DE730590C

DE730590C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE730590C
Application number: DEI65683D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1939-09-26
Filing date: 1939-09-26
Publication date: 1943-01-14

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung sein kann, mit Arylamiden der a-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung worin X die Gruppe-CO-oder-S:02-, R1 und R2 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten und der Benzolrest a noch weiter durch Alkylgruppen oder Halogeinatome (im Falle, woX=- S 02 -ist, auch durch Alkoxygruppen) substituiert kuppelt, worin Y eine der Gruppen -CO R3, =C0283, -S 02R3, -S 03aryl, R3 und R4 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste, die auch noch unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sein können, R4 außerdem auch Wasserstoff bedeuten und der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder durch ein Halogenatom, der Benzolrest c noch durch Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkox-, Aralkoxy-, Aryloxvgruppen oder durch' Halogenatome weiter substituiert sein können, und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.
Die neuen Farbstoffe liefern Färbungen von guten Echtheitseigenschaften. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in organischen Lösungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen. Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, z_. B. Nitro- oder Acetvlcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Öllacken. Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.
Vor den aus den deutschen Patentschriften -l55 638, 6a-9 oio. 651 202, den amerikanischen Patentschriften 2 111 890, 2 154 837 und den französischen Patentschriften 785 294 und 823 958 bekannten Farbstoffen ähnlichen Aufbaus zeichnen sich die nach dein vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch ihre erheblich bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum Färben von Stoffen der vorbezeichneten Art besser eignen.
Die zu ihrer Herstellung verwandten Azokomponenten werden aus den diesen zugrunde liegenden Aminoverbindungen in der gleichen Weise erhalten wie die bereits bekannten Arylamide der 2, 3-Oxynaphthoesäure, also beispielsweise nach den Angaben der deutschen Patentschrift 293 897. Beispiel i i iAGewichtsteile i-Amino-4-N-cyclohexyl-N-acetvlaminobenzol werden in der üblichen Weise ydiazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 2d.,2 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-z-methoxvbenzol-5-sulfonsäuredi-n-butylamid in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Azofarbstoff abfiltriert. gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Aceton, Äthylalkohol, Essigester und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in lefhaften roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt. Verwendet man an Stelle von 11,6 Gewichtsteilen i -Amino-4- N -cyclohexyl-N -acetylaminobenzol 8,2 Gewichtsteile 1 Amino-3-N-rnethyl-N-acetylaminobenzol, so erhält man einen roten Monoazofarbstoff von ähnlich guter Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln Und ebenfalls guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 18,9 Gewichtsteile i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-N-äthyl-N -(. -methylphenyl )- sulfoy laminobenzol werden, wie üblich, dianotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von 18,i Gewichtsteilen 1-(2'.3'-Oxynaphthoylamino) - Benzol - 2 - carbonsäurediäthylainid in verdünnter Natronlauge ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert. gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Butylacetat, Nylol, Butanol und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Nitro- und Acetylcelluloselacke wie auch Öllacke in bordeauxroten Tönen von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 Man stellt nach der in den Beispielen i und 2 beschriebenen Weise den Azofarbstoff aus 14,9 Gewichtsteilen i-Ainino-d.-N-metlivl-N - (4'-chlorphenyl) -sulfoylaininobenzol und 20,: Gewichtsteifen 1-(2',3'-Oxynaphtlioylamino)-2-phenylsulfoylbenzol her. Er löst sich leicht in Aceton, Butylacetat, Nylol und anderen organischen Lösungsmitteln und färbt die damit hergestellten Lacke ebenso wie Kerzen und Fette in roten Tönen von guter Lichtechtheit. Beispiel. Aus der Diazov erbindung aus 11,3 Gewichtsteilen i-Amino-4-N-methyl- N -benzoylaminobenzol und 24,3 Gewichtsteilen 1-(2'. 3'-Oxvnaphthoylamino) - 2 - methylbenzol - 5 - sulfonsäure-(1", 2", 3", 4"-tetrahydro-2"-naphthylainid) erhält man auf die in den Beispielen i und 2 beschriebene Weise einen roten Farbstoff, der die verschiedenen organischen Lösungsmittel wie auch Kerzen und Fette in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.

Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie Angaben über die färberischen Eigenschaften der hieraus erhältlichen Monoazofarbstoffe, die gleichfalls in den für diese Zwecke gebräuchlichen Lösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen.

Diazokomponente Azoko mponente Farbton

i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-

25. i-Amino-4-N-methyl-N-benzoyl- -2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- rot

aminobenzol benzylamid

26. i-Amino-4-N-methyl-N-acetyl- -4-methylben.zol-5-sulfonsäureäthyl- rot

aminobenzol amid

27. desgl. -2-methylbenzol-5-sulfonsäure- rot

n-butylamid

28. desgl. -benzol-2-carbonsäure-n-butylamid rot

29. desgl. -benzol-2-carbonsäurephenylamid rot

30. desgl. -benzol-2-carbonsäureäthylester rot

31- desgl. -2-phenylsulfoylbenzol . rot

32. i-Amino-4-N-äthyl-N-benzoyl- -2-phenylsulfoylbenzol rot .

aminobenzol

33. i-Amino-4-methyl-5-N-methyl- -benzol-3-sulfonsäurephenylester rot

N-hexahydrobenzoylamino-

benzol

34. i-Amino-3-N-methyl-N-acetyl- -4-phenylcarboylbenzol rot

aminobenzol

35. i-Amino-4-N-cyclohexyl- -3-acetylbenzol rot

N-acetylaminobenzol

36. irAmino-4-N-methyl-N-acetyl- -5-trifluormethyl-2-äthylsulfoylbenzol rot

arizinobenzol

37. i-Amino-4-(N-4'-methoxy- -2, 5-dimethoxy-4-n-butylsulfoyl- blaustichigrot

phenyl)-N-acetylaminobenzol Benzol

38. i-Amino-4-N-benzyl-N-benzoyl- -2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- rot

aminobenzol N-phenyl-N-cyclohexylamid

39. i-Amino-2-N-methyl-N-acetyl- -2-phenylsulfoylbenzol rot

aminobenzol

40. desgl. -benzol-3-carbonsäuredicyclohexyl- rot

amid

41- i-Amino-4-N-methyl-N-acetyl- -2, 5-dimethoxy-4-cyclohexylcarboyl- rot

aminobenzol -Benzol

42. desgl. -2-methoxy-5-cyclohexysulfoyl- rot

Benzol

43. desgl. -2-methyl-5-benzylsulfoylbenzol rot

44. desgl. -2, 4-dimethoxy-5-benzylcarboyl- rot

Benzol

45. desgl. -2-methylbenzol-5-carbonsäurecyclo- rot

hexylester

4.6. desgl. -2-methylbenzol-5-carbonsäure- rot

benzylester

i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)-

47. i-Amino-4-(N-4'-methoxy- -2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- bordeauxrot

phenyl)-N-acetylaminobenzol di-n-butylamid

48. i-Amino-4-N-äthyl-N-benzoyl- -2, 4-dimethoxybenzol-5-sulfonsäure- bordeauxrot

aminobenzol di-n-butylamid

49. i-Ami.no-4-N-m.ethyl- -2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- bordeauxrot

N-benzoylaminob.enzol di-n-butylamid

So. i-Amino-2, 5-diäthoxy-4-N- -2-phenylsulfoylbenzol violett

äthyl-(4'-methylphenyl)-sulfoyl-

Diazoliomponente Azoliomponente F',ii-btoi

1-(2', 3"-Uxvnal)lithoylamino)-

i. i-Atnino-3-N-inetllvl-N-acetyl- -2-nlrthvlbenzol-j-carbonsätire- orange

aminobenzol di-n-butvlamid

2. desgl. -2-phenoxybenzol-3-stilfonsäure- rot

diäthvlainid

3. i Aniino-4-N-nietliy-1-N-acetyl- -2-rnethvlbenzol-;5-sulfonsäure- rot

aminobenzol N-benzvl-N-cvclohexvlarnid

desgl. -2-inethylbenzol-5-carbonsäure- rot

diplienvlamid

5. i-Amino-.i-N-iitlivl-N-berizoy-1- -benzol-d.-carborisiitire-N-n-butvl- rot

aininobenzol N-plienylainid

6. desgl. -benzol---sulforisiiuredibenzvlainid rot

;. 1-Aniino-4-N-cycloliexy-1- -2-clllorbetizol-5-sulfoilsäure- rot

N -acetvlaminobenzol diäthvlainid

B. 1-Ainiiio-d.-N-cy#clohexvl- -2-benzvloxybenz01-3-sulfon:ätire- reit

N-acetvlaminobenzol cli-n-butvlainid

A. desgl. -benzol-2-stllfonsäuredimethylaniid rot

to. desgl. -benzol-3-sulfonsäure-N'-1nethvl- rot

N-plienvlaniid

11. desgl. -2-methylbenzol-j-carbonsiitii-e- rot

N-inetlivl-N-benzvlaniid

12. r-Aniino-4-nietlivl-5-N-nietlivl- -benzol-2-stilfonsiiure-N-iithvl- rot

N-phenacetvlaniiilobenzol N-cvclohexylamid

13. i-Amino--.-inetlivl-3-N-nietlivl- -benzol-2-carbonsäui-ediäthvlaniid rot

N-hexali_vdrobenzo_vlamino-

benzol

i-. i-Amino-d.-metliyl-5-N-metlivl- -2.5-dinietlioxvbenzol--.-sulfoilsäure- rot

X-2'-naplithoylaininobenzol cii-n-btttylamid

13. i-Amino-2, 4-diinethyl-5-N- -2-inetliylbenzol-4-carbonsäure- rot

inethyl-N-benzovlaininobenzol N-n-buty.1-\-plienylainid

16. 1 _Xmino-.i-(N-'-methoxy-- -benzol-.i-cai-bonsäurepiliei:idi(i rot

l)lienvl)-N-acetvlaniinobeilzol

1;. des-l. -benzol-.i-carb@inüure-N-benzvl- rot

N-phenvlamid

18. i-Aniino-2, -.-diinethyl-5-N- -2-ätlloxvbenzol-3-sulfons:iure- rot

niethvl-N-plienvlstilfovlamino- diätliylamid ,

Benzol

i g. i-Amino-4-N-nietliyl- -2-methoxvbenzol-3-sulfonsäure- rot

N-(4'-chlorplienvl )-stilfoul- di-n-butvlaniid

aminobenzol -

20. des-l. -2-inethoxvbenzol-5-carbonsä tii-e- rot

N-,ithyl-\T-(i")-nal>hthvlaitiid '

21. 1-Aniino-4-N-nletllyl- -2-niethoxvbenzol-3-carl)onsäui-e- rot

N-(.#-metlivlplienvl)-sulfovl- N-carbazvlicl i

aminobenzol

22. 1-Ainino-2-cIilor-5-nietlivl-4-N- -2-lllien_vlstilfo_vlbenzol rot i

inetli>#-1-\-(4'-methvlphen_vl ) -

sulfovIaininobenzol

23. 1-Arilino-4-N-cyclollexyl- -@.-methoxvbenzol-3-@ulfoiiS<iui-e- rot

N-acetvlaminobenzol cvclohexvlainic1

1-Aini.no-2..i-dimethoxv-3-N- -benzol-2-carbonsäui-ediätlivlaniid boi-deauxi-ot i

inethyl-NT-phenvlsulfovl-

aniinobenzol

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin X die Gruppe -CO- oder -SO,-, R,_ und R2 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten und der Benzolrest a noch weiter durch Alkylgruppen oder Halogenatome (im Falle, wo X = -S 02- ist, auch durch Alkoxygruppen) substituiert sein kann, mit Arylamiden der'2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung kuppelt, worinY eine der Gruppen-CO R3, -C 02R3, -S 02R3, -S 03aryl, R3 und R4 Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste, die auch noch unter Bildung eines heterocyclischen Ringsystems verbunden sein können, R4 außerdem auch Wasserstoff bedeuten und der Naphthalinrest in b noch durch eine Alkoxygruppe oder durch ein Halogenatom, der Benzolrest c roch durch Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, Aralkoxy, Aryloxygruppen oder durch Halogenatome weiter substituiert sein können, und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.