DE942325C

DE942325C - Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen

Info

Publication number: DE942325C
Application number: DEN5703A
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Fischer
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1952-06-27
Filing date: 1952-06-27
Publication date: 1956-05-03

Description

Verfahren zur Herstellung überfärbeechter Färbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen Zur Einarbeitung von Effektfäden in Stoffe aus Wolle und Wolle-Zellwoll-Mischungen lassen sich zweckmäßig solche aus Acetylcellulose oder aus linearen Polyamiden bzw. Polyurethanen verwenden. Die Auswahl der hierfür benötigten Farbstoffe, die den bei diesem Artikel üblichen Überfärbeprozeß ohne eine wesentliche Änderung von Farbton oder Farbstärke überstehen, ist sehr gering. So bestand auch bisher noch ein Mangel an geeigneten orangen bis bordoroten Farbtönen, und zwar an solchen Produkten, die mit einer ausreichenden Überfärbeechtheit zugleich eine gute Lichtechtheit vereinen.
Es wurde nun gefunden, daß man orange bis bordorote Färbungen mit guten Gesamtechtheiten und sehr guter Überfärbeechtheit auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen erhält, wenn man dieses Material - unter der Widerstandsfähigkeit der Faser angepaßten. Bedingungen - mit Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, X die Gruppe - C O - - CO,-, - S O# -oder - S 03 -, R einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeutet, und den Alkaliverbindungen von Arylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure, die im Arylamidrest eine Alkoxygruppe allein oder neben weiteren Substituenten, wie Halogenatomen, Methyl- oder Alkoxygruppen, enthalten, in wäßriger Lösung behandelt, auf der Faser dianotiert und anschließend in einem heißen Bad fertig entwickelt.
Zweckmäßig -verwendet man solche Arylamide der 2, 3-Oxynaphthoesäure, deren Alkaliverbindungen sich durch eine besonders gute Löslichkeit in schwach alkalischem wäßrigem Medium auszeichnen, so daß die Menge an freiem Ätzalkali, das unter Umständen schädigend auf die Faser wirken könnte, möglichst gering gehalten werden kann.
Farbstoffe aus Diazokomponenten und Azokomponenten von der Art, wie sie hier Verwendung finden, sind zwar bereits Gegenstand verschiedener Patentschriften, wie z. B. der deutschen Patentschriften 48o 814, 517 439, 526 2o8, 567 286, 573 046 und 614 540, doch wird in diesen Veröffentlichungen lediglich die Herstellung der Farbstoffe auf der pflanzlichen Faser oder die Verwendung der in Pulverform erzeugten Farbstoffe zum Färben von Lacken, Finnen, Kautschuk usw. beschrieben. Es finden sich nirgends Hinweise darauf, daß die Farbstoffkomponenten auf die Acetylcellulose- oder Polyamid- bzw. Polyurethanfaser aufgebracht und dort zu wertvollen Färbungen entwickelt werden können.
Auch war keineswegs vorauszusehen, daß die Carbonsäure- oder Sulfonsäureestergruppen der Farbstoffe der starken Beanspruchung, wie sie der Überfärbeprozeß darstellt,- in so guter Weise standhalten. Beispiel i i kg Acetatkunstseidengam -wird: etwa i bis =l/2 Stunde bei 75° in einem Bade behandelt, das man durch Eintragen einer heißen Lösung von 18,2 g des Natriumsalzes von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol und 13,4 g i-Amino-2 - methoxybenzol - 5 - carbonsäure - n - butylester in 150 ccm Diäthanolamin und 18 ccm Wasser in eine Mischung aus 30 1 heißem Wasser, go g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 30 ccm 25°/oigem Ammoniak und 6oo g Kochsalz erhält. Anschließend dianotiert man während etwa 1/2 Stunde in der Kälte in einem Bad, das 30 g Natriumnitrit und 150 ccm Salzsäure von -,o° B6 in 3o 1 Wasser enthält, und entwickelt dann die Färbung durch eine Behandlung mit 30 g Oleylmethyltaurin, IZo g Natriumacetat und 3 ccm Ammoniak 25°/oig in 30 1 Wasser von 6o°, erwärmt langsam auf 8o° und spült nach 1/,, Stunde. Man erhält ein Rot von guter Überfärbeechtheit. Beispiel 2 i kg Acetatkunstseidengarn wird =l/2 Stunde bei 75° in einem Bade behandelt; das in 30 1 Wasser von 75° go g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 30 ccm 25°/oiges Amnioniäk, 6oo g Kochsalz enthält und mit einer heißen Lösung von 18,2 g des Natriumsalzes von i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol und 16,7 g i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-phenylester in 150 ccm Monoäthanolamin und 18 ccm Wasser versetzt wird. Anschließend dianotiert man während '-/,Stunde in der Kälte in einem frischen Bad, das 30 gNatriumnitrit und 150 ccm Salzsäure von 2o° B6 in 30 1 Wasser enthält, und entwickelt dann die Färbung durch Behandeln mit 30 g Oleylmethyltaurin und 12o g Natriumacetat in 301 Wasser von 6o°. Man steigert die Temperatur auf 8o°, behandelt etwa %Stunde lang undspült, wobei ein Rot von guter Überfärbeechtheit erhalten wird. Beispiel 3 Behandelt man i kg eines Garnes aus Polyamidfasern nach den Angaben des Beispiels 2, jedoch unter Verwendung von 17,6 g des Natriumsalzes von 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol an Stelle von 18,2 g des Natriumsalzes von i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol, so erhält man eine Scharlachfärbung von guter Überfärbeechtheit.

Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die @ Farbtöne der auf der Faser entwickelten Monoazofarbstoffe, die gleichfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen:

Diazokomponente Azokomponente- I Farbton

i_ 3-Amino-4-methoxy-diphenylsulfon z-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Gelbstichigrot

. 2-methyl-4-methoxybenzol

2. (3-Amino-4-methoxy)-phenyl-methylketon . =2-methoxybenzol '. Rosa

3. (4-Amülo-2, 5-dünethoxy)-phenyl-n-butyl- desgl. Bläustichigrot

sulfon - ,

4. desgl. -2-methyl-4-methoxybengol Bordo

5. (3-Amino-4-methoxy)-phenyl-benzylsulfon desgl. Scharlach

6. 2-Amino-diphenylsulfon desgl. Orange

7. r-Aminobenzol-Z-carbonsäureäthylester -2-methoxybenzol Orange

B. i-Aminobenzol-2-carbonsäure-n-butylester desgl. . - Orange

g.-i-Amino-4-chlorbenzol-2-carbonsäure- desgl. Orange

äthylester

Diazokomponente Azokomponente I Farbton

io. i-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure- 1-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- Orange

cyclohexylester -2-methoxybenzol

ii. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure- desgl. Scharlach

cyclohexylester

12. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure- desgl. Scharlach

n-amylester

13. 4-Aminobenzophenon desgl. Scharlach

14, i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure- desgl. Scharlach

(ß-phenoxy)-äthylester

15. desgl. -2-methyl-4-methoxybenzol Scharlach

16. desgl. -2-äthoxybenzol Scharlach

17. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- -2, 5-dimethoxybenzol Rot

phenylester

18. desgl. -2, 4-dimethoxybenzol Rot

ig. desgl. -3-methyl-4-methoxybenzol Rot

20. 3-Amino-4-methoxy-diphenylsulfon -2-methoxy-4-chlorbenzol Rot

21. desgl. -2-methoxy-5-chlorbenzol Rot

22. desgl. -2-methoxy-5-brombenzol Rot

23. i-Amino-2-äthoxybenzol-5-sulfonsäure- -2-methyl-4-methoxybenzol Rot

phenylester

24. i-Amino-4-brombenzol-2-carbonsäure- -2-methoxybenzol Orange

äthylester

25. i-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure- desgl. Orange

benzylester

26. 3-Amino-4-methoxy-diphenylsulfon i-(6'-Brom-2', 3'-oxynaphthoylamino)- Rot

-2-methoxybenzol

27. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbonsäure- i-(6'-Methoxy-2', 3'-oxynaphthoylamino)- Bordo

n-butylester -2, 4-dimethoxybenzol

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung überfärbeechter Färbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese Fasern mit Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung: worin der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, X die Gruppe - C 0 -, - C 02 -, - S 02 - oder - S 03 -, R einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeutet, und den Alkaliverbindungen von Arylamiden der 2, 3-Oxynaphthoesäure, die im Arylamidrest eine All@oxygruppe allein oder neben weiteren Substituenten, wie Halogenatomen, Methyl- oder Alkoxygruppen, enthalten, in wäßriger Lösung behandelt, auf der Faser diazotiert und anschließend in einem heißen Bad fertig entwickelt. Angezogene Druckschriften: R. Metzger und H. Röbling, Melliand-Textilberichte, Bd.18 (1g37), S.644ff.