DE870460C

DE870460C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE870460C
Application number: DEN1774D
Authority: DE
Inventors: Ernst Dr Fischer
Original assignee: NAPHTOL CHEMIE OFFENBACH
Current assignee: NAPHTOL CHEMIE OFFENBACH
Priority date: 1943-03-14
Filing date: 1943-03-14
Publication date: 1953-03-12

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin R einen Benzy 1-, Hexahydrophenyl- oder Tetrahydronaphthylrest bedeutet, mit Arylamiden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung kuppelt, worin X1 eine Alkoxygruppe, einer der beiden Substituenten X4 und X3 ebenfalls eine Alkoxygruppe, der andere Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeuten und der Naphthalinrest in a noch durch eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten. Die Farbstoffe können in bekannter Weise auf der pflanzlichen Faser oder auf Kunstseide aus regenerierter Cellulose, in Substanz oder auf einem Träger erzeugt werden. Sie eignen sich zur Herstellung von sehr echten Farblacken und können in Massen aus Celluloseestern und -äthern, Natur- oder Kunstharzen, in hochmolekulare, organische plastische Massen, z. B. aus Nitrocellulose, Harzen aus Formaldehyd und Harnstoff, Phenolen oder Aminen, Polyvinylharzeii, Kautschuk und kautschukähnliche Produkte sowie in Viskose nach bekanntem Verfahren eingebracht werden.
Man erhält lebhafte, vorwiegend bordorote bis violette Färbungen von sehr guter Lichtechtheit und, wenn sie auf der Faser erzeugt sind, auch guten Naßechtheiten. Die neuen Farbstoffe übertreffen die durch die deutsche Patentschrift 7i1385 und die französischen Patentschriften 839 99o und 84o 697 bekanntgewordenen vergleichbaren Farbstoffe ähnlichen Aufbaues in der Lichtechtheit und sind denjenigen der Patentschrift 714 864 hinsichtlich des Ausblutens in weißen Kautschuk überlegen. Beispiel i Die mit einer 4 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol je Liter enthaltende Flotte grundierte Baumwolle wird in bekannter Weise mit einer mit Natriumacetat abgestumpften einprozentigen Diazolösung von i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäurecyclohexylamid entwickelt, gespült und geseift. Man erhält eine bordorote Färbung von vorzüglicher Lichtechtheit.
Bei Verwendung der gleichen Diazokomponente und von 5 g i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxybenzol als Azokomponente erhält man eine etwas blaustichigere bordorote Färbung von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 2 15,7 Gewichtsteile i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäurecyclohexylarnid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 17,9 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-OxYnaphthoylamino)-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotviolettes Pulver dar. Die mit diesem Farbstoff hergestellten Lacke liefern lebhafte Rotviolettöne von guter Öl- und Lichtechtheit. Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Substrates vornehmen.
Verwendet man an Stelle von 17,9 Gewichtsteilen i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol 19,4 Gewichtsteile i-(6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxybenzol, so erhält man einen Farbstoff von ähnlich guten Echtheitseigenschaften, dessen Farbton aber blaustichiger ist. Beispiel 3 18,1 Gewichtsteile i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-2'-(1', 2', 3', 4'-tetrahydro)-naphthylamid werden, wie üblich, diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von 17,9 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol in verdünnter Natronlauge ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Man erhält damit bordorote Farblacke, die gut öl- und lichtecht sind. Beispiel 4 Aus der Diazoverbindung aus 16,1 Gewichtsteilen i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäurebenzylamid und 17,9 Gewichtsteilen 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2, 4-diinethoxy-5-chlorbenzol erhält man auf die in den Beispielen 2 und 3 beschriebene Weise einen rotvioletten Farbstoff.
Walzt man in eine Mischung aus Kautschuk, Füllstoffen, Schwefel und Vulkanisationsbeschleuniger 2 °/a dieses Farbstoffes ein und vulkanisiert das Gemisch heiß in der Presse, so erhält man ein Vulkanisat, das eine rotviolette Färbung besitzt, von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere einer guten Lichtechtheit.

Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren, nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die färberischen Angaben über die herstellbaren Monoazofarbstoffe, die gleichfalls gute-Echtheitseigenschaften besitzen.

Diazokomponente Azokomponente I Farbton

i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- 3'-Oxynaphthoylamino)-

4-sulfonsäurecyclohexylamid 2, 5-dimethoxybenzol violett -

desgl. 2, 4-dimethoxybenzol rotviolett

desgl. ' 2, 5-dimethoxy-4-methylbenzol bordorot

desgl. 2, 4-dimethoxy-5-brombenzol bordorot

desgl. 2, 4, 5-trimethoxybenzol rotviolett

desgl. 2, 5-diäthoxy-4-chlorbenzol bordorot

i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-

sulfonsäure-i'-(i', 2', 3', 4'-tetra-

hydro)-naphthylamid 2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol rotviolett

i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-

sulfonsäure-z'-methylcyclohexyl-

amid 2, 4-dimethoxy-#-chlorbenzol bordorot

Diazokomponente Azokomponente I Farbton

i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-

sulfonsäure-3'-methylcyclohexyl- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-

amid 2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol bordorot

i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-

sulfonsäure-4'-methylcyclohexyl-

amid desgl. bordorot

i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-

sulfonsäure-2'-(i', 2', 3', 4'-tetra-

hydro)-naphthylamid 2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol rotviolett

i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4- i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)-

sulfonsäurecyclohexylamid 2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol rotviolett

desgl. 2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol rotviolett

desgl. i-(6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino)-

2, 5-dimethoxy-4-Chlorbenzol rotviolett

desgl. 2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol violett

i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-

sulfonsäurebenzylamid desgl. violett

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin R einen Benzyl-, Hexahydrophenyl- oder Tetrahydronaphthylrest bedeutet, mit Arylamiden der 2-Oxynäphthalin-3-carbonsäure von der allgemeinen Zusammensetzung kuppelt, worin X, eine Alkoxygruppe, einer der beiden Substituenten X. und X3 ebenfalls eine Alkoxygruppe, der andere Wasserstoff, eine Alkyl-, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeuten und der Naphthalinrest in a noch durch eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, und dabei die Komponenten so wählt, daB sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten. Angezogene Druckschriften Deutsche Patentschriften Nr. 711 385, 714 864: französische Patentschrift Nr. 858 782.