DE627349C - Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen - Google Patents

Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen

Info

Publication number
DE627349C
DE627349C DEI49128D DEI0049128D DE627349C DE 627349 C DE627349 C DE 627349C DE I49128 D DEI49128 D DE I49128D DE I0049128 D DEI0049128 D DE I0049128D DE 627349 C DE627349 C DE 627349C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
rubber
amino
organic
substances
red
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI49128D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ernst Fischer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI49128D priority Critical patent/DE627349C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE627349C publication Critical patent/DE627349C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/22Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
    • C08K5/23Azo-compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zum Färben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen yIn-dem- -j?atent'60-2"ö64 und dessen Zusatz 613 234 sind 'Verfahren zum Färben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen, beschrieben, gekennzeichnet durch die Verwendung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel wobei die C O N H # RT-Gruppe sich jedoch nicht in o-Stellung zur Azogruppe befinden soll, ferner der Benzolrest z noch weitere Subs'tituenten enthalten kann, wie Alkyl-, Alkyloxy-, Aryloxygruppen oder Halogen, R, Wasserstoff, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest und R2 einen Aryl-Test bedeuten. Man erzielt mit diesen Farbstoffen klare, sehr echte Töne. Sie sind für die verschiedenen Arten der Heiß- und Kaltvulkanisation geeignet; sie bluten nicht in Kautschuk aus, blühen nicht aus und sind unlöslich in Benzin.
  • Es wurde nun gefunden, daB man wertvolle Färbungen mit ähnlich guten Eigenschaften erhalten kann, wenn man in den genannten Verfahren solche Farbstoffe der obergenannten Formel verwendet, in welcher R2 an Stelle eines Arylrestes Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl-oder hydroaromatischen Rest bedeutet. Bisher war es nur möglich, nach dem durch die französische Patentschrift 759 766 bekanutgewordenen_..Irerfahren Färbungen von besonders wertvollen Echtheitseigenschaften auf hochmolekularen, organischen, plastischen Massen in einigen mittleren Rottönen zu erzielen. Demgegenüber reicht die Skala der Nuancen, die nach dem vorliegenden Verfahren in gleichen Echtheiten auf denselben Substanzen erhältlich sind, von orange bis rotviolett, so daß hiermit ein wesentlicher technischer Fortschritt auf dem Wege zum Endziel erreicht ist, alle gewünschten Farbtöne auf hochmolekularen, organischen, plastischen Massen in hohen Echtheitsgraden herzustellen. Beispiel a In eine für die Pressevulkanisation geeignete Mischung aus Kautschuk, Füllstoffen, Schwefel und Vulkanisationsbeschleuniger werden 1,5 ojo des Farbstoffes aus diazotiertem z-Aminö-2=methylbenzol-5-(carboylaminobenzol) und 2 # 3-Oxynaphthoyläthylamin eingewalzt, worauf die Masse in der Presse vul- _ kanisiert wird. Man erhält ein blaüstich.ig-Farbstoff aus: -rotes Vulkanisat von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 2 Eine wie üblich hergestellte Mischung von Kautschuk, den gebräuchlichen Zuschlägen und 1,5 01o des Farbstoffes aus diazotiertem r-Amino-2-methoxybenzol-5- (carboylaminobenzol) und 6-Brom-2 # 3-oxy naphthoylbenzylamin wird durch Eintauchen in eine Lösung von Chlorschwefel in Benzin kalt vulkanisiert. Das entstehende Vulkanisat ist in seinen Echtheitseigenschaften dem in Beispiel r beschriebenen sehr ähnlich, ixn Farbton etwas gelber als dieses.
  • Nachstehend ist eine Reihe von Farbstoffen aufgeführt, die an die Stelle derjenigen der Beispiele z und 2 treten können und -welche die Vulkanisate in sehr echten Tönen färben.
  • In ähnlicher Weise wie Kautschuk lassen sich auch Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukte und andere hochmolekulare, organische, -plastische Massen mit den obengenannten Farbstoffen färben: Diese Färbungen besitzen ebenfalls gute Echtheitseigenschaften. .
    Diazoverbindung von .Kupplungskomponente Nuance
    2' - 3'-Oxynaphthoyl-
    i-Aminobenzol-3-(carboyl-4'-aminodiphenyl) ... amin rot
    i-Amino-4-chlorbenzol5-(carboyl-i'-amino- amin gelbrot
    2'-methoxy-4'-chlorbenzol) -
    i Amino-2-methylbeniol-5-(carboyl-i'-amino- 2=amino-i # 2 - 3 - 4-tetrahydrö- rot
    4'=chlorb6nzol) :. naphthalin _
    i-Amino-2-methylbenzol-5-(carboylamino-_ amin rot
    -benzoi) : - -_ _. . . . . _ . . . _
    i-Amino-2-äthoxybenzol-5-carbonsäurebenzyl- amin rot
    amid
    i-Amino-2-methöxybeilzol-5-carbonsäureiso- amin rot
    butylamid
    i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure- amin rot
    benzylamid
    i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäurecyclo- amin rot
    hexylamid
    i-Anino-2-methoxybenzol-5-(carboyl- amin : _ rot
    i'-amino-i'-methylnaphthalin) violett
    i-Amino-2-methoxybenzo1-5-(carboylamino- n-butylamin ' bor-
    benzol) deaux
    Y=Amino-2-methoxybenzol-5-(carboylamino- cyclohexyla,min bor-
    benzol} .= - . .. . . . _ . . _ deaux .
    i-Amino-2-methoxybenzol-5-(carboyl-2'-amino- , benzylamin. . . . -bor- .
    naphthalin) deaux
    Diazoverbindung von Kupplungskomponente Nuance
    i-Amino-2-methoxybenzol-5-(carboyl-i'-amino- i'-anino-i-methylnaphthalin rot
    4'-methylbenzol)
    i-Amino-2-methoxybenzol-5-(carboyl-i'-amino- amin rot
    3'-brombenzol) .
    i-Amino-2-methoxybenzol-5-(carboyl-2'-amino- amin rot
    5'. 6'.7'. 8'-tetrahydronaphthalin)
    6'-Brom-2'. 3'-oxynaphthoyl-
    i-Aminobenzol-3-(carboylaminobenzol) ........ benzylamm gelbrot
    i-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäuremethyl- benzylamin rot
    amid
    6'-Methoxy72' # 3'-oxYnaPhthoyl-
    @i-Amino-2-methoxybenzol-5-(carboyl-i'-amino- benzylamin bor-
    4.'-chlorbenzol) deaux

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weiterausbildung des Verfahrens zum Färben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukähnlichen Substanzen, unter Verwendung. von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel gemäß Patent 6o2 o6¢ und Zusatzpatent 613 23q., dadurch gekennzeichnet, daß hier RE an Stelle eines Arylrestes Wasserstoff, einen Alkyl-, Aralkyl- oder hydroaromatischen Rest bedeutet.
DEI49128D 1934-02-28 1934-02-28 Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen Expired DE627349C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI49128D DE627349C (de) 1934-02-28 1934-02-28 Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI49128D DE627349C (de) 1934-02-28 1934-02-28 Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE627349C true DE627349C (de) 1936-03-24

Family

ID=7192484

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI49128D Expired DE627349C (de) 1934-02-28 1934-02-28 Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE627349C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE602064C (de) Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen
DE627349C (de) Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen
DE1940685C3 (de) Dispersionsfarbstoffe der Amino pyrazolreihe, Verfahren zu ihrer Her Stellung und Verwendung
DE613234C (de) Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und Kautschukaehnlichen Substanzen
DE673082C (de) Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen
DE644539C (de) Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen
DE918634C (de) Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen
DE651202C (de) Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen
DE649010C (de) Verfahren zum Faerben von hochmolekularen, organischen, plastischen Massen, insbesondere von Kautschuk und kautschukaehnlichen Substanzen
DE693815C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE650817C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE633266C (de) Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen
DE601254C (de) Verfahren zur Herstellung gefaerbter hochmolekularer, organischer formbarer Massen
DE897991C (de) Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen
DE1011396B (de) Verfahren zum Faerben von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten aus Acrylnitril- bzw. asymmetrischem Dicyanaethylen
DE850207C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE870460C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE566725C (de) Verfahren zur Herstellung gefaerbter Kautschukmassen
DE653116C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE694564C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE617454C (de) Verfahren zum Faerben hochmolekularer organischer plastischer Massen
DE896039C (de) Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen
DE636952C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE618342C (de) Verfahren zum Faerben von Kautschuk
DE480814C (de) Verfahren zur Erzeugung echter Faerbungen auf der pflanzlichen Faser