DE946975C - Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf Celluloseestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf CelluloseesternInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung echter Färbungen auf Celluloseestern Es wurde gefunden, daB man Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften auf Celluloseestern herstellen kann, wenn man auf diese Fasern aus schwach alkalischem Bade Farbstoffe, ausgenommen o-Oxyazofarbstoffe, aufbringt, die die Gruppe -S02-CH-CH2 oder -SO,-CH2-CH2-X, worin X für ein Chloratom oder die Gruppe - OS O3 H steht, ein oder mehrmals enthalten, aber nicht durch Kernsulfonsäure- oder -carbonsäuregruppen substituiert sind.
- Die zur Verwendung kommenden Farbstoffe können verschiedenen Farbstoffklassen angehören. Beispielsweise können sie aus der Reihe der Azofarbstoffe, der Nitrofarbstoffe, der Anthrachinonfarbstoffe stammen, die in ihrer Zusammensetzung den bekannten Dispersinosfarbstoffen entsprechen. In vielen Fällen hat es sich als sehr wertvoll erwiesen, daß die Bildung der Vinylsulfongruppe erst während des Färbevorganges bewirkt wird. Gruppen, die diese Eigenschaft zeigen, sind die ß-Chloräthylsulfongruppe und die mit Schwefelsäure veresterte ß-Oxyäthylsulfongruppe. - Beide Gruppen gehen schon durch schwache Alkalien, wie z. B. Seifenlösungen, in die Vinylsulfongruppe über. Da Farbstoffe mit der mit Schwefelsäure veresterten ß-Oxyäthylsulfongruppe in Form ihrer Salze wasserlöslich sind, brauchen solche Farbstoffe nicht in fein dispergierter Form vorzuliegen. Es hat sich vielmehr gezeigt, daß solche wasserlöslichen Farbstoffe in Gegenwart von Seife während des Färbevorganges leicht in Farbstoffe mit der Vinylsulfongruppe übergeführt werden und der so außerordentlich fein und regelmäßig dispergierte Farbstoff nach Maßgabe seiner Entstehung von der Faser absorbiert wird.
- Man kann selbstverständlich an Stelle von Seife auch andere schwache Alkalien sowie. Netz- und Dispergierungsmittel verwenden.
- Die wasserunlöslichen Farbstoffe mit der Vinylsulfongruppe zeigen eine gute bis sehr gute Affinität für Acetatkunstseide.
- Da die Einführung der Vihylsulfongruppe nach bekannten Methoden leichterfolgt, ist eine große Anzahl von Farbstoffen der verschiedensten Farbstoffklassen gut zugänglich. Bei Azofarbstoffen kann die Vinylsulfongruppe sowohl in der Diazokomponente als. auch in der Kupplungskomponente als auch in beiden Komponenten gleichzeitig ein oder mehrmals vorhanden sein. Aus der Reihe der Azofarbstoffe sind als typische Vertreter, die für das vorliegende Verfahren in Frage kommen, beispielsweise folgende zu nennen: .
- Die Azofarbstoffe aus diazotiertem i. i-Aminobenzol-4-vinylsulfon und Diäthylanilin, 2. i-Amino-2-chlorbenzol 4-vinylsulfon und 3-Chlori-dioxyäthylanilin, 3. i-Aminobenzol-4-vinylsulfon und i, 3-Diamino-4-nitrobenzol, 4. i-Amino-2-chlorbenzol-4-vinylsulfon und 3-Oxy-8'-benzo-i, 2, 3, 4-tetrahydrochinolin, 5. i Aminobenzol-4-(ß-oxyäthylsulf&nschwefelsäureester) und Anilin,
6. i-Amino-2, 6-dichlorbenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon- schwefelsäureester) und 3-Methyl-i-dioXyäthylanilin, 7. i - Aminobenzol - 2 - (ß - chloräthylsulfon) und N-Äthyl-ß-oxyäthylanilin, B. i-Amino-4-nitrobenzol-2-vinylsulfon und N-Butyl- ß-oxyäthylanfn, g. 2, 4-Dinitro-i-aminobenzol und i-Benzylarnino- benzol 2-vinylsulfon, io. Anilin und i-[2'-Chlor-5'-(ß-oxyäthylsulfon- schwefelsäureester)-phenyl]-3-methyl-5-pyrazolon, ii. 2-Amino-i-oxybenzo1-5-vinylsulfon und 3-Me- thyl-i-dioxyäthylanilin, i2. i-Aminobenzol-3-vinylsulfon und 4-Oxy-i-N- methyl-2-chinolon. Als weitere Beispiele aus anderen Klassen, die für das vorliegende Verfahren in Frage kommen, seien beispielsweise folgende Farbstoffe genannt: i. 2, 4-Dinitrodiphenylamin-4'-(ß-oxyäthylsulfon- schwefelsäureester), 2. 2-Nitrodiphenylamin-4-vinylsulfon, 3. das Kaliumsalz des Schwefelsäureesters aus Morpholin- und i-Chlor-2-nitrobenzol-4-(ß-oxyäthyl- sulfon), 4. i-Aminoanthrachinon-2-vinylsulfon, 5. i, 4-Di-(3', 3"-ß-oxyäthylsulfonschwefelsäure- ester)-anilidoanthrachinon, 6. i-Methylämino-4-(3'-ß-oxyäthylsulfonschwefel- säureester)-anilidoanthrachinon, 7. das Kaliumsalz des Schwefelsäureesters aus dem Kondensationsprodukt von 5-Amino-8-oxy-i, 4-naph- thochinonimin und i-Amino-2-methoxybenzol-5-(ß- oxyäthylsulfon). Beispiel i - Das 2, q.-Diaminobenzol-i-(ß-chloräthylsulfon) kann durch Reduktion des 2, 4.-Dinitrobenzol-i-(ß-chloräthylsulfons) vom F. i12°, das durch Einwirkung von Chlor oder chlorabgebenden Mitteln auf 2, 4.-Dinitrobenzol-i-(ß-oxyäthylsulfid) vom F. 99 bis ioo° in Gegenwart von Salzsäure erhältlich ist, mit Eisen und Salzsäure hergestellt werden. Beispiel 6 30/, des dispergierten Farbstoffes der folgenden Zusammensetzung: (erhältlich durch Kondensation von i-Chlor-2-nitröbenzol-q.-[ß-oxyäthylsulfon] mit i-Amino-q-methylbenzol und Überführung der ß-Oxyäthylsulfongrüppe in die Vinylsulfongruppe) werden aus einem Bade, das 2 g Seife im Liter enthält, wie üblich auf Acetatkunstseide gefärbt. Man erhält ein lebhaftes Gelb von guter bis sehr guter Wasch-, Walk- und Dekaturechtheit und sehr guter bis vörzüglicher Lichtechtheit. Beispiel 7 Eine o,5°/Qige Färbung des Farbstoffes der folgenden Zusammensetzung (erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem i-Amino-2, 6-dichlorbenzol-4-[ß-oxyäthylsulfon] mit i-Amino-3-methylbenzol und Überführung der ß-Oxyäthylsulfongruppe in die Schwefelsäureestergruppe) wird aus einem Bade, das 2 g Seife im Liter enthält, wie üblich auf Acetatkunstseide hergestellt. Man erhält ein rotstickiges Gelb von guter bis sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit sowie guter bis sehr guter Schweiß-, Seewasser- und Reibechtheit. Der Farbstoff läßt sich auf der Faser diazotieren und mit verschiedenen Entwicklern kuppeln. Beispiel 8 1,1% des Farbstoffes der folgenden Zusammensetzung: (erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem i-Aminobenzol-4-[ß-oxyäthylsulfon] mit i-Amino-3-methylbenzol, nochmaliges Diazotieren und alkalische Kupplung mit i-Oxy-2-methylbenzol sowie Überführung der ß-Oxyäthylsulfongruppe in die Schwefelsäureestergruppe) wird aus einem Bade, das 10/, Dinatriumphosphat und 2 °/° des Kondensationsproduktes aus i Mol Isooctylphenol und 9 Mol Äthylenoxyd im Liter enthält, wie üblich auf Acetatkunstseide gefärbt. Man erhält ein rotstichiges Gelb von guter Wasch-, Walk-, Schweiß- und Reibechtheit und sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 9 20/, des Farbstoffes der folgenden Zusammensetzung: (erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem i-Amino-2, 6-dichlorbenzol-4-[ß-oxyäthylsulfonschweielsäureester] mit der Verbindung folgender Formel: farblose Kristalle vom F. 16o°., die durch Kondensation von N-Methylanllin mit i-Aminobenzol-4-vinylsulfon erhalten werden kann) werden aus einem Bade, das 2 g Seife im Liter enthält, wie üblich auf Acetatkunstseide gefärbt. Man erhält ein Orange von sehr guter Wasch-, Walk-, Schweiß- und Seewasserechtheit sowie guter Lichtechtheit. Beispiel io Eine i°/°ige Färbung des Farbstoffes der. folgenden Zusammensetzung: (erhältlich durch Kuppeln von diazotiertem i-Amino-2-brombenzol-4-[ß-oxyäthylsulfon] mit der Verbindung folgender Zusammensetzung farbloses Öl vom Kp.°,b 22o bis 225°, die durch Umsetzung von i Mol N-Methylanilin mit i Mol Di vinylsulfon erhalten wird) wird aus einem Bade, das i g Seife im Liter enthält, auf Acetatkunstseide hergestellt. Es entsteht ein klares, weißätzbares Orange. von guten Naßechtheiten.
- In der folgenden Tabelle sind weitere bei dem Verfahren der vorliegenden Anmeldung anwendbare Azofarbstoffe und die mit ihnen auf Acetatkunstseide erhältlichen Farbtöne aufgeführt, die sich ebenfalls durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen:
Diazokomponente in Form Azokomponente Farbton des Schwefelsäureesters i-Aminobenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon) i-Amino-3-methylbenzol orange desgl. N-(3-methylbenzol)-tetrahydrothiazindioxyd von der Formel N /CH2-CH2\ j s02 @CH,- CH2@ CH3 weiße Nadeln vom F. 94--bis 95,5° rotstichiges Gelb i-Aminobenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon) N-Methyl-N-(ß-äthylvinylsulfon)-anilin orange i-Amino-2, 6-dichlorbenzol-4-(ß-oxyäthyl- sulfon) 3, 5-Dimethyl@N, N-di-ß=oxäthylanilin braunorange desgl. 3-Methyl-6-methoxyanihn orange desgl. 3-Chlor-N, N-diäthylanilin orange i-Amino-2, 6-dibrombenzol-4-(ß-oxyäthyl- sulfon) 3-Chlor-6-methoxyanilin orange i-Amino-2-chlorbenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon) N, N-Diäthylanilin Scharlach i-Amino-2-brombenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon) 3, 5-Dimethyl-N, N-di-ß-oxäthylanilin rotbraun desgl. _ 3-Methyl-N-butyl-N-ß-oxäthylanilin scharlachrot i-Amino-2-brombenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon) 3-Methyl-N, N-dimethylanilin Scharlach desgl. 3-Chlor-N, N-diäthylanilin scharlach i-Amino-2, 5-dichlorbenzol-4-(ß-oxyäthyl- 3-Methyl-N, N-di-ß-oxyäthylanilin blaustichiges sulfon) Rot i-Amino-2-methyl-6-chlorbenzol-5-(ß-oxy- äthylsulfon) Diphenylamin gelb desgl. 3-Chlor-N, N-diäthylanilin gelb z Amino-2-nitrobenzol-¢-(ß-oxyäthylsulfon) N, N-Diäthylanilin rot desgl. m-Amino-acetanilid rotstichiges Orange i-Aminobenzol-2-äthylsulfon-5-(ß-oxyäthyl- sulfon) 3-Methyl-N, N-di-ß-oxäthylanilin rosa 4-Amino-2-methyl-i, i'-azobenzol-4'-(ß-oxy- äthylsulfon) i-Amino-3-methylbenzol braunorange Zusammensetzung Farbton - -N H -@ S02-CH2-CH2-OS03K gelb NO2 C, H, #-N S02-CH2-CH2-O-S03K gelb . NO, Zusammensetzung Farbton N H2 N H SO, - C H = CH, rotstickiges . Gelb NO, N H < DH- SO, - C H = C H2 , grünstickiges Gelb N02 0 NH - C113 blau 0 NH-CH2-CH2_C:> S02-CH2-CH2-OS03K
Claims (1)
- PÄTENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung echter Färbungen auf Celluloseestern, dadurch gekennzeichnet, daB man auf diese Fasern aus schwach alkalischem Bade Farbstoffe, ausgenommen o-Oxyazofarbstoffe, aufbringt, die die 'Gruppe -S02-CH = C112 oder -SO2-CH,-CH2-X, worin X für ein Chloratom oder die Gruppe -0S0311 steht, ein oder mehrmals enthalten, aber nicht durch Kernsulfonsäure- oder -carbonsäuregruppen substituiert sind. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. gox i67.
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Cited By (4)
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| DE1058467B (de) * | 1957-01-11 | 1959-06-04 | Ciba Geigy | Verfahren zum Faerben von Fasermaterial aus nativer oder regenerierter Cellulose undPraeparate dazu |
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| DE1245307B (de) * | 1957-08-08 | 1967-07-27 | Bayer Ag | Verfahren zum Faerben und Bedrucken Hydroxylgruppen enthaltender Materialien |
| DE1265698B (de) * | 1961-05-06 | 1968-04-11 | Hoechst Ag | Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| FR901167A (fr) * | 1942-01-08 | 1945-07-19 | Ig Farbenindustrie Ag | Vinyle-sulfones et leur procédé de préparation |
-
1952
- 1952-06-10 DE DEF9224A patent/DE946975C/de not_active Expired
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