DE644539C - Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen - Google Patents

Description

DEUTSCHES REICH

AUSGEGEBEN AM 8. MAI 1937

REICHSPATENTAMT

PATENTSCHRIFT

M 644539 KLASSE 39 b GRUPPE

14965p IVel39 b Tag der Bekanntmachung über die Erteilung des Patents: 15. April 1937

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt, Main*)

Verfahren zum Färben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen

Zusatz zum Patent 602 064**)

Patentiert im Deutschen Reiche vom 8. Mai 1934 ab Das Hauptpatent hat angefangen am 23. Februar 1933.

In dem Patent 602 064 und dessen Zusätzen 613234 und 627349 sind Verfahren zum Färben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen, beschrieben, gekennzeichnet durch die Verwendung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel

ι — CONH-R₁

CONH-R.,

wobei die C O N H · R₁- Gruppe sich jedoch nicht in o-Stellung zur Azogruppe befinden soll, ferner der Benzolrest 1 noch weitere Substituenten enthalten kann, wie Alkyl-, Alkyloxy-, Aryl oxy gruppen oder Halogen, und R₁ und R₂ Wasserstoff, Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatische Reste bedeiiten. Man erzielt mit diesen Farbstoffen

*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:

Dr. Ernst Fischer in Offenbach, Main. **) Frühere Zusatzpatente 613 334 und 627 34g

klare, sehr echte Töne. Sie sind für die verschiedenen Arten der Heiß- und Kaltvulkanisation geeignet; sie bluten nicht in Kautschuk aus, blühen nicht aus und sind unlöslichem Benzin. .

Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle. Färbungen mit ähnlich guten Echtheitseigen-

Il

schaften erhalten kann, wenn man in den genannten Verfahren solche wasserunlöslichen -Monoazofarbstoffe verwendet, bei denen beide 'ötler einer der freien Amidwasserstoffe geriiäß obiger Formel durch einen Alkyl-, Aryl-, Äralkyl- oder hydroaromatischen Rest ersetzt sind, also Farbstoffe der Formel

R,

R₁,

OH

CO-N<

mit der Maßgabe, daß ein oder zwei der vier Radikale R in obiger Formel durch Wasserstoff ersetzbar sein sollen, zwei aber auch nur dann, wenn sie sich am gleichen Stickstoffatom befinden, sonst aber R₁, R₁-, R₂, R₂' beliebige Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatische Reste bedeuten, wobei die am gleichen Stickstoffatom befindlichen Radikale auch unter Ringbildung miteinander \'erbunden sein können.

Als Diazokomponenten für derartige Farbstoffe kommen also beispielsweise in Frage die Diazoverbindungen von substituierten oder unsubstituierten m- oder p-Aminobenzolcarboyldialkylaminen, -diarylaminen, -diaralkylaminen, -alkylarylaminen, -alkylaralkylaminen, -alkylcyclohexylaminen, -arylaralkylaminen, -arylcyclohexylaminen, -aralkylcyclohexylaminen, ferner -N-carbazolen.

Als Kupplungskomponenten lassen sich z.B. verwenden: 2 · 3-Oxynaphthoyldialkylamine, -diarylamine, -diaralkylamine, -alkylarylamine, -alkvlaralkylamine, -alkylcyclohexylamine, -arylaralkylamine, -arylcyclohexylamine, -aralkylcyclohexylamine, ferner -N-piperidin.

Nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 759 766 lassen sich Färbungen von besonders guten Echtheitseigenschaften in hochmolekularen, organischen, plastischen Massen nur in einigen mittleren Rottönen erzeugen. Demgegenüber erhält man nach dem vorliegenden Verfahren Nuancen, die von Orange bis Rotviolett reichen, also einen wesentlich größeren Teil des Spektrums umfassen. Da sich eine so umfangreiche Skala von Farbtönen in gleichen Echtheiten auf denselben Substanzen bisher nicht erzielen ließ, bedeutet das beanspruchte Verfahren eine wertvolle Bereicherung der Technik.

Beispiel 1

In eine für die Pressevulkanisation geeignete Mischung aus Kautschuk, Füllstoffen, Schwefel und Vulkanisationsbeschleuniger werden 1,5 °/₀ des Farbstoffes aus diazotiertem ι -Amino -2 - methoxybenzol -5 - (carboyldiphenylamin) und 2' · 3'- Oxynaphthoyli-amino-3-nitrobenzol eingewalzt, worauf die Masse in der Presse vulkanisiert wird. Man erhält ein klares, blaustichigrotes Vulkanisat von sehr guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 2

^v

Eine wie üblich hergestellte Mischung von Kautschuk, den gebräuchlichen Zuschlagen und 1,5% des Farbstoffes aus diazotiertem ι -Amino -2- methoxybenzol -5 - (carboylaminobenzol) und 2 ^-Oxynaphthoyl-N-methylaminobenzol wird durch Eintauchen in eine Lösung von Chlorschwefel in Benzin kalt vulkanisiert. Das entstehende blaustichigrote Vulkanisat ist in seinen Echtheitseigenschaften dem in Beispiel 1 beschriebenen sehr ahnlieh.

Nebenstehend ist eine Reihe von Farbstoffen aufgeführt, die an die Stelle derjenigen der Beispiele 1 und 2 treten können und welche die Vulkanisate in sehr echten Tönen färben.

In ähnlicher Weise wie Kautschuk lassen sich auch Phenol - Formaldehyd - Kondensationsprodukte und andere hochmolekulare, organische, plastische Massen mit den obengenannten Farbstoffen färben. Diese Fär- iao bungen besitzen ebenfalls gute Echtheitseigenschaften.

Farbstoff aus:

Diazoverbindung von

Kupplungskomponente

Farbton ⁶5

i-Ammo-2-methylbenzol-5-(carboyl-N-diphenylamin)

i-Amino - 2 -methylbenzol - 5 - (carboyl -N - diphenylamin)

i-Amino- 2 -methylbenzol- 5 - (carboyl-N-methylaminobenzol)

i-Ammo-2-chlorbenzol-5-(carboyldiäthylamin) .... i-Amino^-chlorbenzol-s-icarboyl-N-diphenylamin)

ι -Amino - 2-methoxybenzol- 5 - (carboyl-N-phenyl-2'-aminonaphthalin)

i-Amino - 2 -methoxybenzol - 5 - (carboyl - N - methylbenzylamin)

ι -Amino - 2 - methylbenzol- 5 - (carboyl-N-benzylaminobenzol)

ι - Amino - 2 - methoxybenzol- 5 - (carboyl- N - benzylcyclohexylamin)

i-Amino-2-methoxybenzol - 5 -(carboyl - N - carbazol) i-Ammo-2-methylbenzol-5-(carboylaminobenzol)..

i-Amino^-methylbenzol-s-icarboyl-i'-amino-z' · 5'-dichlorbenzol)

ι - Amino - 2 - chlorbenzol - 5 - (carboyl -1' - amino-4'-methoxybenzol)

i-Amino - 2 - methoxybenzol - 5 - (carboylbenzylamin)

ι -Amino - 2 -methoxybehzol-5 - (carboyl- 2¹' -amino-2'-methylnaphthalin)

*5 i- Amino - 2 - methoxybenzol - 5 - (carboyl -1' - amino-4'-chlorbenzol)

i-Amino-2-methylbenzol-5-(carboylaminobenzol)..

ι -Amino - 2 -methoxybenzol- 5 - (carboyl- 2¹'- amino-2'-methylnaphthalin)

ι -Amino- 2 -methoxybenzol- 5 - (carboyl-N-diphenylamin)

ι -Amino- 2 -methoxybenzol- 5 -(carboyl-N-diphenylamin)

i-Amino^-methoxybenzol-S-carboylaminobenzol..

2' · 3' - Oxynaphthoyl- -aminobenzol	rot
-2-aminonaphthalin	rot
-aminobenzol	rot
-aminobenzol	rot
-aminobenzol	rot
-i-amino-3-nitrobenzol	rot
-i-amino - 4 - methoxybenzol	rot
-i-amino-4-methylbenzol	rot
-aminobenzol	rot
-i-amino-3-nitrobenzol	rot
-N-piperidin	orange
-N-diphenylamin	rot
-N-methylaminobenzol	rot
-N-methylaminobenzol	rot
-N-methylaminobenzol	rot
-N-methylbenzyl amin	rot
-N-benzylcyclohexylamin	rot
6'- Brom-2' · 3'- oxynaphthoyl- -N-methylaminobenzol	bordeaux
-i-amino-3-nitrobenzol	rot
6'-Methoxy-2'«3'-oxynaphthoyl- -i-amino-3-nitrobenzol	rotviolett

-N-methylaminobenzol

rot

Claims (1)

1. Patentanspruch: ι _von Kautschuk und kautschukähnlichen

   Weiterausbildung des Verfahrens zum Substanzen unter Verwendung von was-

   Färben von hochmolekularen, orgai>i-'*j >''· serunlöslichen Monoazofarbstoffen der sehen, plastischen Massen, insbesonde^j^^jallgemeinen Formel

   OH

   CO-N<

   gemäß Patent 602 064 und dessen Zusätzen 613 234 und 627 349, dadurch gekennzeichnet, daß hier ein oder zwei der vier Radikale R in obiger Formel durch Wasserstoff ersetzbar sein sollen, zwei aber auch nur dann, wenn sie sich am gleichen Stickstoffatom befinden, sonst aber R₁, Rj/, R₂, R₂/ beliebige Alkyl-, Aryl- Aralkyl- oder hydroaromatische Reste bedeuten, wobei die am gleichen Stickstoffatom befindlichen Radikale auch unter Ringbildung miteinander verbunden sein können.

   BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEKEl