffen, die dem oben qnge--ebenen Aufbau entsprechen, in denen an Stelle der veresterten Carbonsäuregruppe eine freie Carbonsäuregruppe enthalten ist, diese Carbonsäuregruppe in den. Ester überführt. Dies kann beispielsweise geschehen, indem man das Salz einer derartigen Azofarbstoffcarbonsäure mit Dimethylsulfat oder Halogenalkyl behandelt. Zum gleichen Ergebnis kann man gelangen, wenn man in einem Azofarbstoff mit einer primären oder sekundären Aminogruppe die Gruppe R C O O Y einführt, indem man beispielsweise den. Ester einer un gesättigten aliphatischen Carbonsäure anlagert oder den Farbstoff mit co-Halogencarbonsäureestern umsetzt.
  • Geeignete Arylaminocarbonsäureall<:yl- oder -aralkylester erhält man z. B. durch Umsetzen von. Salzen der entsprechenden Arylaminocarbonsäuren mit Alkylestern anorganischer Säuren, wie DimethylsWfat; oder mit Alkyl- oder Aralkyl-halogeniden, wie Methyljodid oder Benzylchlorid, ferner durch Anlagern von Estern ungesättigter Carbonsäuren, wie Acrylsäuremethylester oder Methacrylsäureäthyiester, an primäre oder sekundäre kupplungsfähige Arylamine, .wobei die entsprechenden..
    sekundären oder tertiären Arvlaminocarb
    säureester erhalten werden. Als Beisp,
    solcher sekundärer Verbindungen seien
    genannt: ß-Phenylam-inopropionsäuremeth
    zster,ß - N - Phenylamino-a- methylpropionsätt= rebutylester und insbesondere deren in 3-Stellung des Phenylkerns durch eine Methylgruppe substituierte Abkömmlinge. Geeignete tertiäre A.rylaminocarbonsäureester sind beispielsweise: ß-(N-Äthyl-N-phenyl)- oder -3-methylphenyl) -aminopropionsäurebutylester, ß-(\''-Methyl-N-phenyl)- oder -3-methylphenyl)-aminopropionsäuremethylester,ß- (N -Oxäthyl-N - 3 - chlorphenyl) - amino - propionsäureäthylester oder ß-(N-ß'-Cyanäthyl-N-3-ni'ethyl-6-methoxyphenyl) - aminopropionsäuremethylester sowie i - (N, N-Dicärboxäthyl)-xminobenzol-di-äthvlester vor. der Formel: und r-(N, N-Dicarboxäthyl)=amino-3-methylhenzolmethyläthylester: _ - Geeignete Azokornponenten silld ferner solche N -Alkyl-N-arylaininopropionsättreester, bei denen der Alkylrest aus einer Kette von mehferen mit dem Arylkern verbundenen Methylcngruppen besteht, wie in den Estern des ß-N-Carboxätliyl-r., 2, 3.,4-tetrahydrochinolins,z. B.
    Ais. @iazölzömponenten benutzt man die
    für. d#ie..Hersiellung von Azofarbstoffen üb-
    ii-#ligg är'oniatrS'chen Amine ohne Carbonsäure-
    o der '- Si -ilfonsäuTe,#,-ruppeii, wie Aniino-benzol,
    2-Chlor-z-an-iinobenzöl, z[-Aminoacetophenon,
    z-Ainiröbenzothiiazol, r-Aminonäphthalinoder
    4-Amiiiaazöbenzol.. Besonders geeignet-sind
    dieUaköverbiridungen aus q.-Nitroarylaminen,
    z., $., r-Amino-4-nitrobenzol,- i-Amino-2-chlor-
    4-niströbenzals ; -i--Amino-2, 6=dichlor-q.-nitro-
    henzo@j @_z.-.xrüriö-2, q.-dinitro-6-chlor=(brom)-
    'benzölx -i=Äminö-z=pxy-4=riitröbenzoh
    Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Celluloseestern .oder 3z-ätliern. Man erhält dabei klare Färbungen
    ``.-i ' au
    sgezei chneter Lichtechtheit. "T erden
    fit geeigneten Dispergiermitteln disper-
    ' '#' t, so erhält man in Wasser kolloidale Lö-
    gen finit den Eigenschaften echter Lösun-
    -ten; beispielsweise lassen sie sich fiitrieren, ohne einer. Rückstand zu hinterlassen. Sie besitzen ein gutes Durchfärbevermögen für dichtgeschlagene Acetatkunstseidengewebe oder stark gezwirntes Acetatkunstseidengarn. Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 669 168 bekannten Acetatkunstseidenfarbstoffen, die in der- substituierten Aminogruppe im Rest der Azokomponente eine -CH.-Gruppe weniger enthalten, zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch die lvertvolle Eigenschaft aus, aus verdünnten Färbebädern ebenso kräftig aufzuziehen wie aus konzentrierten. Auch den aus der französischen Patentschrift 823 251 bekannten Farbstoffen, die in der substituierten Aminogruppe im Rest der Azokomponente eine -S 04 - CHg-Gruppe an Stelle einer -C O@ - C H3 Gruppe7 enthalten, sind die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe im Ziehvermögen überlegen. Die neuen Farbstoffe eignen sich ferner auch zum Färben von Fetten, Ölen und Wachsen und zur Herstellung von gefärbten Anstrichen mit Hilfe von Spiritus- und Zaponlacken. Beispiel t Zu einer Lösung von 23oTeilen ß-(N-Methyl-N-3-methylphenyl) -aminopropionsäureäthylester in zio Teilen 36°/oiger Salzsäure und 2ooo Teilen Wasser gibt man die Diazoniumlösung aus z38 Teilen z 1Amino-4-nitrobenzol. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgepreßt und bei 6o° getrocknet.. Wird er mit einem geeigneten Dispergiermittel, z. B. dem Kondensationsprodukf aus Kresolformal-dehydharz und ä - Oxynaplitlialin-6-sulfonsäure-i-methyl-uo-sulfonsäure verknetet, so erhält man den Farbstoff in Form eines braunen Pulvers, das eine kolloidale, rückstandslas filtr ierbäre wässerige Lösung gibt. Acetatkunstseide wird aus wässerigem Färbebad nach Zusatz von kristallisiertem Natriumsulfat in roten, 'sehr echten Tönen gefärbt.
  • Beispiel 2 -Man kuppelt die Diazoverbindung aus z38 Teilen z-Amino-4-nitrobenzol in salzsaurer Lösung mit 226 Teilen ß-(i\r-Äthyl-N-3-methylphenyl)-aminopropionsäuremethylester. Beim Aufarbeiten :in -der in Beispiel z beschriebenen Weise erhält inän ein braunes Pulver, dessen wässerig kolloidale Lösung ohne Rückstand filtrierbar ist. Acetatkunstseide wird aus wässerigem Bade in roten sehr ausgiebigen Tönen gefärbt.
  • Ersetzt man die Azokomponente dw-ch 2i2 Teile ß-(N-Methyl-N-3-methylphenyl)-aininofropionsäuremethylester, so erhält inan einen Azofarbstoff, der Acetätkunstseide eine Spur gelbstichiger bei sonst gleichen Eigenschäften färbt. =' - -BeisPi.el3 Man vereinigt die Diazoverbindung aus i 38 Teilen i-Aminö-3-nitrabenzol mit 226 Teilen ß-(N-1Methyl-N-3-methylphenyl)-aminopropionsäureäthylester in salzsaurer Lösung:, Der erhaltene Azöfarbstoff gibt eine wässerig kolloidale- Lösung, die ohne Rückstand filtrierbar ist und aus der man Acetatkunstseide in klaren orangefarbigen Tönen färben kann.
  • Benutzt man als. Diazäkomponente 4-Arliinoacetophenon, so erhält man einen Azofarbstoff, der rotorangefarbene Töne liefert, während der entsprechende Azöfarbstoff aus diazotiertem i-Amino-4-acetylaminobenzol rotstichiggelb -färbt. Beide Azofarbstoffe - sind ohne Rückstand filtrierbar und liefern kräftige Färbungen. Beispiel 4 Man vereinigt bei 5° die Diazoverbindung aus 138 Teilen i-Ainino-4-nitrobenzol mit einer Lösung von 245 Teilen y-(N-Äthyl-N-phenyl)-äminobuttersäureäthylester in i5o Teilen 30 °/6iger Salzsäure und 8 ooo Teilen Wasser. Darauf stellt man durch langsame Zugabe von Natriumacetat den pH-Wert auf 5 ein, saugt den Farbstoff ab, wäscht aus; trocknet bei 4o° und verknetet ihn in der in Beispiel r beschriebenen Weise mit einem Dispergi.ermittel. Man erhält so ein braunes Pulver, aus dessen wässerig kolloidaler Lösung Acetatkunstseide sich in kräftigen roten Tönen färben läßt.
  • Verwendet man 3-Chlor-4-aminoacetophenon als Diazokömponente, , so erhält man einen scharlachrot färbenden. Farbstoff, während der Farbstoff aus- dein diazotierten i-Aminobenzol-4-carbonsäureäthylester orange Töne liefert.
  • Beispiel 5 -Man vereinigt bei 5° die Diazoverbindung aus 138 Teilen -r-Alnino-4-nitrobenzöl mit der verdünnten salzsauren Lösung von -2S Teilen d es m ethylesters des iN-Carboxyäthyl-i, 2,3, 4-tetrahydrochinolins und arbeitet den Farbstoff in der im Beispiel 4 beschriebenen Weise auf: Er liefert, aus dem Seifenbad gefärbt, auf Acetatkunstseide tiefrote Töne: Beispiel 6 Die Diazoverbindung aus 138Teilen i-Amino-4-nitrobenzol vereinigt man mit der salzsauren Lösung von 27o Teilen ß-(1T-Cyclohexyl - \T -phenyl) - aminopr opionsäuremethylester. Der in der im Beispiel 4 beschriebenen Weise aufgearbeitete Farbstoff färbt Acetatkunstseide oder Celluloseesterlacke in roten Tönen.
  • ` neispiel 7 Man vereinigt die Diazoverbindung aus 138 Teilen i-Amino-4-nitrobenzol mit der stark verdünnten salzsauren Lösung von 28o Teilen P-(iN-Benzyl-N-phenyl)-arriinopropionsäuremethylester. Nach dem Aufarbeiten erhält man einen Farbstoff, der Celluloseesterlacke, in scharlachroten Tönen färbt. . Beispiel 8 Man vereinigt .die Diazoverbindung aus 138 Teilen i-Amino-4-nitrobenzol mit 29o Teilen' des Dimethylesters. des i-N, N-Di-(carboxyätltyl)-amino-3-methylbenzols in verdünnter salzsaurer Lösung und beendet die Kupplung durch Zusatz von Natriumacetat. Der Farbstoff färbt Acetatkunstseide unter Zusatz eines Dispergiermittels aus dem natriuinsulfathaltigen Bade oder aus dem Seifenbade in kräftigen scharlachroten Tönen.
  • Die nachstehende Zusammenstellung enthält eine Reihe von weiteren nach dem vorliegenden Verfahren verwendbaren Komponenten so wie die mit .den daraus erhältlichen Azofarbstoffen beim Färben von Acetatkunstseide oder von Celluloseesterlacken erhältlichen Farbtöne.
  • Beispiel 9 Zu einer Lösung von 34,2 Teilen des durch Vereinigen von diazotiertem i-Amino-4-nitroben.zol mit f'-'(N-Methyl-N-3-methylphenyl)-aminopropionsäure erhaltenen Azofarbstoffs in verdünnter, wässeriger Natriumhydroxydlösung läßt man bei 50° im Laufe von zwei Stunden 135 Teile Dimethylsulfat unter gutem Rühren tropfen, wobei man durch Zugeben von Natriumhydroxyd dafür sorgt, daß die Reaktion stets schwach alkalisch ist. Der veresterte Farbstoff scheidet sich ällmählich aus der Umsetzungsflüssigkeit ab. Man saugt ihn ab, wäscht mit Wasser aus-, um Reste von nicht umgesetztem Ausgangsfarbstoff zu entfernen, und trocknet. Der veresterte Azofarbstoff färbt Acetatkunstseide in kräftigen roten Tönen.
  • Beispiel io Zu einer Lösung von 25,6 Teilen des durck Vereinigen von diazotier tem i-Aminö-4-nitro- Benzol mit Methylaminobenzolerhaltenen Azofarbstoffs in 24o Teilen Alkohol gibt man 25 Teile Acrylsäuremethylester und erhitzt r2 Stunden zum Sieden unter Rückfiüßkiihlung, worauf man nochmals 25 Teile Acrylsäureester zusetzt und weitere i2 Stunden in der gleichen Weise erhitzt. Der neue Azofarbstoff kristallisiert nach dem Erkalten der Umsetzungslösung aus. Man saugt ihn ab und trocknet ihn. Er färbt Acetatkunstseide in orangen Tönen, die etwas rotstichiger sind als die des- Ausgangsfarbstoffs.
    Diazol>omponente Azokomponente Farbton
    r. i-Aminobenzol-4-carbonsäure- ß-(N-1Tetliyl-N-3-methylphenyl)-amino- orange
    äthylester propionsäuremethylester
    ?. 4-Amino-3-chloracetophenon desgl. scharlachrot
    3. 4-Amino-i; i'-azobenzol desgl. lachsrot
    4. 2-Amino-6-methoxybenzothiazol desgl. rosa
    5. _ desgl. ß-(N -Äthyl - N - 3 - methylphenyl)-an-iino- rosa
    - propionsäuremethylester
    6. 2-Amüzo-6-methoxybenzothiazol ß-(N-Äthyl-N-pheriyl)-aminopropionsäure- eosinrct
    methylester
    7. z-Arnino-4-nitrobenzol ß-(N-Methyl-N-phenyl)-propionsäurebutyl- -lachsrot
    ester
    B. i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol ß-(N-Methyl-N-3-methylphertyl)-amino- scharlachrot
    propionsäuremethylester
    g. desgl. ß-(N-Äthyl-N-3-methylphenyl)-amino- scharlachrot
    - propionsäuremethylester
    io. r-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol y-(N-Äthyl-N-phenyl)-aminobuttersäure- rubinrot
    äthylester .
    1i. desgl. ß-(N-Äthyl-N-phenyl)-aminopropionsäure= rot
    methylester
    12. desgl. ß-(N-Methyl-N-3-methylphenyl)-amino- rubinrot
    propionsäuremethylester
    13. i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol ß-(N-Äthyl-N-3-methylphenyl)-anino- rubinrot
    propionsäuremethylester
    i4.-i-Amino-2, 6-dichlor-4-nitro- ß-(N-Äthyl-N-phenyl)-aminopropionsäure- braunorange
    Benzol methylester
    15. desgl. ß-(N-Äthyl-N-3=methylphenyl)-amino- rotbraun
    propionsäuremethylester
    16. i-Amino-2, 6-clichlor-4-nitro- ß-(N-Methyl-N-3-methylphenyl)-amino- rotbraun
    Benzol propionsäuremethylester
    17. 1-Amino-a, 5-dichlor-4-nitro- . desgl. rubinrot
    Benzol
    18. i-Amino-2-oxy-4=nitrobenzol desgl.= rosa ,
    icg. desgl. ß-(N-Äthyl-N-3-methylplienyl)-amino- rubinrot
    propionsäuremethylester
    2o. i-Amino-2-methoxy-4-nitro- y-(N-Äthyl-N-plienyl)-aminobuttersäure- erdbeerrot
    Benzol ' äthylester
    2i. desgl. ß-(N-Äthyl-N-phenyl)-arninopropionsäure- scharlachrot
    - methylester
    22. desgl. ß-(N-Äthyl-N-3-methylphenyl)-amino- rot
    propionsäuremethylester
    23.i-Amino-2-methoxy-4-nitro- ß- (N-Methyl-hl-3-methylphenyl)-aminc- rot
    Benzol propionsäuremethylester
    24. desgl. ß- (N-Methyl-N-3-methylpheliyl)-amino- erdbeerrot
    - propionsäureäthylester
    25. clesgl. ß-(N-Methyl-N-3-methylphenyl)-amino- weinrot '
    propionsäurebutylester
    Diazokomponente Azokomponente Farbton
    26. i-Amino-2-methoxy-4-nitro-5- ß-(N-Methyl-N-3-methylphenyl)-amino- scharlachrot
    methylbenzol propionsäui emethylester
    27. i - Amino - 2, 5 - dimethoxy - 4 - ß-(N -Methyl-N -3-methylphenyl) -amino- weinrot
    nitrobenzol propionsäuremethylester
    28. i-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol desgl. bordeauxrot
    29. i-Amino-z, 4-dinitrobenzol ß-(N-Äthyl-N-phenyl)-aminopropionsäure. weinrot
    methylester
    30. desgl. ß-(N-Methyl-N-3-methylphenyl)-amino- rotviolett
    propionsäuremethylester
    31- i-Amino-2, 4-dinitro-6-brom- desgl. violett
    Benzol
    32. i-Amin.o-2, 4-dinitro-6-cyan- desgl. blau
    Benzol
    33. I-Aminonaphthalin desgl. orange
    34. i-Amino-4-nitrobenzol ß-(N-Oxäthyl-N-3-chlorphenyl)-amino- scharlachrot
    propionsäureäthylester
    35. desgl. ß-(N-ß'-Cyanäthyl-N-3-methyl-6-meth- rubinrot
    oxyphenyl) - aminopropionsäuremethyl-
    ester
    36. desgl. z-(N, N-Dicarboxyäthyl)-amino-3-methoyl- schal lachrot
    benzolmethyläthylester

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte, von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen freie aromatische Amine oder Aminoazoverbindungen mit kupplungsfähigen Arylaminocarbonsäureestern von der allgemeinen Formel vereinigt, worin R eine Kette von mindestens 2 Methylengruppen, die substituiert sein können, Y eine von Oxygruppen freie Alkyl- oder Aralkylgruppe und X Wasserstöff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-oder Arylrest oder eine R C O O Y-Gruppe bedeuten und die substituierte Aminogruppe mit den. '.L%Zethylengruppen auch zum Ring geschlossen sein kann.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens nach Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in Azofarbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung worin A einen aromatischen Rest bedeutet und X und R die oben angegebene Bedeutung haben, die Carbonsäuregruppe in eine Carbonsäurealkyl- oder -aralkylestergruppe überführt.
  3. 3. Abänderung des- Verfahrens nach Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in Azofarbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung worin A und X die oben angegebene Bedeutung haben, ein am Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom durch eine Alkylcarbonsäurealkyl- oder -aralkylestergruppe, in welcher der den Carbonsäurerest mit dem Stickstoffatom v erbfindende Alkylrest mindestens zwei Kohlenstoffatome enthält, ersetzt.
DEI63982D 1939-03-04 1939-03-04 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Expired DE734846C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI63982D DE734846C (de) 1939-03-04 1939-03-04 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI63982D DE734846C (de) 1939-03-04 1939-03-04 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE734846C true DE734846C (de) 1943-05-10

Family

ID=7196029

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI63982D Expired DE734846C (de) 1939-03-04 1939-03-04 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE734846C (de)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE963457C (de) * 1955-01-01 1957-05-09 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1065112B (de) * 1955-07-13 1959-09-10 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
DE1271283B (de) * 1959-02-10 1968-06-27 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1273727B (de) * 1962-01-27 1968-07-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
FR2289663A1 (fr) * 1974-10-31 1976-05-28 Ici Ltd Procede de coloration de matieres textiles synthetiques
FR2322175A1 (fr) * 1975-09-01 1977-03-25 Ici Ltd Colorant azoique disperse stabilise
JPS5838754A (ja) * 1981-09-01 1983-03-07 Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai ポリエステル繊維用アゾ染料

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE963457C (de) * 1955-01-01 1957-05-09 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1065112B (de) * 1955-07-13 1959-09-10 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe
DE1271283B (de) * 1959-02-10 1968-06-27 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1273727B (de) * 1962-01-27 1968-07-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
FR2289663A1 (fr) * 1974-10-31 1976-05-28 Ici Ltd Procede de coloration de matieres textiles synthetiques
FR2322175A1 (fr) * 1975-09-01 1977-03-25 Ici Ltd Colorant azoique disperse stabilise
JPS5838754A (ja) * 1981-09-01 1983-03-07 Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai ポリエステル繊維用アゾ染料

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE734846C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1069313B (de)
DE703415C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE2623251A1 (de) Disperse monoazofarbstoffe
DE666080C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1801328C3 (de)
DE1292275B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Benzthiazolreihe
DE1153840B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe
DE1098642B (de) Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen
DE1469652A1 (de) Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Polyolefinen
DE1644305A1 (de) Wasserunloeslicher Monoazofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung
DE844768C (de) Verfahren zur Herstellung esterartiger Derivate von o, o&#39;-Dioxymonoazofarbstoffen
DE742864C (de) Herstellung von Azofarbstoffen
DE745413C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1229212B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
DE897991C (de) Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen
DE699040C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE730590C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE729595C (de) Verfahren zum Faerben und Drucken von Celluloseestern und -aethern
DE832648C (de) Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe
DE1929573C3 (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken
DE692648C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1003374C2 (de) Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen
DE1260654B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE700109C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen