DE896039C

DE896039C - Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen

Info

Publication number: DE896039C
Application number: DEN4644A
Authority: DE
Inventors: Ernst Dr Fischer
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1951-11-06
Filing date: 1951-11-06
Publication date: 1953-11-09

Description

Verfahren zur Herstellung überfärbeechter Färbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen Zur Einarbeitung von Effektfäden in Stoffe aus Wolle und Wolle-Zellwoll-Mischungen lassen sich zweckmäßig solche aus Acetylcellulose oder aus Enearen Polyamiden bzw. Polyurethanen verwenden. Die Auswahl der hierfür benötigten Farbstoffe, die den bei diesem Artikel üblichen Überfärbeprozeß ohne eine wesentliche Änderung von Farbton oder -stärke überstehen, ist sehr gering. Insbesondere bestand bisher ein empfindlicher Mangel an geeigneten orangen bis bordoroten Farbtönen, und zwar an solchen Produkten, die mit einer ausreichenden Überfärbeechtheit zugleich eine gute Lichtechtheit vereinen.
Es wurde nun gefunden, daß man in dieser Art vorzüglich echte Färbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden bzw. Polyurethanen erhält, wenn man diese unter der Widerstandsfähigkeit der Faser angepaßten Bedingungen mit Basen von der allgemeinen Zusammensetzung worin der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkyloxy-, Aryloxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, R1 sowie R2 Wasserstoff, Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, mit der Maßgabe jedoch, daß beide dann keine Wasserstoffatome sein sollen, wenn die -Gruppe in o-Stellung zur Aminogruppe steht, und den Alkaliverbindungen der Arylamide der 2, 3-Oxynaphthoesäure, die im Arylamidrest eine Alkyloxygruppe allein oder in Verbindung mit weiteren Substituenten, wie Halogenatomen, Methyl- oder Alkyloxygruppen, enthalten, in wäßriger Lösung behandelt, auf der Faser diazotiert und anschließend in einem heißen Bad fertig entwickelt.
Zweckmäßig verwendet man bevorzugt solche Arylamide der 2, 3-Oxynaphthoesäure, deren Alkaliverbindungen sich durch eine besonders gute Löslichkeit in schwach alkalischem wäßrigem Medium auszeichnen, so daß die Menge an freiem-Ätzalkali, das unter Umständen schädigend auf die Faser wirken könnte, möglichst gering gehalten werden kann.
Farbstoffe aus Diazokomponenten und Kupplungskomponenten von der Art, wie sie hier Verwendung finden, sind zwar bereits Gegenstand verschiedener Patentschriften, wie 6o2o64, 613234, 644539 65o8=7, doch wird in allen diesen Veröffentlichungen lediglich die Verwendung der in Pulverform erzeugten Farbstoffe zum Färben von Lacken, Kautschuk usw. beschrieben. Es finden sich nirgends Hinweise darauf, daß die Farbstoffkomponenten auf die Acetylcellulose-oder Polyamid- bzw. Polyurethanfaser aufgebracht und dort zu Färbungen entwickelt werden können. Auch war zunächst keineswegs vorauszusehen, daß die Carbonsäureamidgruppen der Farbstoffe der starken Beanspruchung, wie sie der Überfärbeprozeß darstellt, in so guter Weise standhalten. Beispiel 1 i kg Acetatkunstseidengarn wird etwa i bis Il/2Stunden lang bei 75° in einem Bade behandelt, das man durch Eintragen einer heißen Lösung von 18 g des Natriumsalzes von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol und 1q-,2 g i-Amino-2-äthoxybenzol-5-carbonsäure-n-butylamid in =5o ccm Diäthanolamin und 18 ccm Wasser in eine Mischung aus 301 heißem Wasser, go g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 30 ccm 25o/oigem Ammoniak und 6oo g Kochsalz erhält. Anschließend diazotiert man während etwa 1/2 Stunde in der Kälte mit 3o 1 Wasser, 30 g Natriumnitrit, 150 ccm Salzsäure von 2o° B6 und entwickelt dann den Farbton durch eine Behandlung mit 3o 1 Wasser von 6o°, 3o g Oleylmethyltaurin, 12o g Natriumacetat sowie 3 ccm Ammoniak 25°/oig, erwärmt langsam auf 8o° und spült nach 1/4 Stunde. Man erhält ein Scharlach von guter Überfärbeechtheit.
Beispiel 2 x kg Acetatkunstseidengarn wird 1l/2 Stunden lang bei 75° in einem Bade behandelt, das 301 Wasser von 75°, 9o g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 30 ccm 25o/oiges Ammoniak, 6oo g Kochsalz enthält und beschickt wird mit einer heißen Lösung von 17,1 g des Natriumsalzes von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzolund 15,3 g i-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-(2', 4'-dimethyl)-phenylamid in 15o ccm Monoäthanolamin und 18 ccm Wasser. Anschließend diazotiert man auf frischem Bade in der Kälte mit 301 Wasser, 30 g Natriumnitrit, 150 ccm Salzsäure von 2o° B6 während z/2 Stunde und entwickelt dann den Farbton durch Behandlung nzit 3o 1 Wasser von 60°, 30 g Oleylmethyltaurin sowie 12o g Natriumacetat. Man steigert die Temperatur auf 8o°, behandelt etwa 1/z Stunde lang und spült, wobei ein gelbstichiges Scharlachrot entsteht. Beispiel 3 Behandelt man i kg Polyamidgarn nach den Angaben des Beispiels 2, jedoch unter Verwendung von 18 g des Natriumsalzes von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol an Stelle von 17,1g des Natriumsalzes von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol, so erhält man ein Scharlach von guter Überfärbeechtheit.

Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die färberischen Angaben über die herstellbaren Monoazofarbstoffe, die gleichfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen:

- Diazoverbindung - Azoverbindung I Farbton

1. i-Amino-2-äthoxybenzol-5-carbonsäure- i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- gelbstichigrot

benzylamid 2-methyl-4-methoxybenzol

2. -äthylämid desgl. scharlach

3. 1-Amino-2-methylbenzöl-5-carbonsäure- -2-methoxybenzol -

cyclohexylamid

4. 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure- - -

n-propylamid

5. -phenylamid -2-methyl-4-methoxybenzol -

6. -(4'-chlor)-phenylamid -2-methoxybenzol -

7. ' -diäthylamid -2-methyl-4-methoxybenzol -

B. -2'-naphthylamid - -

g. -(4'-brom)-phenylamid - -

=o. -(2'-methoxy-4'-chlor)-phenylamid - - -

=i. i-Amino-2,4-dimethoxybenzol-5-carbonsäure- -2-methoxybenzol sehr blaustichig-

phenylamid rot

Diazoverbindung Azoverbindung I Farbton

12. i-Amino-2, 4-diäthoxybenzol-5-carbonsäure- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- sehr blaustichig-

(3'-chlor)-phenylarnid 2-methyl-4-methoxybenzol rot

13. i-Aminobenzol-3-carbonsäure-n-butylamid -2-methoxybenzol rotorange

14. i-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäure-(2'-methyl)- - -

phenylamid

15. -(2', 4'-dimethyl)-phenylamid -2-methyl-4-methoxybenzol

16. i-Amino-3-methylbenzol-4-carbonsäure- gelbstichigrot

phenylamid

17. i-Amino-2-brombenzol-5-carbonsäure-(3', 4'-di- - rotorange

chlor) phenylamid

18. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure-amid - scharlach

i9. i-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-carbonsäure- - bordo

phenylamid

20. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure- -2-methoxybenzol scharlach

benzylamid

21. 1.9mino-4-phenoxybenzol-5-carbonsäure- -2-methyl-4-methoxybenzol rosa

phenylamid

22. i-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol-5-carbonsäure- - -

phenylamid

23. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure- -2, 4-dimethoxybenzol rot

phenylan-iid

24. desgl. -2, 5-dimethoxybenzol -

2j. desgl. -3-methyl-4-methoxybenzol -

26. desgl. -2-nnethoxy-4-chlorbenzol -

27. desgl. -2-methoxy-5-brombenzol -

28. desgl. -2-äthoxybenzol scharlach

29. -N-methyl-benzylamid -2-methyl-4-methoxybenzol -

30. -dibenzylamid -2-methoxybenzol -

31. -N-benzyl-phenylamid - -

32. -N-cyclohexyl-phenylamid - -

33. i-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure-N-ben- - -

zyl-phenylamid

34. i-Amino-3-methoxybenzol-6-carbonsäure- - -

diäthylamid

35. i-Aminobenzol-2-carbonsäure-N-methyl- -2-methyl-4-methoxybenzol rotorange

phenylamid

36. -di-n-butylamid - -

37. i-Amino-2-äthoxybenzol-5-carbonsäure- i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoyl- blaustichigrot

benzylamid amino)-2-methoxybenzol

38, desgl. i-(6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoyl- bordo

amino)-2-methoxybenzol

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung überfärbeechter Färbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Massen mit Basen von der allgemeinen Zusammensetzung worin der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkyloxy-, Aryloxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, R1 sowie R2 Wasserstoff, Alkyl-, Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, mit der Maßgabe jedoch, daß beide dann keine Wasserstoffatome sein sollen, wenn die -Gruppe in o-Stellung zur Aminogruppe steht, und den Alkaliverbindungen der Arylamide der 2, 3-Oxynaphthoesäure, die im Arylamidrest eine Alkyloxygruppe allein oder in Verbindung mit weiteren Substituenten, wie Halogenatome, Methyl-oder Alkyloxygruppen, enthalten, in wäßriger Lösung behandelt, auf der Faser diazotiert und anschließend in einem heißen Bad fertig entwickelt.