DE604135C

DE604135C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE604135C
Application number: DEI45400D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1932-09-25
Filing date: 1932-09-25
Publication date: 1934-10-15

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen roten Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen der Basen von der allgemeinen Formel worin X eine Alkyl- oder Alkylotygruppe, R Wasserstoff. einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-oder hydroaromatischen Rest bedeuten, mit den Aryliden der 2, 3-Oxynaphthoesäure kuppelt, wobei beide Farbstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, enthalten sollen.
Die Farbstoffe dienen sowohl zur Herstellung von ölechten und sehr lichtechten Lacken als auch zum Färben von formbaren Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen. Die Kautschukfärbungen sind vulkanisierecht und von hoher Lichtechtheit. Die Farbstoffe bluten nicht in den mitgefärbten weißen Kautschuk ein und übertreffen in dieser Hinsicht die aus der französischen Patentschrift 616 754 bekanntgewordenen, durch Kuppeln von diazotiertem 3-Amino-q.-methylbenzol-l-sulfonsäuredimethylamid bzw. 3-Amino-q.-methylbenzol-l-sulfonsäure-N-methylanilid mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden erhältlichen Farbstoffe. Diese hervorragenden Eigenschaften sind deshalb überraschend, weil die Diazoverbindungen der von der obigen Formel umfaßten Basen zur Herstellung von Färbungen auf der Faser ungeeignet sind, da die Farbstoffe schon beim kochenden Seifen zum großen Teil wieder von der Faser herabgespült werden. Beispiele 1. 1o,1 g 3-Amino-q.-methoxybenzol-l-sulfonsäureamid werden in der üblichen Weise diazotiert. Hierauf versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen Salzsäure mit Natriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 14,65 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol in verdünnter Natronlauge ein. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar. Die in bekannter Weise hiermit hergestellten Lacke sind ölecht und liefern lichtechte Rottöne.
Man kann die Kupplung auch in Gegenwart eines zur Farblackdarstellung geeigneten Substrates vornehmen.
2. so g 3-Amino-q.-methylbenzol-l-sulfonsäuremethylamid werden, wie üblich, diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Congoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von 14,65 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4.-methoxybenzol in verdünnter Natronlauge ein. Der entstehende rote Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Man kann ihn in bekannter Weise in ölechte Farblacke überführen und erzielt Rottöne von guter Lichtechtheit.
3. Verwendet man im Beispiel 2 an Stelle von 1- (2 ', 3'-Oxynaphthoylamino) -q.-methoxybenzol das 1- (2', 3'- Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, so erhält man ebenfalls rote Farblacke von ähnlich guten Echtheitseigenschaften, deren Farbton etwas gelbstichiger ist als der des nach Beispiel 2 erhältlichen Farblacks.
q.. Man stellt in der in den Beispielen i und 2 beschriebenen Weise den Pigmentfarbstoff aus der Diazoverbindung von 13,8 g 3-Amino-4.-methylbenzol-l-sulfonsäurebenzylamid und 14,65 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol her und erhält aus diesem öl- und lichtechte rote Farblacke.
5. Der nach den Angaben des Beispiels i: erhaltene Pigmentfarbstoff aus der Diazoverbindung von 14,2 g 3-Amino-4-methoxybenzol-1-sulfonsäurecyclohexylamidund 14,65 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol bildet ein rotes Pulver, aus dem sich in bekannter Weise rote Farblacke von guter Öl- und Lichtechtheit herstellen lassen.
6. Aus der Diazoverbindung von 1119 3-Amino-q.-methylbenzol-l-sulfonsäureanilidund 14,65 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol erhält man auf die in den Beispielen 1 und 2 beschriebene Weise einen roten Pigmentfarbstoff und hieraus nach bekannten Verfahren ölechte Farblacke von lichtechten Rottönen.
7. Zur Herstellung eines zur Färbung von Kautschuk geeigneten Pigmentfarbstoffs aus der Diazoverbindung von 10,1 g 3-Amino-4-methoxybenzol-l-sulfonsäureamid und 13,15 g 2, 3-Oxynaphthoylanvnobenzol verfährt man, wie in Beispiel i angegeben. Hierauf werden in eine geeignete Mischung aus Kautschuk, Füllstoffen, Schwefel und Vulkanisationsbeschleuniger 4°/o des Farbstoffes eingewalzt und heiß in der Presse vulkanisiert. Das Vulkanisat besitzt eine lebhafte und sehr reine rote Färbung, die sehr gut lichtecht ist und weder in Kautschuk blutet noch ausblüht.
Taucht man die Mischung von Kautschuk, den gebräuchlichen Zuschlägen und q.°/o Farbstoff in eine Lösung von Chlorschwefel in Benzin und vulkanisiert kalt, so erzielt man eine Färbung von denselben Eigenschaften.
B. Verwendet man im Beispiel ? an Stelle von 10,1 g 3-Amino-q-methoxybenzol-l-sulfonsäureamid 1o,8 g 3-Amino-q.-methoxybenzol-1-sulfonsäuremethylamid, so erhält man einen Farbstoff, der nach der dort beschriebenen Weise ebenfalls rote vulkanisierechte Kautschukfärbungen von hoher Lichtechtheit liefert.
.9. Der aus 1o g 3-Amino-q.-methylbenzoli-sulfonsäufemethylamid und 13,15 g 2, 3-Oxy naphthoylaminobenzol erhaltene Pigmentfarbstoff wird in der im Beispiel 7 beschriebenen Weise zur Herstellung von Kautschukfärbungen verwandt. Diese sind ebenfalls vulkanisierecht und lichtecht und besitzen einen Farbton, der etwas gelbstichiger ist als der Farbton der nach Beispiel ? und 8 erhältlichen Färbungen.
1o. Aus der Diazoverbindung von 11,5 g 3 -Amino -q.- äthoxybenzol-l-sulfonsäuremethylamid und 14,65 g 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4.-methoxybenzol erhält man auf die in den Beispielen 1 und 2 beschriebene Weise einen roten Pigmentfarbstoff und hieraus nach bekannten Verfahren ölechte Farblacke von lichtechten Rottönen.

Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren, nach vorliegender Erfindung darstellbaren Azofarbstoffen.

Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton

3-Amino-4-methylbenzol-l-sulfonsäure- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-

amid ............................... naphthaliit 1

- ............................... 3-methylbenzol

- .......................... ..... 2-methoxy-5-chlorbenzol

- ............................... 2-methoxy-4-clilorbenzol

- ............................... 2-äthoxybenzol

methylamid ......................... 4-chlorbenzol

rot

- ............... . .......... 2-methoxy-5-chlorbenzol

- ......................... 2-methoxy-4-chlorbenzol

äthylamid .......................... 4-methoxybenzol

äthanolamid ........................ 2-methoxybenzol

- . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . 4-methoxybenzol

Diazoverbindung aus Gekuppelt mit Farbton

3-Amino-4-methylbenzol-i-sulfonsäure- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-

n-butylamid.......................... 4-methoxybenzol

- .......................... 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol

anilid ............................... 4-methoxybenzol

- ....... ...................... 2-methoxy-4-chlorbenzol

o-chloranilid ...-:..................... 4-methoxybenzol

benzylamid........................... 4-methoxybenzol

3-Amino-4-methylbenzol-i-sulfonsäurecyclo- 2, 3-Oxynaphthoylanünobenzol

hexylamid

3-Amino-4-methylbenzol-i-sulfonsäureamid.... 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naph- rot

thalin

3-Amino-4-methoxybenzol-i-sulfonsäure-

äthylamid .... . ...................... 2,3-Oxynaphthoylaminobenzol

benzylamid........................... i-(a',3'-Oxynaphthoylamino)-

2-methoxybenzol

- ........................... i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-

" 4-methoxybenzol -

cyclohexylamid . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, daB man die Diazoverbindungen der Basen von der allgemeinen Formel worin X eine Alkyl- oder Alkyloxygruppe, R Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest bedeuten, mit den Aryliden der 2, 3-Oxynaphthoesäu.re kuppelt, wobei beide Faibstoffkomponenten keine löslich machenden Gruppen enthalten sollen.