DE700109C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbsto$en Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen -aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin --N H C O # R1 in in- oder p-Stellung zur Aminogruppe"steht, der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder durch Halogen substituiert sein kann und R1 einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeutet, mitAryliden der z-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der folgenden allgemeinen Zusammensetzung worin-R. = und Rg -Alkyl-, -A.ralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bezeichnen, -die noch miteinander unter Bildung eines stickstoffhaltigen Ringsystems verbunden sein können und der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder durch Halogen, der Benzolrest c noch durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder durch Halogen weitersubstituiert sein können, kuppelt und dabei Farbstoffkomponenten ohne wasserlöslich machende Gruppen wählt.
- Die ?Zeilen Farbstoffe liefern rote bis blaue Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, z. B. Nitro- oder Acetylcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Öllacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.
- Vor den aus der französischen Patentschrift 8ro Egg bekannten Farbstoffen, bei denen die Sulfonsäüreamidgruppe im Arylidrest der Azokomponente in m-Stellung zur -C O N H-Gruppe steht, zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen
Farbstoffe durch wesentlich bessere Löslich- keit in organischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum Färben von Stoffen der varbezeichneten Art besser eignen. Beispiel 1 1o,5 G;wichtsteile i-Aniino-2, 5-dinietoxy- 4-acetvlaininobenzol werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriuniacetat und rührt sie in eine Lösung von -22,j Gewichtsteilen i- t2', 3'-Oxynaphtho@-lamino)-benzol-2-sulfon- sätiredi-n-butylamid in verdünnter Natron- lauge ein, Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff' abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein violettes Y#ulver dar, das sich in Butvlallzohol, Butylacetat und anderen organischen Lösungs- mitteln leicht löst und @@elluloseesterlacke sowie Kerzen und Fette in lebhaften violetten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt. Beispiel 2 10,6 6 Gewichtsteile i-Ainiiio-a-beiizoyl- aminobenzol werden, wie üblich, diazotiert. Die mit N.itriuiiiacetat auf Congoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von 19.9 Gewichtsteilen 1-(2`,3'-Oxy-- naplithoylaniino )-benzol-.2-stilfonsiiurediätlivl- amid in verdünnter -Natronlauge ein. Der entstehende Farbstoff- wird abfiltriert, gut aus- gewaschen und getrocknet. Er ist in Essig- säureäthylester, Aceton, Xylol und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Nitro- und Acetylcelluloselacke wie auch Öllacke in lebhaften blaustichigroten Tönen von guter Lichtechtheit. Beispiel 3 Aus der Diazoverbindung von 12 Gewichts- teilen i-Aniino-2, 4.-dinietliyl-5-benzoylamino- benzol und 22,7 Gewichtsteilen 1- (2', 3'-Oxy- naplitlioyla.mino) - Benzol - 2 - sul fonsätiredi - n - butvlaniid erhalt man auf die in den Bei- spielen i und 2 beschriebene Weise einen roten Farbstoii, der in organischen Lösungs- initteln gut löslich ist und Celluloseesterlacke in roten Tpnen von guter Lichtechtheit färbt. Beispiel Z-erwendet inan im Beispiel i an Stelle von 1o,5 Gewichtsteilen 1-:lmino-z, 5-dimethoxy- 4 - acetylamiiiobeijol 17,5 Gewichtsteile i-Aniiito-2, 5-diiitlioxv--l-@x-)naphthoylaniino- benzol, so erhält man einenFarbstoff von ähn- lich guten Echtheitseigenschaften, der die ver- schiedenen organischen Lösungsmittel und die damit hergestellten Lacke ebenfalls in violet- ten Tönen färbt. Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren herstellbaren '-\lonoazofarbstoffen, die gleich- falls in den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigen- schaften besitzen. , Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton i. z Amino-2, 5-dinietlioxy- 1 - (2 ', 3' - Oxyiiaplitlioylamino) - Benzol - violett .l-benzoylaminobenzol 2 -sulfonsäure-N -benzyl - N-cyclohexyl- amid 2. i Amino-2, a-dimethoxy- 1 - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol - rotviolett 5-benzoylaminobetizol 2-sulfonsäuredi-n-butylamid 3. i Amino-2, 5-diätlioxy- desgl. violett 4-benzoylaminobenzol d. i Amino-2, 5-diäthoxy- i - (z', 3' - Oxynaplitlioylamino) - Benzol - violett 4-benzoylaminobenzol - sulfonsäure - N - n - butyl - N - (2z '-methylphenyl)-amid 5. i-Amino-2, 5-diätlioxy- desgl. violett 4.-(4.'-äthoxy#benzoyl-)-amino- Benzol 6. i Amiiio-3-benzoylaminobenzol 1 - (2 ', 3' - Oxynaplithoylamino) - Benzol - rot 2-sulfonsäurecliäthylamid 7. i Amino-4-methv1-5-benzoyl- desgl. gelbstichigrot aminobenzol S. i-Amino-2-methaxy-5-cblor- 1 - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol - rotviolett 4-benzoylaminobenzol 2-sulfonsäure-di-n-butyiamid . Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton g. 1 Amino-2-chlor-5-methoxy- i - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol - rotviolett 4-benzoylaminobenzol 2-sulfonsäure-di-n-butylamid io. i-Amino-2-methoxy-5-benzoyl- desgl. bordeauxrot aminobenzol ii. 1-Amino-2-methoxy-5-methyl- desgl. rotviolett q.-benzoylaminobenzol 12. i-Amino-2, 5-diäthoe- desgl. violett 4-phenacetylaminobenzol 13. i-Amino-3, 5-dichlor-4-hexa- i - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol - braunorange hydrobenzoylaminobenzol 2-sulfonsäure-N-benzyl-N-cyclohexyl- amid 14. i-Amino-2, q.-dimethyl- 1 - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol - rot 5-benzoylaminobenzol 2 sulfonsäuredibenzylamid 15. i-Amino-q.-benzoylaminobenzol 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-methyl- rot benzol-2-sulfonsäuredimethylamid 16. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methyl-- rot Benzol - 2 - sulfonsäure - N - benzyl - N-phenylamid 17. desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methyl= rot Benzol - 2 - sulfonsäuredicyclohexylamid 18. i-Amino-2, 5-diäthoxy- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- violett 4-benzoylaminobenzol Benzol - 2 - sulfonsäure - N - äthyl - N-cyclohexylamid ig. desgl. i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- violett Benzol - 2 - sulfonsäure - N - methyl - N-benzylamid 2o. i-Anino-2, 4-dimethyl- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-äthoxy- rot 5-benzoylaminobenzol benzol-2-sulfonsäure-N-piperidid 21. " desgl. 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-q.-chlorben- rot zol-2-sulfonsäurediphenylamid 22. desgl. 1-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methyl- rot C - chlorbenzol - 2 - sulfonsäuredi - n - butylamid 23. i-Amino-4-benzoylaminobenzol /\ rot S02N ! . 2q.. desgl. 1 - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) - Benzol - rot- : - sulfonsäure - N - äthyl - N - (1") - naphthylamid. 25. i-Amino-2, 5-diäthoxy- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methyl- violett ' benzoylaminobenzol benzol-2-sulfonsäuredimethylamid 26. desgl. 1 - (6' - Methoxy -2', 3' - oxynaphthoyl - blau amino) - Benzol - 2 - sulfonsäuredi - n - butylamid 27. desgl. _ 1- (6' - Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino) - rotstichigblau benzol-2-sulfonsäuredi-n-butylamid
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von MOnoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin die Gruppe -N H C O # R, in m-oder p-Stellung zur Aminogruppe steht, der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkozygruppen oder durch Halogen substituiert sein kann und R 1 einen Alkyl-, AralkyI-, ArvIrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeutet, mit Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung worin R2 und R, Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaroinatischeReste bezeichnen, die noch miteinander unter Bildung eines stickstoffhaltigen Ringsystems verbunden sein können und der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder durch Halogen, der Benzolrest c noch durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder durch Halogen weitersubstituiert sein können, kuppelt und dabei Farbstoffkomponenten ohne wasserlöslich machende Gruppen wählt.
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