DE639305C

DE639305C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE639305C
Application number: DEI49743D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1934-05-20
Filing date: 1934-05-20
Publication date: 1936-12-02

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Gegenstand des Patents 6o4 i3;5 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, welches darin besteht, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Formel worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und R Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-oder einen hydroaromatischen Rest bedeuten, mit Aryliden der 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure kuppelt, wobei beide Farbstoffkomponenben keine löslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, enthalten sollen.
Die Farbstoffe dienen sowohl zur Herstellung von ölechten und sehr lichtechten Lacken als auch zum Färben von formbaren Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen. Die Kautschukfärbungen sind vulkanisierecht und von hoher Lichtechtheit. Die Farbstoffe bluten beim Vulkanisieren nicht in weißen Kautschuk.
Es wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe von ähnlich guten Eigenschaften erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus obigen Aminen hier mit 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid kuppelt, das im Naphthalinkern noch weiter substituiert sein kann, und wobei beide Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen enthalten sollen.
Die neuen Farbstoffe sind den aus der französischen Patentschrift 76i o85 bekannten, durch Kuppeln der Diazoverbindungen aus den obengenannten Aminen mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden erhältlichen Azofarbstoffen hinsichtlich ihrer Unlöslichkeit in Kautschuk wesentlich überlegen.
Beispiele i. io,8 g. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäuremethylamid werden in der üblichen Weise diafptiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur -Bindung der überschüssigen Salzsäure mit Natriumacetät und rührt sie in eine Lösung von 9,815 g 2rOxynaphthali«' 3--carbonsäureamid in verdünnter Naträn=: lauge ein. Der ausgeschiedene Farbstoff wird: abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. ' Er stellt ein rotes Pulver dar. Die in bekannter Weise hiermit hergestellten Lacke besitzen gute Ölechtheit und liefern lichtechte Rottöne.
Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackherstellung geeigneten Substrates vornehmen.
2. 13,1 g i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäurephenylamid werden, wie üblich, dianotiert. Die mit Natriumacetat auf Congorotneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von g,35 g 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid in verdünnter Natronlauge ein, Der entstandene rote Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Man kann ihn in bekannter Weise in ölechte Farblacke überführen und erzielt Rottöne von guter Lichtechtheit, die gelbstichiger sind als die nach Beispiel i erhältlichen Farbtöne.
3: Zur Erzielung eines zum Färben von Kautschuk geeigneten Pigmentfarbstoffs aus 14,29 i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäurecyclohexylamid und 9,359 2-Oxynaph--@halin-3-carbonsäureamid verfährt man, wie ',4i. Beispiel i angegeben. Hierauf werden in ne geeignete Mischung aus Kautschuk, 1~üllstoffen, Schwefel und Vulkanisationsbeschleuniger 4% des Farbstoffs eingewalzt, und die Masse wird heiß in der Presse vulkanisiert. Das Vulkanisat besitzt eine lebhafte rote Färbung, die sehr gut lichtecht ist und weder in weißen Kautschuk blutet noch ausblüht.
4. Der nach den Angaben des Beispiels i erhaltene Pigmentfarbstoff aus 13,8 g i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäurebenzylamid und 9,359 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid liefert ebenfalls rote, vulkanisierechte Kautschukfärbungen von hoher Lichtechtheit, wenn man die Mischung von Kautschuk, den gebräuchlichen Zuschlägen und 4% Farbstoff in eine Lösung von Chlbrschwefel-in Benzin taucht und kalt vulkanisiert. Sein Farbton ist gelbstichiger als der des nach Beispiel 3 erhältlichen Farbstoffs.

In der folgenden Tabelle ist eine Anzahl von weiteren, erfindungsgemäß erhältlichen Azofarbstoffen aufgezählt.

Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton

i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäureamid 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure- rot

amid

i-Amino-z-methylbenzol-5 -sulfonsäuremethyl- desgl. rot

amid

i-Amino - 2 -methylbenzol -5 -sulfonsäureamid desgl. rot

i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-2', q.'- desgl. rot

dimethylphenylamid

i-Amino -2- methylbenzol - 5 - sulfonsäure- z'- desgl. rot

(1', 2', 3', 4'-tetrahydro)-naphthylamid

i - Amino - 2 - methylbenzol - 5 - sulfonsäure- desgl. rot

(i'-naphthylmethyl) -amid von der Zu-

sammensetzung

,SO.-NH-CH @

H3 C z\@

NIi,

i - Aminö - 2 - methoxybenzol - 5 - sulfonsäure- desgl. rot

n butylamid

i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfohsäurecyclo- desgl. braunorange

hexylamid

i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäurephenyl- 6 - Brom - z - oxynaphthalin- rot

amid 3-carbonsäureamid

i - Amino - 2 - methoxybenzol - 5 - sulfonsäure- 6 - Methoxy - 2 - oxynaplilhalin - rot

methylamid 3-carbonsäureamid

Claims

PATENTANSPRÜCII Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen nach Patent 604 135, dadurch gekennzeichnet" däß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der 'allgemeinen Formel worin X eine Alkyl- oder eine Alkotygruppe und R Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl-, Arallyl- oder einen hydroaromatischen Rest bedeuten, hier mit a-Oxynaphthalin-3-carbonsäureamid kuppelt, das im Naphthalinkern noch weiter substituiert sein kann, und wobei beide Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppenenthalten sollen.