DE650817C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azofarbstoffen gelangt, deren Farbtöne sich von Violett bis Blau erstrecken, wenn man die Diazoverbindungen der Amine von der allgemeinen Formel worin R1 einen Alkylrest und R2 einen Arylrest, der noch weiter substituiert sein kann, bedeuten, für sich oder auf einem Substrat mit Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure kuppelt, wobei beide Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten sollen.
• Die Farbstoffe können vorzugsweise sowohl zur Herstellung von ölechten und sehr lichtechten Lacken als auch zum Färben von plastischen Massen aus hochmolekularen, organischen Verbindungen, insbesondere von Kautschuk oder kautschukähnlichen Substanzen, verwendet werden. Die Kautschukfärbungen besitzen sehr gute Echtheitseigenschaften; insbesondere bluten sie nicht in weißen Kautschuk aus. Violette und blaue Monoazofarbstoffe von derartig guten Eigenschaften, die den vorgenannten Zwecken dienen und für die ein großes technisches Interesse besteht, waren bisher kaum bekannt. Die aus den Patentschriften 407 563, 500 931, 6o2 o64:: und 613 234 bekannten Verfahren gestatten lediglich die Herstellung von Farbstoffen oder Färbungen in plastischen Massen aus hochmolekularen Verbindungen in einer Farbenskala, die über Rot hinaus höchstens bis Rotviolett reicht. Demgegenüber erhält man nach dem vorliegenden Verfahren Farbstoffe, die in allen Fällen eine erhebliche Verschiebung der Farbtöne nach der blauen Seite des Spektrums aufweisen, so daß man hier sogar zu reinblauen Farbstoffen oder Färbungen gelangen kann.
• Die aus der Patentschrift 486 19o bekannten violetten und blauen Farbstoffe sind den neuen Farbstoffen hinsichtlich des Auisblutens in weißen Kautschuk deutlich -unterlegen.
• Mit der Herstellbarkeit von violetten und blauen Monoazofarbstoffen von derartig guten Echtheitseigenschaften, wie sie bisher nicht bekannt waren, ist ein wichtiger Fortschritt hinsichtlich der Befriedigung eines technischen Bedürfnisses erzielt worden. Beispiel i 15,3 g 1-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-carbonsäure-4'-chlorphenylamid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf ver= setzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Salzsäure mit Natriumacetat und rührt sie dann in eine Lösung von 14,65 g 6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylaminobenzol in verdünnter Natronlauge ein. Der ausgeschiedene Azofarbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein blaues Pulver dar. Die mit diesem Farbstoff in bekannter Weise hergestellten Lacke sind ölecht und liefern Blautöne von guter Lichtechtheit.
• Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Substrates vornehmen.
• Zur Herstellung eines zum Färben von Kautschuk geeigneten Pigmentfarbstoffes verfährt man wie folgt. In ein Gemisch aus Kautschuk, Füllstoffen, Schwefel und Vulkanisationsbeschleuniger werden 401, des Azofarbstoffes eingewalzt. Die Masse wird in der Presse heiß vulkanisiert und besitzt dann eine lebhafte blaue Färbung, die gut lichtecht ist und weder auf weißen Kautschuk blutet noch ausblüht.
• Taucht man das Gemisch aus Kautschuk, den gebräuchlichen Zuschlägen und 4'1, Azofarbstoff in eine Lösung von Chlorschwefel in Benzin und vulkanisiert kalt, so erhält man eine Färbung von gleichen Eigenschaften.
• Beispiel 2 13,6 g i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-carbonsäurephenylamid werden, wie üblich, diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Congoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von i9,35 g i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino) -3-nitrobenzol in verdünnter Natronlauge ein. Der entstandene violette Azofarbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Man kann den Farbstoff in bekannter Weise in ölechte Farblacke, vorteilhaft in Form einer Paste, überführen. Die Farblacke färben in Violettönen von guter Lichtechtheit.
• Beispiel 3 Man stellt in der in den Beispielen i und 2 beschriebenen Weise den Pigmentfarbstoff aus 15,3 g diazotiertem r-Amino-2, 5-dimethoxybenzol -4- carbonsäure-4'-chlorphenylamid und 15,359 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol her und erhält aus diesem Azofarbstoff violette Farblacke, die gut öl- und lichtecht sind.
• Der Pigmentfarbstoff wird zur Herstellung von Caseinkunsthornfärbungen in folgender Weise verwendet: Zoo g Labcasein, 8 g Zinkweiß und i g Azofarbstoff werden gemischt, und das Gemisch wird durch Behandeln mit Formaldehyd gehärtet. Man erhält eine lebhaft violett gefärbte, hornähnliche Masse. Die Färbung besitzt sehr gute Echtheitseigenschaften.
• Beispiel 4 Der nac11 der im Beispiele angegebenen Arbeitsweise erhaltene Azofarbstoff aus 13,6g diazotiertem i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-carbonsäurephenylamid und i6,9 g i- (6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol bildet ein blaues Pulver, aus dem sich in bekannter Weise blaue Farblacke von guter Öl- und Lichtechtheit herstellen lassen.
• Beispiel 5 Verwendet man im Beispiel i an Stelle von 15,39 i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-carbonsäure-4'-chlorphenylamid 16,7 g i-Amino-2, 5-diätEöxybenzöl-4-cärbonsäure-4'-chlorphenylamid, so erhält man ebenfalls blaue Farblacke von ähnlich guten Eigenschaften:

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen der Amine von der allgemeinen Formel worin R1 einen Alkylrest und R2 einen Arylrest, der noch weiter substituiert sein kann, bedeuten, .für sich oder auf einem Substrat mit Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure kuppelt, wobei beide Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten sollen.