DE730590C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen MonoazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung sein kann, mit Arylamiden der a-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung worin X die Gruppe-CO-oder-S:02-, R1 und R2 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten und der Benzolrest a noch weiter durch Alkylgruppen oder Halogeinatome (im Falle, woX=- S 02 -ist, auch durch Alkoxygruppen) substituiert kuppelt, worin Y eine der Gruppen -CO R3, =C0283, -S 02R3, -S 03aryl, R3 und R4 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste, die auch noch unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sein können, R4 außerdem auch Wasserstoff bedeuten und der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder durch ein Halogenatom, der Benzolrest c noch durch Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkox-, Aralkoxy-, Aryloxvgruppen oder durch' Halogenatome weiter substituiert sein können, und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
- Die neuen Farbstoffe liefern Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen. Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, z_. B. Nitro- oder Acetvlcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Öllacken. Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.
- Vor den aus den deutschen Patentschriften -l55 638, 6a-9 oio. 651 202, den amerikanischen Patentschriften 2 111 890, 2 154 837 und den französischen Patentschriften 785 294 und 823 958 bekannten Farbstoffen ähnlichen Aufbaus zeichnen sich die nach dein vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch ihre erheblich bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum Färben von Stoffen der vorbezeichneten Art besser eignen.
- Die zu ihrer Herstellung verwandten Azokomponenten werden aus den diesen zugrunde liegenden Aminoverbindungen in der gleichen Weise erhalten wie die bereits bekannten Arylamide der 2, 3-Oxynaphthoesäure, also beispielsweise nach den Angaben der deutschen Patentschrift 293 897. Beispiel i i iAGewichtsteile i-Amino-4-N-cyclohexyl-N-acetvlaminobenzol werden in der üblichen Weise ydiazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 2d.,2 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-z-methoxvbenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Azofarbstoff abfiltriert. gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Aceton, Äthylalkohol, Essigester und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in lefhaften roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt. Verwendet man an Stelle von 11,6 Gewichtsteilen i -Amino-4- N -cyclohexyl-N -acetylaminobenzol 8,2 Gewichtsteile 1 Amino-3-N-rnethyl-N-acetylaminobenzol, so erhält man einen roten Monoazofarbstoff von ähnlich guter Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln Und ebenfalls guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 18,9 Gewichtsteile i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-N-äthyl-N -(. -methylphenyl )- sulfoy laminobenzol werden, wie üblich, dianotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von 18,i Gewichtsteilen 1-(2'.3'-Oxynaphthoylamino) - Benzol - 2 - carbonsäurediäthylainid in verdünnter Natronlauge ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert. gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Butylacetat, Nylol, Butanol und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Nitro- und Acetylcelluloselacke wie auch Öllacke in bordeauxroten Tönen von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 Man stellt nach der in den Beispielen i und 2 beschriebenen Weise den Azofarbstoff aus 14,9 Gewichtsteilen i-Ainino-d.-N-metlivl-N - (4'-chlorphenyl) -sulfoylaininobenzol und 20,: Gewichtsteifen 1-(2',3'-Oxynaphtlioylamino)-2-phenylsulfoylbenzol her. Er löst sich leicht in Aceton, Butylacetat, Nylol und anderen organischen Lösungsmitteln und färbt die damit hergestellten Lacke ebenso wie Kerzen und Fette in roten Tönen von guter Lichtechtheit. Beispiel. Aus der Diazov erbindung aus 11,3 Gewichtsteilen i-Amino-4-N-methyl- N -benzoylaminobenzol und 24,3 Gewichtsteilen 1-(2'. 3'-Oxvnaphthoylamino) - 2 - methylbenzol - 5 - sulfonsäure-(1", 2", 3", 4"-tetrahydro-2"-naphthylainid) erhält man auf die in den Beispielen i und 2 beschriebene Weise einen roten Farbstoff, der die verschiedenen organischen Lösungsmittel wie auch Kerzen und Fette in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
- Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie Angaben über die färberischen Eigenschaften der hieraus erhältlichen Monoazofarbstoffe, die gleichfalls in den für diese Zwecke gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Diazokomponente Azoko mponente Farbton i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- 25. i-Amino-4-N-methyl-N-benzoyl- -2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- rot aminobenzol benzylamid 26. i-Amino-4-N-methyl-N-acetyl- -4-methylben.zol-5-sulfonsäureäthyl- rot aminobenzol amid 27. desgl. -2-methylbenzol-5-sulfonsäure- rot n-butylamid 28. desgl. -benzol-2-carbonsäure-n-butylamid rot 29. desgl. -benzol-2-carbonsäurephenylamid rot 30. desgl. -benzol-2-carbonsäureäthylester rot 31- desgl. -2-phenylsulfoylbenzol . rot 32. i-Amino-4-N-äthyl-N-benzoyl- -2-phenylsulfoylbenzol rot . aminobenzol 33. i-Amino-4-methyl-5-N-methyl- -benzol-3-sulfonsäurephenylester rot N-hexahydrobenzoylamino- benzol 34. i-Amino-3-N-methyl-N-acetyl- -4-phenylcarboylbenzol rot aminobenzol 35. i-Amino-4-N-cyclohexyl- -3-acetylbenzol rot N-acetylaminobenzol 36. irAmino-4-N-methyl-N-acetyl- -5-trifluormethyl-2-äthylsulfoylbenzol rot arizinobenzol 37. i-Amino-4-(N-4'-methoxy- -2, 5-dimethoxy-4-n-butylsulfoyl- blaustichigrot phenyl)-N-acetylaminobenzol Benzol 38. i-Amino-4-N-benzyl-N-benzoyl- -2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- rot aminobenzol N-phenyl-N-cyclohexylamid 39. i-Amino-2-N-methyl-N-acetyl- -2-phenylsulfoylbenzol rot aminobenzol 40. desgl. -benzol-3-carbonsäuredicyclohexyl- rot amid 41- i-Amino-4-N-methyl-N-acetyl- -2, 5-dimethoxy-4-cyclohexylcarboyl- rot aminobenzol -Benzol 42. desgl. -2-methoxy-5-cyclohexysulfoyl- rot Benzol 43. desgl. -2-methyl-5-benzylsulfoylbenzol rot 44. desgl. -2, 4-dimethoxy-5-benzylcarboyl- rot Benzol 45. desgl. -2-methylbenzol-5-carbonsäurecyclo- rot hexylester 4.6. desgl. -2-methylbenzol-5-carbonsäure- rot benzylester i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)- 47. i-Amino-4-(N-4'-methoxy- -2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- bordeauxrot phenyl)-N-acetylaminobenzol di-n-butylamid 48. i-Amino-4-N-äthyl-N-benzoyl- -2, 4-dimethoxybenzol-5-sulfonsäure- bordeauxrot aminobenzol di-n-butylamid 49. i-Ami.no-4-N-m.ethyl- -2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- bordeauxrot N-benzoylaminob.enzol di-n-butylamid So. i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-N- -2-phenylsulfoylbenzol violett äthyl-(4'-methylphenyl)-sulfoyl- Diazoliomponente Azoliomponente F',ii-btoi 1-(2', 3"-Uxvnal)lithoylamino)- i. i-Atnino-3-N-inetllvl-N-acetyl- -2-nlrthvlbenzol-j-carbonsätire- orange aminobenzol di-n-butvlamid 2. desgl. -2-phenoxybenzol-3-stilfonsäure- rot diäthvlainid 3. i Aniino-4-N-nietliy-1-N-acetyl- -2-rnethvlbenzol-;5-sulfonsäure- rot aminobenzol N-benzvl-N-cvclohexvlarnid desgl. -2-inethylbenzol-5-carbonsäure- rot diplienvlamid 5. i-Amino-.i-N-iitlivl-N-berizoy-1- -benzol-d.-carborisiitire-N-n-butvl- rot aininobenzol N-plienylainid 6. desgl. -benzol---sulforisiiuredibenzvlainid rot ;. 1-Aniino-4-N-cycloliexy-1- -2-clllorbetizol-5-sulfoilsäure- rot N -acetvlaminobenzol diäthvlainid B. 1-Ainiiio-d.-N-cy#clohexvl- -2-benzvloxybenz01-3-sulfon:ätire- reit N-acetvlaminobenzol cli-n-butvlainid A. desgl. -benzol-2-stllfonsäuredimethylaniid rot to. desgl. -benzol-3-sulfonsäure-N'-1nethvl- rot N-plienvlaniid 11. desgl. -2-methylbenzol-j-carbonsiitii-e- rot N-inetlivl-N-benzvlaniid 12. r-Aniino-4-nietlivl-5-N-nietlivl- -benzol-2-stilfonsiiure-N-iithvl- rot N-phenacetvlaniiilobenzol N-cvclohexylamid 13. i-Amino--.-inetlivl-3-N-nietlivl- -benzol-2-carbonsäui-ediäthvlaniid rot N-hexali_vdrobenzo_vlamino- benzol i-. i-Amino-d.-metliyl-5-N-metlivl- -2.5-dinietlioxvbenzol--.-sulfoilsäure- rot X-2'-naplithoylaininobenzol cii-n-btttylamid 13. i-Amino-2, 4-diinethyl-5-N- -2-inetliylbenzol-4-carbonsäure- rot inethyl-N-benzovlaininobenzol N-n-buty.1-\-plienylainid 16. 1 _Xmino-.i-(N-'-methoxy-- -benzol-.i-cai-bonsäurepiliei:idi(i rot l)lienvl)-N-acetvlaniinobeilzol 1;. des-l. -benzol-.i-carb@inüure-N-benzvl- rot N-phenvlamid 18. i-Aniino-2, -.-diinethyl-5-N- -2-ätlloxvbenzol-3-sulfons:iure- rot niethvl-N-plienvlstilfovlamino- diätliylamid , Benzol i g. i-Amino-4-N-nietliyl- -2-methoxvbenzol-3-sulfonsäure- rot N-(4'-chlorplienvl )-stilfoul- di-n-butvlaniid aminobenzol - 20. des-l. -2-inethoxvbenzol-5-carbonsä tii-e- rot N-,ithyl-\T-(i")-nal>hthvlaitiid ' 21. 1-Aniino-4-N-nletllyl- -2-niethoxvbenzol-3-carl)onsäui-e- rot N-(.#-metlivlplienvl)-sulfovl- N-carbazvlicl i aminobenzol 22. 1-Ainino-2-cIilor-5-nietlivl-4-N- -2-lllien_vlstilfo_vlbenzol rot i inetli>#-1-\-(4'-methvlphen_vl ) - sulfovIaininobenzol 23. 1-Arilino-4-N-cyclollexyl- -@.-methoxvbenzol-3-@ulfoiiS<iui-e- rot N-acetvlaminobenzol cvclohexvlainic1 1-Aini.no-2..i-dimethoxv-3-N- -benzol-2-carbonsäui-ediätlivlaniid boi-deauxi-ot i inethyl-NT-phenvlsulfovl- aniinobenzol
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin X die Gruppe -CO- oder -SO,-, R,_ und R2 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten und der Benzolrest a noch weiter durch Alkylgruppen oder Halogenatome (im Falle, wo X = -S 02- ist, auch durch Alkoxygruppen) substituiert sein kann, mit Arylamiden der'2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung kuppelt, worinY eine der Gruppen-CO R3, -C 02R3, -S 02R3, -S 03aryl, R3 und R4 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste, die auch noch unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sein können, R4 außerdem auch Wasserstoff bedeuten und der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder durch ein Halogenatom, der Benzolrest c roch durch Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, Aralkoxy, Aryloxygruppen oder durch Halogenatome weiter substituiert sein können, und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI65683D DE730590C (de) | 1939-09-26 | 1939-09-26 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEI65683D DE730590C (de) | 1939-09-26 | 1939-09-26 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE730590C true DE730590C (de) | 1943-01-14 |
Family
ID=7196385
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEI65683D Expired DE730590C (de) | 1939-09-26 | 1939-09-26 | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE730590C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1089094B (de) * | 1954-07-23 | 1960-09-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung fettloeslicher Azofarbstoffe |
-
1939
- 1939-09-26 DE DEI65683D patent/DE730590C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1089094B (de) * | 1954-07-23 | 1960-09-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung fettloeslicher Azofarbstoffe |
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