DE734846C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE734846C DE734846C DEI63982D DEI0063982D DE734846C DE 734846 C DE734846 C DE 734846C DE I63982 D DEI63982 D DE I63982D DE I0063982 D DEI0063982 D DE I0063982D DE 734846 C DE734846 C DE 734846C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- alkyl
- methyl
- carboxylic acid
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- -1 aminoazo compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 9
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 7
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 7
- 229960005369 scarlet red Drugs 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 5
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 5
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N propionic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N scarlet red Chemical compound CC1=CC=CC=C1\N=N\C(C=C1C)=CC=C1\N=N\C1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NZDXSXLYLMHYJA-UHFFFAOYSA-M 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=CN1C NZDXSXLYLMHYJA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000972773 Aulopiformes Species 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXCVSJEPONKQV-UHFFFAOYSA-N benzene;methyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC.C1=CC=CC=C1 JOXCVSJEPONKQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019515 salmon Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISZSNDRUUXEBHR-UHFFFAOYSA-N 2-(n,3-dimethylanilino)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)N(C)C1=CC=CC(C)=C1 ISZSNDRUUXEBHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZHGPDSVHSDCMX-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound COC1=CC=C2N=C(N)SC2=C1 KZHGPDSVHSDCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVBLROMQZEFPA-UHFFFAOYSA-L acid red 26 Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(S([O-])(=O)=O)=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 YJVBLROMQZEFPA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- KTYVHLCLTPLSGC-UHFFFAOYSA-N amino propanoate Chemical compound CCC(=O)ON KTYVHLCLTPLSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- ONTQJDKFANPPKK-UHFFFAOYSA-L chembl3185981 Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC(C)=C(S([O-])(=O)=O)C=C1N=NC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C=CC=C2)C2=C1O ONTQJDKFANPPKK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LHRXTFDXJQAGAV-UHFFFAOYSA-L disodium 3-hydroxy-4-(naphthalen-1-yldiazenyl)naphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].Oc1c(cc2cc(ccc2c1N=Nc1cccc2ccccc12)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O LHRXTFDXJQAGAV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- VOOLKNUJNPZAHE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;2-methylphenol Chemical compound O=C.CC1=CC=CC=C1O VOOLKNUJNPZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWKPPFQULDPWHX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-aminopropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)N DWKPPFQULDPWHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOFAAQTRIMGAF-UHFFFAOYSA-N methyl propanoate;nitrobenzene Chemical compound CCC(=O)OC.[O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 TYOFAAQTRIMGAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbsto#Fen Es wurde gefunden, daß man .insbesondere zum Färben, von Celluloseestern und -äthern geeignete Azofarbstoffe erhält, wenn man d1-azotierte, von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen freie aromatische Amine mit kupplungsfähigen Arylaminocarbonsäureestern von der allgemeinen Formel vereinigt, worin X Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest oder eine RCOOY-Gruppe, R eine Kette von mindestens zwei Methylengruppen, die substituiert sein können, und Y eine von Oxygruppen freie Alkyl- oder Aralkylgruppe bedeuten, und die substituierte Aminogruppe mit den Methylengruppen auch zum- Ring geschlossen sein kann.
- Eine weitere Möglichkeit, die neuen Azofarbstoffe herzustellen:, besteht darin, daß man in Azofarbstoffen, die dem oben qnge--ebenen Aufbau entsprechen, in denen an Stelle der veresterten Carbonsäuregruppe eine freie Carbonsäuregruppe enthalten ist, diese Carbonsäuregruppe in den. Ester überführt. Dies kann beispielsweise geschehen, indem man das Salz einer derartigen Azofarbstoffcarbonsäure mit Dimethylsulfat oder Halogenalkyl behandelt. Zum gleichen Ergebnis kann man gelangen, wenn man in einem Azofarbstoff mit einer primären oder sekundären Aminogruppe die Gruppe R C O O Y einführt, indem man beispielsweise den. Ester einer un gesättigten aliphatischen Carbonsäure anlagert oder den Farbstoff mit co-Halogencarbonsäureestern umsetzt.
- Geeignete Arylaminocarbonsäureall<:yl- oder -aralkylester erhält man z. B. durch Umsetzen von. Salzen der entsprechenden Arylaminocarbonsäuren mit Alkylestern anorganischer Säuren, wie DimethylsWfat; oder mit Alkyl- oder Aralkyl-halogeniden, wie Methyljodid oder Benzylchlorid, ferner durch Anlagern von Estern ungesättigter Carbonsäuren, wie Acrylsäuremethylester oder Methacrylsäureäthyiester, an primäre oder sekundäre kupplungsfähige Arylamine, .wobei die entsprechenden..
sekundären oder tertiären Arvlaminocarb säureester erhalten werden. Als Beisp, solcher sekundärer Verbindungen seien genannt: ß-Phenylam-inopropionsäuremeth Ais. @iazölzömponenten benutzt man die für. d#ie..Hersiellung von Azofarbstoffen üb- ii-#ligg är'oniatrS'chen Amine ohne Carbonsäure- o der '- Si -ilfonsäuTe,#,-ruppeii, wie Aniino-benzol, 2-Chlor-z-an-iinobenzöl, z[-Aminoacetophenon, z-Ainiröbenzothiiazol, r-Aminonäphthalinoder 4-Amiiiaazöbenzol.. Besonders geeignet-sind dieUaköverbiridungen aus q.-Nitroarylaminen, z., $., r-Amino-4-nitrobenzol,- i-Amino-2-chlor- 4-niströbenzals ; -i--Amino-2, 6=dichlor-q.-nitro- henzo@j @_z.-.xrüriö-2, q.-dinitro-6-chlor=(brom)- 'benzölx -i=Äminö-z=pxy-4=riitröbenzoh ``.-i ' au sgezei chneter Lichtechtheit. "T erden fit geeigneten Dispergiermitteln disper- ' '#' t, so erhält man in Wasser kolloidale Lö- gen finit den Eigenschaften echter Lösun- - Beispiel 2 -Man kuppelt die Diazoverbindung aus z38 Teilen z-Amino-4-nitrobenzol in salzsaurer Lösung mit 226 Teilen ß-(i\r-Äthyl-N-3-methylphenyl)-aminopropionsäuremethylester. Beim Aufarbeiten :in -der in Beispiel z beschriebenen Weise erhält inän ein braunes Pulver, dessen wässerig kolloidale Lösung ohne Rückstand filtrierbar ist. Acetatkunstseide wird aus wässerigem Bade in roten sehr ausgiebigen Tönen gefärbt.
- Ersetzt man die Azokomponente dw-ch 2i2 Teile ß-(N-Methyl-N-3-methylphenyl)-aininofropionsäuremethylester, so erhält inan einen Azofarbstoff, der Acetätkunstseide eine Spur gelbstichiger bei sonst gleichen Eigenschäften färbt. =' - -BeisPi.el3 Man vereinigt die Diazoverbindung aus i 38 Teilen i-Aminö-3-nitrabenzol mit 226 Teilen ß-(N-1Methyl-N-3-methylphenyl)-aminopropionsäureäthylester in salzsaurer Lösung:, Der erhaltene Azöfarbstoff gibt eine wässerig kolloidale- Lösung, die ohne Rückstand filtrierbar ist und aus der man Acetatkunstseide in klaren orangefarbigen Tönen färben kann.
- Benutzt man als. Diazäkomponente 4-Arliinoacetophenon, so erhält man einen Azofarbstoff, der rotorangefarbene Töne liefert, während der entsprechende Azöfarbstoff aus diazotiertem i-Amino-4-acetylaminobenzol rotstichiggelb -färbt. Beide Azofarbstoffe - sind ohne Rückstand filtrierbar und liefern kräftige Färbungen. Beispiel 4 Man vereinigt bei 5° die Diazoverbindung aus 138 Teilen i-Ainino-4-nitrobenzol mit einer Lösung von 245 Teilen y-(N-Äthyl-N-phenyl)-äminobuttersäureäthylester in i5o Teilen 30 °/6iger Salzsäure und 8 ooo Teilen Wasser. Darauf stellt man durch langsame Zugabe von Natriumacetat den pH-Wert auf 5 ein, saugt den Farbstoff ab, wäscht aus; trocknet bei 4o° und verknetet ihn in der in Beispiel r beschriebenen Weise mit einem Dispergi.ermittel. Man erhält so ein braunes Pulver, aus dessen wässerig kolloidaler Lösung Acetatkunstseide sich in kräftigen roten Tönen färben läßt.
- Verwendet man 3-Chlor-4-aminoacetophenon als Diazokömponente, , so erhält man einen scharlachrot färbenden. Farbstoff, während der Farbstoff aus- dein diazotierten i-Aminobenzol-4-carbonsäureäthylester orange Töne liefert.
- Beispiel 5 -Man vereinigt bei 5° die Diazoverbindung aus 138 Teilen -r-Alnino-4-nitrobenzöl mit der verdünnten salzsauren Lösung von -2S Teilen d es m ethylesters des iN-Carboxyäthyl-i, 2,3, 4-tetrahydrochinolins und arbeitet den Farbstoff in der im Beispiel 4 beschriebenen Weise auf: Er liefert, aus dem Seifenbad gefärbt, auf Acetatkunstseide tiefrote Töne: Beispiel 6 Die Diazoverbindung aus 138Teilen i-Amino-4-nitrobenzol vereinigt man mit der salzsauren Lösung von 27o Teilen ß-(1T-Cyclohexyl - \T -phenyl) - aminopr opionsäuremethylester. Der in der im Beispiel 4 beschriebenen Weise aufgearbeitete Farbstoff färbt Acetatkunstseide oder Celluloseesterlacke in roten Tönen.
- ` neispiel 7 Man vereinigt die Diazoverbindung aus 138 Teilen i-Amino-4-nitrobenzol mit der stark verdünnten salzsauren Lösung von 28o Teilen P-(iN-Benzyl-N-phenyl)-arriinopropionsäuremethylester. Nach dem Aufarbeiten erhält man einen Farbstoff, der Celluloseesterlacke, in scharlachroten Tönen färbt. . Beispiel 8 Man vereinigt .die Diazoverbindung aus 138 Teilen i-Amino-4-nitrobenzol mit 29o Teilen' des Dimethylesters. des i-N, N-Di-(carboxyätltyl)-amino-3-methylbenzols in verdünnter salzsaurer Lösung und beendet die Kupplung durch Zusatz von Natriumacetat. Der Farbstoff färbt Acetatkunstseide unter Zusatz eines Dispergiermittels aus dem natriuinsulfathaltigen Bade oder aus dem Seifenbade in kräftigen scharlachroten Tönen.
- Die nachstehende Zusammenstellung enthält eine Reihe von weiteren nach dem vorliegenden Verfahren verwendbaren Komponenten so wie die mit .den daraus erhältlichen Azofarbstoffen beim Färben von Acetatkunstseide oder von Celluloseesterlacken erhältlichen Farbtöne.
- Beispiel 9 Zu einer Lösung von 34,2 Teilen des durch Vereinigen von diazotiertem i-Amino-4-nitroben.zol mit f'-'(N-Methyl-N-3-methylphenyl)-aminopropionsäure erhaltenen Azofarbstoffs in verdünnter, wässeriger Natriumhydroxydlösung läßt man bei 50° im Laufe von zwei Stunden 135 Teile Dimethylsulfat unter gutem Rühren tropfen, wobei man durch Zugeben von Natriumhydroxyd dafür sorgt, daß die Reaktion stets schwach alkalisch ist. Der veresterte Farbstoff scheidet sich ällmählich aus der Umsetzungsflüssigkeit ab. Man saugt ihn ab, wäscht mit Wasser aus-, um Reste von nicht umgesetztem Ausgangsfarbstoff zu entfernen, und trocknet. Der veresterte Azofarbstoff färbt Acetatkunstseide in kräftigen roten Tönen.
- Beispiel io Zu einer Lösung von 25,6 Teilen des durck Vereinigen von diazotier tem i-Aminö-4-nitro- Benzol mit Methylaminobenzolerhaltenen Azofarbstoffs in 24o Teilen Alkohol gibt man 25 Teile Acrylsäuremethylester und erhitzt r2 Stunden zum Sieden unter Rückfiüßkiihlung, worauf man nochmals 25 Teile Acrylsäureester zusetzt und weitere i2 Stunden in der gleichen Weise erhitzt. Der neue Azofarbstoff kristallisiert nach dem Erkalten der Umsetzungslösung aus. Man saugt ihn ab und trocknet ihn. Er färbt Acetatkunstseide in orangen Tönen, die etwas rotstichiger sind als die des- Ausgangsfarbstoffs.
Diazol>omponente Azokomponente Farbton r. i-Aminobenzol-4-carbonsäure- ß-(N-1Tetliyl-N-3-methylphenyl)-amino- orange äthylester propionsäuremethylester ?. 4-Amino-3-chloracetophenon desgl. scharlachrot 3. 4-Amino-i; i'-azobenzol desgl. lachsrot 4. 2-Amino-6-methoxybenzothiazol desgl. rosa 5. _ desgl. ß-(N -Äthyl - N - 3 - methylphenyl)-an-iino- rosa - propionsäuremethylester 6. 2-Amüzo-6-methoxybenzothiazol ß-(N-Äthyl-N-pheriyl)-aminopropionsäure- eosinrct methylester 7. z-Arnino-4-nitrobenzol ß-(N-Methyl-N-phenyl)-propionsäurebutyl- -lachsrot ester B. i-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol ß-(N-Methyl-N-3-methylphertyl)-amino- scharlachrot propionsäuremethylester g. desgl. ß-(N-Äthyl-N-3-methylphenyl)-amino- scharlachrot - propionsäuremethylester io. r-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol y-(N-Äthyl-N-phenyl)-aminobuttersäure- rubinrot äthylester . 1i. desgl. ß-(N-Äthyl-N-phenyl)-aminopropionsäure= rot methylester 12. desgl. ß-(N-Methyl-N-3-methylphenyl)-amino- rubinrot propionsäuremethylester 13. i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol ß-(N-Äthyl-N-3-methylphenyl)-anino- rubinrot propionsäuremethylester i4.-i-Amino-2, 6-dichlor-4-nitro- ß-(N-Äthyl-N-phenyl)-aminopropionsäure- braunorange Benzol methylester 15. desgl. ß-(N-Äthyl-N-3=methylphenyl)-amino- rotbraun propionsäuremethylester 16. i-Amino-2, 6-clichlor-4-nitro- ß-(N-Methyl-N-3-methylphenyl)-amino- rotbraun Benzol propionsäuremethylester 17. 1-Amino-a, 5-dichlor-4-nitro- . desgl. rubinrot Benzol 18. i-Amino-2-oxy-4=nitrobenzol desgl.= rosa , icg. desgl. ß-(N-Äthyl-N-3-methylplienyl)-amino- rubinrot propionsäuremethylester 2o. i-Amino-2-methoxy-4-nitro- y-(N-Äthyl-N-plienyl)-aminobuttersäure- erdbeerrot Benzol ' äthylester 2i. desgl. ß-(N-Äthyl-N-phenyl)-arninopropionsäure- scharlachrot - methylester 22. desgl. ß-(N-Äthyl-N-3-methylphenyl)-amino- rot propionsäuremethylester 23.i-Amino-2-methoxy-4-nitro- ß- (N-Methyl-hl-3-methylphenyl)-aminc- rot Benzol propionsäuremethylester 24. desgl. ß- (N-Methyl-N-3-methylpheliyl)-amino- erdbeerrot - propionsäureäthylester 25. clesgl. ß-(N-Methyl-N-3-methylphenyl)-amino- weinrot ' propionsäurebutylester Diazokomponente Azokomponente Farbton 26. i-Amino-2-methoxy-4-nitro-5- ß-(N-Methyl-N-3-methylphenyl)-amino- scharlachrot methylbenzol propionsäui emethylester 27. i - Amino - 2, 5 - dimethoxy - 4 - ß-(N -Methyl-N -3-methylphenyl) -amino- weinrot nitrobenzol propionsäuremethylester 28. i-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol desgl. bordeauxrot 29. i-Amino-z, 4-dinitrobenzol ß-(N-Äthyl-N-phenyl)-aminopropionsäure. weinrot methylester 30. desgl. ß-(N-Methyl-N-3-methylphenyl)-amino- rotviolett propionsäuremethylester 31- i-Amino-2, 4-dinitro-6-brom- desgl. violett Benzol 32. i-Amin.o-2, 4-dinitro-6-cyan- desgl. blau Benzol 33. I-Aminonaphthalin desgl. orange 34. i-Amino-4-nitrobenzol ß-(N-Oxäthyl-N-3-chlorphenyl)-amino- scharlachrot propionsäureäthylester 35. desgl. ß-(N-ß'-Cyanäthyl-N-3-methyl-6-meth- rubinrot oxyphenyl) - aminopropionsäuremethyl- ester 36. desgl. z-(N, N-Dicarboxyäthyl)-amino-3-methoyl- schal lachrot benzolmethyläthylester
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte, von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen freie aromatische Amine oder Aminoazoverbindungen mit kupplungsfähigen Arylaminocarbonsäureestern von der allgemeinen Formel vereinigt, worin R eine Kette von mindestens 2 Methylengruppen, die substituiert sein können, Y eine von Oxygruppen freie Alkyl- oder Aralkylgruppe und X Wasserstöff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-oder Arylrest oder eine R C O O Y-Gruppe bedeuten und die substituierte Aminogruppe mit den. '.L%Zethylengruppen auch zum Ring geschlossen sein kann.
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in Azofarbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung worin A einen aromatischen Rest bedeutet und X und R die oben angegebene Bedeutung haben, die Carbonsäuregruppe in eine Carbonsäurealkyl- oder -aralkylestergruppe überführt.
- 3. Abänderung des- Verfahrens nach Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in Azofarbstoffen von der allgemeinen Zusammensetzung worin A und X die oben angegebene Bedeutung haben, ein am Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom durch eine Alkylcarbonsäurealkyl- oder -aralkylestergruppe, in welcher der den Carbonsäurerest mit dem Stickstoffatom v erbfindende Alkylrest mindestens zwei Kohlenstoffatome enthält, ersetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI63982D DE734846C (de) | 1939-03-04 | 1939-03-04 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI63982D DE734846C (de) | 1939-03-04 | 1939-03-04 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE734846C true DE734846C (de) | 1943-05-10 |
Family
ID=7196029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI63982D Expired DE734846C (de) | 1939-03-04 | 1939-03-04 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE734846C (de) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE963457C (de) * | 1955-01-01 | 1957-05-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| DE1065112B (de) * | 1955-07-13 | 1959-09-10 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe |
| DE1271283B (de) * | 1959-02-10 | 1968-06-27 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| DE1273727B (de) * | 1962-01-27 | 1968-07-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| FR2289663A1 (fr) * | 1974-10-31 | 1976-05-28 | Ici Ltd | Procede de coloration de matieres textiles synthetiques |
| FR2322175A1 (fr) * | 1975-09-01 | 1977-03-25 | Ici Ltd | Colorant azoique disperse stabilise |
| JPS5838754A (ja) * | 1981-09-01 | 1983-03-07 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用アゾ染料 |
-
1939
- 1939-03-04 DE DEI63982D patent/DE734846C/de not_active Expired
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE963457C (de) * | 1955-01-01 | 1957-05-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| DE1065112B (de) * | 1955-07-13 | 1959-09-10 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe |
| DE1271283B (de) * | 1959-02-10 | 1968-06-27 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| DE1273727B (de) * | 1962-01-27 | 1968-07-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| FR2289663A1 (fr) * | 1974-10-31 | 1976-05-28 | Ici Ltd | Procede de coloration de matieres textiles synthetiques |
| FR2322175A1 (fr) * | 1975-09-01 | 1977-03-25 | Ici Ltd | Colorant azoique disperse stabilise |
| JPS5838754A (ja) * | 1981-09-01 | 1983-03-07 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | ポリエステル繊維用アゾ染料 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE734846C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1069313B (de) | ||
| DE703415C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2623251A1 (de) | Disperse monoazofarbstoffe | |
| DE666080C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE1801328C3 (de) | ||
| DE1292275B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Benzthiazolreihe | |
| DE1004748B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazonfarbstoffe | |
| DE1153840B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe | |
| DE1098642B (de) | Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen | |
| DE1469652A1 (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Polyolefinen | |
| DE844768C (de) | Verfahren zur Herstellung esterartiger Derivate von o, o'-Dioxymonoazofarbstoffen | |
| DE742864C (de) | Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE745413C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE1229212B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE897991C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen | |
| DE699040C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE730590C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE729595C (de) | Verfahren zum Faerben und Drucken von Celluloseestern und -aethern | |
| DE727286C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE832648C (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| DE1929573C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken | |
| DE1003374C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE1260654B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE700109C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |