DE699040C

DE699040C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE699040C
Application number: DE1938I0060489
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-02-12
Filing date: 1938-02-12
Publication date: 1940-11-21

Description

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Pigmentfarbstoffen gelangt; wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung - worin die Gruppe - N H C O R1 in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht, der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder durch Halogen substituiert sein kann und R1 einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeutet, mit Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung worin R2 und R3 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bezeichnen, die noch miteinander unter Bildung eines stickstoffhaltigen Ringsystems verbunden sein können, und der Naphthalinrest in b noch idurch eine Alkoxygruppe oder durch Halogen, der Benzolrest c noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogen weitersubstituiert sein können, kuppelt und dabei Far#bstoffkomponenten ohne wasserlöslich machende Gruppen wählt.
Die neuen Farbstoffe liefern rote .bis blaue Färbungen von .guten Echtheitseigenschaften. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut, in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, z. B. Nitro- oder Acetylcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Öllacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.
Vor den aus den Patentschriften 649 010 und 651 2o2 bekannten Farbstoffen aus gleichen Diazoveribindungen und 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäurearyl@iden, die im Aryli.drest eine Carbonsäureamidgruppe enthalten, in der im Amidrest noch ein freies Wasserstoffatom vorhanden ist, zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch erheblich bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, so d.aß sie' sich zum Färben von Stoffen der vorbezeic'hneten Art besser eignen.
Beispiel i , 12,8 Gewichtsteile i-Amino-2-methoxy-5-methyl-4-benzoylaminobenzol werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 2,3,4 Gewichtsteilen 3'-Oxynaphthoylamino)-2 -.methoxybenzol-5-carbonsäure- N-n-butyl-11T-phenylamid in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Azofarbstoff erbfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Butylalkohol, Butylacetat und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in lebhaften bordeauxroten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
Beispiel 2 15 Gewichtsteile i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoylaminobenzol werden, wie üblich, diazotiert. Die .mit Natriumacetat -auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von 21,6 Gewichtsteilen 1- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol-5-carbonsäure-di-n-butylamid in verdünnter Natronlauge ein. Der entstehende Farbstoff wird erbfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Butylacetat, Xylol und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Lacke in lebhaften blauen Tönen von guter Lichtechtheit.
Verwendet man an Stelle von 2-x,6 Gewichtsteilen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)--2-methylbenzol-5-carbonsäure-di-n-butylami-d '-2,3,4 Gewichtsteile 1-(2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 - methoxybenzol - 5 - carbonsäure-N-ii-#butyl-N-phenylamid, so erhält man einen Farbstoff von ähnlich guten Echtheitseigenschaften, der sich in organischen Lösungsmitteln löst un.d die damit hergestellten Lacke in violetten Tönen färbt.
Beispiel 3 Man stellt nach der in den Beispielen i und 2 beschriebenen Weise den Azofarbstoff aus der Diazoniumverbindung von i5 Gewichtsteilen i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-benzoylaminobenzol und 18,7 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -benzol-4-carbonsäurepiperidid her. Er löst. sich leicht in Butylalko'hof und Xylol und färbt Celluloseesterlacke in blauen Tönen von guter Lichtechtheit.
Beispiel 4 Aus der Diazoniumverbindung von 12 Gewichtsteilen i-Amino-2, 4-dimethyl-5-benzoylaminobenzol und z3,4 Gewichtsteilen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol - 5 - carbonsäure-N-n-butyl - N-phenylamid erhält man auf,die in den Beispielen i und 2 beschriebene Weise einen roten Farbstoff, der in organischen Lösungsmitteln gut löslich ist und Celluloseesterlacke in roten Tönen von guter Lichtechtheit färbt.

Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach dem vorliegenden Verfahren herstellbaren Monöazofarbstoffen, die gleichfalls in den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen.

Diazoverbindung aus _ Gekuppelt mit @, Farbton

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-ben- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-2- violett

zoylaminobenzol carbonsäure-N-benzyl-N-phenylamid

i -Amino - 2,-5 - dimethoxy- 1- (2 ', 3'- Oxynaphthoylamino) =2-äthoxy- violett

4-benzoylaminobenzol benzol-5-carbonsäure-di-n-butylamid

i-Amino-2, 4-dimethoxy- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rotviolett

5-benzoylaminobenzäl benzol-5-carbonsäurediisobutylamid

i-Ammo-4-benzoylaminoben- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot

zol Benzol - 5 - carbonsäure -N -n -butyl - N -

phenylamid

i-Amino-3-benzoylaminoben- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- rot

zol Benzol - 5 - carbonsäure - N - n -butyl - N -

phenylamid

i .,lmino-2 methoxy-5-methyl- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy, Bordeaux

4-benzoylaminobenzol benzol-5-carbonsäure-diäthylamid ,

Diazoverbindung aus - Gekuppelt finit Farbton

1-Amino-2-methoxy-5-chlor- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Bordeaux

¢abenzoylaminobenzol benzol-5-carbonsäure-di-n-butylamid

i-Amino-2-methoxy-5-benzoyl- =-(2`, 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Bordeaux

aminobenzol benzol-5-carbonsäure-di-n-butylamid

i-Amino-2, 5-dimethoxy-4- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- violett

acetylaminobenzol benzol-5-carbonsäure-di-n-butylamid

i - Amino - 2, 5 - diäthoxy - q - 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- violett

phenacetylaminobenzol benzol-5-carbonsäure-di-n-butylamid

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-hexa- i-(2'; 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- violett

hydrobenzoyl-aminobenzol benzol-5-carbonsäure-di-n-butylamid

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4- (1 '- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylarnino)-2-methoxy- violett

naphthoylafnino)-benzol benzol-5-carbonsäure-di-n-butylamid

i - Amino - 2, 5 - diäthoxy - i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-¢-phenoxy- violett

4-benzoyläminobenzol benzol-5-carbonsäure-di-n-butylamid

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylämino)-4-methoxy- violett _

benzol-5-carbönsäure-di-n-butylamid_

desgl. r - (2', 3'- Oxynaphthoylamino) - 2 -chlor - violett

- benzol-5-carbonsäurepiperidid

desgl. i-(2', 3`-Oxynaphthoylamino)-benzol-3- blau

carbonsäuredicyclohexylamid

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylaminö)-benzol-3- blau

carbonsäure-di-n-butylamid

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-q.-blau -

carbonsäure-di-n-bütylamid

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-4- blau -

carbonsäure-N-n-butyl-N-phenylamid

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- blau

Benzol - 5 - carb onsäure - N - n - butyl - N -

phenylamüd

desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- blau

benzol-5-carbonsäurepiperidid

i -- Amino - 2 - methoxy - 1--(2', 3' - Oxynaphthoylamino) -2-methyl- violett

5-methyl-4-benzoylamino- benzol-5-carbonsäure-di-n-butylamid

benzol

desgl. . 1- (2', 3' - Oxynaphthoylaminp) - 2 -benzyl - Bordeaux

oxybenzol-5-carbonsäure-di-n-butylamid .

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2; 5-dimeth- rotviolett

oxybenzol-4-carbonsäure-di-n-butylamid

Y - Amino'-2, 5 - diäthoxy - 1-(2', 3'-Oxynaphthoylaminol)-2-methoxy- violett

4-benzoylaminobenzol benzol-5-carbonsäuredibenzylamid _ ,

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- violett

benzol-5-carbonsäure-N-äthyl-N-cyclo-

hexylamid

desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphtholämino)-2-methoxy- violett

benzol-5-carbonsäure-N-benzyl-N-cyclo- ,

hexylamid

i-Amino-4-äthoxy-5-acetyl- 1-(a', 3'-Ox'ynaphthoylamino)-benzol-3- Bordeaux

aminobenzol carbonsäuredimethylamid

i - Amino - 2, 5 - diäthoxy - i- (2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-4- blau

4-benzoylaminobenzol carbonsäure-N-methyl-N-benzylamid

desgl. 1-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- blau

benzol-5-carbonsäurediphenylamid

Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton

i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-ben- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- violett

zoylaminobenzol benzol-5-carbonsäure-N-carbazylid

i-Amino-3, 5-dichlor-4-ben- 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-3- rot

zoylaminobenzol carbonsäuredibenzylamid

i-Amino-4-hexahydrobenzoyl- desgleichen rot

aminobenzol

i-Amino-3-methyl-q.-benzyl- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-benzol-2- rot

aminobenzol carbonsäurepiperidid -

i-Arnino-2-methoxy-5-methyl- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- Bordeaux

4-benzoylaminobenzol benzol-5-carbonsäure-N-äthyl-N-(i")-

naphthylamid

i - Amino - 2, 5 - diäthoxy - i - (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -benzol-4- blau

¢-benzoylaminobenzol carbonsäurediäthylamid

i-Amino-2-methoxy-5-methyl- i - (ä', 3'- Oxynaphthoylamino) -2, 4-dime- violett

4-benzoylaminobenzol thylbenzol-5-carbonsäure-di-n-butyl-

amid

i - Amino - 2, 5 - diäthoxy - i-(6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino)- blau

4-benzoylaminobenzol 2 - methylbenzol - 5 - carbonsäure - di -#n -

butylamid .

desgl. i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)-2- bläu .

methylbenzol-5-carbonsäure-di-n-butyl-

amid

Claims

PATENTANSPRUCH: -Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, -dadurch gekennzeichnet, daB man die Diazoverbirndungen aus -Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin die Gruppe -NH C 0 R1 in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht, der Benzolrest a noch .weiter durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder durch Halogen substituiert sein kann %und Rl einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeutet, mit Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung worin R2 und R, Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bezeichnen, die noch miteinander unter Bildung eines stickstoffhaltigen Ringsystems verbunden sein können, und der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder durch Halogen, der Benzolrest c noch durch Alkyl-, Alkoxy-, Aralköxy-, Aryloxygruppen oder durch Halogen substituiert sein können, kuppelt und dabei Farbstoffkomponenten ohne wasserlöslich machende Gruppen wählt.