DE725222C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE725222C DE725222C DEI69086D DEI0069086D DE725222C DE 725222 C DE725222 C DE 725222C DE I69086 D DEI69086 D DE I69086D DE I0069086 D DEI0069086 D DE I0069086D DE 725222 C DE725222 C DE 725222C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- yellow
- sulfone
- acid
- methoxybenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarb'stoffen Es wurde gefunden, daß man zu Pigmentfarbstoffen belangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin die Gruppe 0R in 2- oder steht und hierin R einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, R,. und R2 Alkyl-, Aralhyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bezeichnen, die noch weiter miteinander unter Bildung .eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sein kennen, und der Benzolrest a in 2- oder 4.-Stellung noch als weiteren Substituenten eine Alkyl-, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom enthalten kann, mit i-Aryl-5-pyrazolonen, die in 3-Stellung durch eine Methyl-, Aryl- oder Carbonsäureestergruppe substituiert sind, kuppelt, wobei beide Farbstoffkomponenten keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten sollen.
- Die neuen Farbstoffe liefern lebhafte gelbe Färbungen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von guter Lichtechtheit. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich. dagegen sehr gut in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffgin, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher auch zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, z. B. Nitro- oder Acetylcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet «-erden. Auch zum Färben von Öllacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.
- Vor den aus der Patentschrift 226239 bekannten Farbstoffen aus diazotiertem i-Amino-6 - methoxyberizol - 3 - sulfonsäurephenylamid und Phenylmethylpyrazolonen, den aus der französischen Patentschrift 814422 bekannten Farbstoffen aus den gleichen Azolcomponenten und diazotierten i-Amino-2-nitroben= zol-4-sulfonsäureamiden und den aus der britischen Patentschrift 32522a bekannten Farbstoffen aus den gleichen Azokomponenten und diazotierten Aminobenzolsulfonsäureami.den, die leine GR-Gruppe enthalten, zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln und b ößere Klarheit der Färbungen aus, so daß sie sich zum Färben von Stoffen der vorbezeichneten Art besser eignen. Beispiel i 16,4 Gewichtsteile i-Amino-q.-äthoxybenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natrium.aceta: und rührt sie meine wäßrige Suspension von 8,7 Gewichtsteilen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon ein, die man durch Lösen dieser Verbindung in verdünnter Natronlauge und Fällen mit Essigsäure erhält. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Nylol, Aceton und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in sehr lebhaften gelben Tönen von guter Lichtechtheit färbt.
- Verwendet man an Stelle von 8,7 Gewichtsteilen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon 11,6 Gewichtsteile i-Phenyl-5-pyra7-olon-3-cq-rbonsäureäthylester, so erhält man einen gelben Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften, der aber den verschiedenen organischen Lösungsmitteln und den damit hergestellten Lacken einen viel rotstichigeren Farbton verleiht. Beispiel 2 15,7 Gewichtsteile i-Am.ino-2-methoxybenzol.-5-sulfonsäuredi-n-butylamid werden, wie Üblich, diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine durch Lösen in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Essigsäure erhaltene Suspension von i2,2 Gewichtsteilen 1-(2', 5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-S-pyrazoloii ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Butylacetat, Äthylalkohol, Essigester und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löslich und färbt N itro- und Acetylcelluloselacke, wie auch Üllacke, in lebhaften gelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 Aus der Diazoverbindung aus i i,5 Gewichtsteilen i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäuredimetliylamid und 12,8 Gewichtsteilen 1,3-Diplienyl-5-pyrazolon erhält man nach der in den Beispielen i und 2 beschriebenen Arbeitsweise einen gelben Pigmentfarbstoff von sehr guter Lichtechtheit, der sich gut in organischen Lösungsmitteln, wie Estern oder Koli., lenwasserstoffen, löst und Celluloseesterlacke, wie auch Kerzen und Fette, in lebhaften gelben Tönen färbt.
- Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren herstellbaren Monoazofarbstoffen, die gleichfalls in den gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton i. i-Amino-4-äthoxybenzol-5-sulfon- i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gelb säurediäthylamid 2. i-Amino-4-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. gelb säuredi-n-butylamid 3. i-Amino-2, 4-dimethoxybenzol-5-sul- desgl. rotstichiggelb fonsäuredi-n-butylamid . q.. i-Amino-q.-phenoxybenzol-5-sulfon- desgl. gelb säuredi-n-butylamid 5. i-Amino-2-phenoxybenzol-5-sulfon- desgl. gelb säuredi-n-butylamid 6. i-Amino-2-äthoxybenzol-5-sulfon- desgl. gelb säuredi-n-butylamid 7. i-Amino-2-benzyloxybenzol-5-sulfon- desgl. gelb säuredi-n-butylamid B. i-Amino-4-benzyloxybenzol-5-sulfon- desgl. gelb säuredi-n-buty lamid Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton g. i-Amino-2-äthoxybenzol-5-sulfon- i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gelb säurediäthylamid io. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. - gelb säurepiperidid ix. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. gelb säure-N-n-butyl-N-phenylamid 12. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- des,-l. gelb säure-N-äthyl-N-cyclohexylamid 13. i-Amino-2-methyl-4-methoxybenzol- desgl. gelb 5-sulfonsäuredi-n-butylarnid 14. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. gelb säure-N-methyl-N-(2')-naphthylamid 15. i.-Amino-2-methoxy-4-chlorbenzol- desgl. gelb 5-sulfonsäurediäthylamid 16. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. gelb säuredicyclohexylamid 17. 1-Amino-4-äthoxybenzol-5-sulfon- i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbon- rotstichiggelb säurediäthylamid säureäthylester 18. 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. rotstichiggelb säuredi-n-butylamid ig. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. rotstichiggelb säure-N-methyl-N-benzylamid 2o. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. rotstichiggelb säuredibenzylamid 21. r-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. rotstichiggelb säurediäthylamid 22. 1-Amino - 2 - äthoxybenzol -5 - sulfon - desgl. rotstichiggelb säuredimethylamid 23. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. rotstichiggelb säure-N-benzyl-N-phenylamid 24. 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. rotstichiggelb säure-N-carbazylid 25. 1-Amino-4-methoxybenzol-5-sulfon- i-(2'-Methylphenyl)-3-methyl- gelb säuredi-n-butylamid 5-pyrazolon 26. 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- i-(q.'-Methylphenyl)-3-methyl- gelb säuredi-n-butylamid 5-pyrazolon 27. 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. gelb säurediphenylamid 28. i-Amino-2-methyl-4-methoxybenzol- i - (2' - Chlorphenyl) - 3 - methylpyr- gelb 5 - sulfonsäure - N - phenyl - N - cyclo - azolon hexylamid 29. 1-Amino-4-äthoxybenzol-5-sulfon- 1-(a', 5'-Dichlorphenyl)-3-methyl- gelb säuredi-n-butylamid 5-pyrazolon 30. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfon- desgl. gelb säurediäthylamid
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dia7overbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin die Gruppe 0R in 2- oder d.-Stellung steht und hierin R einen Alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeutet, R1 und R2 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bezeichnen, die noch weiter miteinander unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sein können, und der Denzolrest a in 2-oder 4-Stellung noch als «weiteren Substituenten eine Alkyl-, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom enthalten kann, mit r-Aryl-j-pyrazolonen, die in 3-Stellung durch eine Methyl-, Aryl- oder Carbonsäureestergruppe substituiert sind, kuppelt, wobei beide Farbstoffkomponenten keine wasserlöslichmachenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten sollen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI69086D DE725222C (de) | 1938-02-03 | 1938-02-03 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI69086D DE725222C (de) | 1938-02-03 | 1938-02-03 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE725222C true DE725222C (de) | 1942-09-17 |
Family
ID=7196965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI69086D Expired DE725222C (de) | 1938-02-03 | 1938-02-03 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE725222C (de) |
-
1938
- 1938-02-03 DE DEI69086D patent/DE725222C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE703415C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE725222C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE734846C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE708016C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE725221C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE706671C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE640404C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE724831C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE699040C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE721625C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE721239C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE700160C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE908050C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE711385C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE730590C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE708017C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE730189C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE724348C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE703119C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE700109C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE714983C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| CH212644A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| DE1199905B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE696100C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserungloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE714864C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |