DE1794404A1 - Faerbemittel fuer keratinfasern und insbesondere menschliche haare - Google Patents
Faerbemittel fuer keratinfasern und insbesondere menschliche haareInfo
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Description
25 689 n/wa
L1OREAL, PARIS / PRANKREICH
Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere
menschliche Haare
menschliche Haare
Die Erfindung betrifft ein Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere menschliche Haare, das dadurch gekennzeichnet
ist, dass es in Lösung mindestens eine der folgenden Verbindungen;
(a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
509848/ 1010
N = N-/ V
Ny
(D
in welcher
R einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
η eine ganze Zahl von 2 bis 6,
R, ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Rp ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Aoylrest bedeuten, und
(b) eine monoquarternierte Verbindung der allgemeinen
Formel (II)
-R
= N-
-ν;
(CH0) -N
2'n
(II)
in welcher
509848/ 1010
R, R. und η dieselben Bedeutungen wie unter (a) haben,
Rp wenn R1 Wasserstoff oder Methyl ist, einen Aoylrest,
oder bei anderen, vorstehend angegebenen Bedeutungen von R1 einen Niedrigalkylrest rait I bis 4 Kohlenstoffatomen
oder einen Acylrest darstellt,
R-. einen niederen Alkylrest und
X ein Halogenatom oder einen CH^SO^-Rest darstellt, wobei
R-, im letzteren Fall ausschliesslioh die Methylgruppe
bedeutet
(c) eine bis-quarternierte Verbindung der allgemeinen Formel (ill)
X'
In welcher
R, R-,, X und η die oben angegebenen Bedeutungen haben,
und
R1 und Rp Jeweils einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen bedeuten, enthält.
509848/1010
Die Erfindung bezieht sich auch auf die Verwendung von
Verbindungen der Formeln I oder II, worin R,'. n; R^ und X
die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, Rl^äxid
R2 mit dem Stickstoffatom einen Morpholinrest bilden, wenn
R eine Methylgruppe darstellt, oder von Verbindungen der
Formel II, worin wenn R-, Methyl darstellt, R2'einen Niedrigalkylrest
mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, £tm Färben von
Keratinfasern.
Einige der erfindungsgemäss verwendeten, Verbindungen wurden
bereits in der FR-PS 1 443 251 bzw. der DT-AS 1 105 540 beschrieben,
worin angegeben ist, dass sie zum Färben'von Polyacrylfasern verwendbar sind. Es wurde jedoch festgestellt,
dass sich diese Verbindungen überraschenderweise auch hervorragend zum Färben von Keratinfasern und insbesondere
zum Haarfärben aufgrund ihrer Intensität, ihres
Glanzes und der Beständigkeit der Nuancen,fdie von"Rot bis
zu Schwarzblau gehen können, eignen, insbesondere sind dil*
mit den quarternierten Verbindungen erzielten blauenι liuattoettvon
einer Leuchtkraft, wie sie bei den bisher durch Verwendung von kationischen Anthrachinonfarbstoffen erzielten Blaunuaneen auf
Haaren bei weitem nicht erreicht wird. ?
Die erfindungsgemässen Färbemittel können in einem verhältnismässig
weiten pH-Bereich verwendet werden, zWeoksiässigerweise
wird der pH-Wert der Mischungen jedoch auf 5 bis 8
eingestellt.
Die Zeit des Kontaktes dieser Färbemittel mit den Haaren
kann in einem weiten Bereich variieren, vorzugsweise beträgt sie jedoch 5 bis 30 Minuten. Ferner kann auch die
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179U04
Temperatur, bei der diese Färbemittel aufgebracht werden, variieren, in den meisten Fällen Jedoch geschieht dies
vorzugsweise bei Raumtemperatur.
Auch die Konzentration der Farbstoffe der Formel I, II oder III in den erfindungsgemassen Färbemitteln kann in einem
weiten Bereich variieren; vorzugsweise beträgt sie jedoch 0,01 % bis 5 %.
Die erfindungsgemassen Färbemittel können die genannten
Farbstoffe untereinander gemischt und auch in Mischung mit anderen gewöhnlich zum Haarfärben verwendeten Farbstoffen,
wie Benzol-, Anthrachinon- oder Azo-Farbstoffen enthalten.
Ferner können die erfindungsgemassen Färbemittel normalerweise
in der Kosmetik verwendete Zusätze enthalten, wie Dispergier- oder Benetzungsmittel, Verdickungsmittel, Reinigungsmittel,
Erweichungsmittel, Riechstoffe.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Haaren,
das im wesentlichen dadurch gekennzeichnet ist, dass mam djß Haare mit einem erfindungsgemassen Färbemittel tränkt,
dieses 5 bis 50 Minuten einwirken lässt, die Haare mit
Shampoo wäscht, spült und trocknet.
Die bekannten Verbindungen der Formeln I, II oder III können auf die in der FR-PS 1 44^ 251 bzw. die in der DT-AS
1 105 5^0 beschriebene Weise hergestellt werden.
Die in dem Färbemittel enthaltenen bzw. erfindungsgemäss
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verwendeten Verbindungen können z.B. durch,Kupplung eines
durch Diazotierung von 2-Amino-benzothiazol gewonnenen
Diazoniumsalzes mit einem N,N-disubstituierten Anilinderivat der allgemeinen Formel: ,
(IV)
hergestellt werden, worin R, n, R, und R2 die oben angegebenen
Bedeutungen besitzen. Die gegebenenfalls vorgenomme·
ne Mono- oder Bisquarternierung wird mit Hilfe von Methylsulfat oder eines Niedrigalkylhalogenlds in Gegenwart oder
Abwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels durchgeführt.
Weitere Einzelheiten der Erfindung ergeben sich aus der nachstehenden Beschreibung einiger Ausführungsbe!spiele.
Herstellung der Azoverbindung'aus 2,-AminQ-benzothiazol
und N-Ä'thyl^N-ß-piperidinoäthyl-anilin:
0,2 Mol (d.h. 30 g) in 300 cnr5 Phosphorsäure gelöstes
2-Amino-benzothiazol wird durch die aus 0,2 Mol Natriumnitrit
(d.h. 13,8 g) und aus 115 cm·5 Schwefelsäure (Dichte
d = 1,83) erhaltene Menge sauren Nitrosylsulfates diazotiert.
Die Dlazoniumsalzlösung wird mit 200 cnr Eiswasser
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und allmählich bei einer Temperatur von -5°C bis O0C mit
0,2 Mol (46,4 g) in 50 cnr Essigsäure und 50 cnr Wasser
gelösten (N-Ä'thyl, N-ß-piperidinoäthyl)-anilin versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden lang bei O0C und eine
Nacht lang bei Raumtemperatur stehen gelassen. Das Gemisch wird teilweise bis zu einem pH-Wert von 4 bis 5 mit Hilfe
von 3n NaOH neutralisiert; man kühlt eine Nacht lang auf
00C ab und trennt die Azoverbindung in Form eines Salzes
ab. Der Niederschlag wird in 1 1 Wasser von 8o°C in Suspension gebracht. Das Produkt wird mit 1On NaOH alkalisch gemacht,
gekühlt, worauf 55 g Azoverbindung abgetrennt wird. Der Schmelzpunkt beträgt nach dem Umkristallisieren in Alkohol
Die Analyse dieses Stoffes ergab folgende Werte:
Analyse | berechnet für C22H27N5S |
gefunden |
N % S % |
17,81 8,14 |
17,56 - 17,64 8,04 - 8,17 |
509848/1010
Herstellung von /"*Methyl-3>
benzothiazolium 7, 2-azo-4-/"N-äthyl, N-Cß-methyl, piperidino ammonium) äthyl-amino-l
benz öl 7dime thosulfat-hydrat.
Man erhitzt0,01 Mol (3,95 g) des in Beispiel 1 erhaltenen
Azokörpers in 8 cnr Methylsulfat 5 Stunden lang auf 1000C.
Man trennt ab und wäscht das feingemahlene Produkt mit warmem Chlorbenzol. Man erhält 6,1 g der bis-quarternierten
Verbindung in Form des Hydrates, das nach Umkristallisierung bei 8o°C in Alkohol bei 250° bis 255°C unter Zersetzung
schmilzt.
Die Analyse dieses Stoffes ergab folgende Werte;
Analyse | berechnet für C22H27N5S |
gefunden |
N % S % |
10,55 14,48 |
10,27 - 10,51 14,69 - 14,83 |
Man stellt folgendes Färbemittel herj
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Azo-Verbindung aus 2-Amino-benzothiazol
und N-Äthyl, N-ß-aminoäthyl-anilin 0,15 g
Iso-octylphenyl-polyäthoxy-äthanol 5 g
20 #ige Zitronensäurelösung bis zu pH = 8 Wasser auf 100 g
Diese Zusammensetzung wird für braune Haare verwendet. Man lässt sie 15 Minuten lang einwirken, spült und wäscht mit
Shampoo.
Man erhält hierbei einen kräftigen Mahagonireflex.
Man stellt folgendes Färbemittel her:
di-Methylsulfat der bis-quarternierten "zo-
Verbindung aus 2-Amino-benzothiazol und
N-Äthyl-N-piperldino-äthyl-anilin 0,65 g
axyäthyHerter Laurylalkohol mit 10,5
Mol Äthylenoxid 2 g
^ZOj 2n bis zu pH = 7
Wasser auf 100 g
Diese Zusammensetzung wird für kastanienbraune Haare verwendet. Man lässt sie 15 Minuten lang einwirken, spült und
wäscht mit Shampoo.
Man erhält ein dunkles Aschbraun.
- 10 -
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179U04
- ίο -
Man stellt folgendes Färbemittel her:
Methylsulfat der mono-quarternierten Azo-Verbindung aus 2-Amino-benzothiazol und
N-Äthyl-N-formamido-äthyl-anilin 0,48 g
oxyäthylierter Laurylalkohol mit 10,5
Mol Äthylenoxid 2 g
ZO1, 2n bis zu pH = 7
Wasser auf 100 g
Diese Zusammensetzung wird für kastanienbraune Haare verwendet.
Man lässt sie 15 Minuten lang einwirken, spült und wäscht mit Shampoo.
Man erhält hierbei Schwarz mit bläulichen Reflexen.
Ä Man stellt folgende Pärbemittellösung her:
Methylsulfat der mono-quarternierten Azo-Verbindung aus 2-Amino-benzothiazol und
N-Äthyl-N-formamido-äthyl-anilin .
Nltro-meta-phenylen-diamin
Azo-Verblndung aus 2-Amino-benzothiazol und N-Äthyl, N-ß-aminoäthyl-anilin
Iso-octylphenyl-polyäthoxy-äthanol
2-Butoxyäthanol
Lauryldiäthanolamid
Monoäthanolamin bis zu
Wasser auf
Lauryldiäthanolamid
Monoäthanolamin bis zu
Wasser auf
- 11 509848/1010
0, | 024 | g |
o, | 112 | g |
0, | 032 | g |
5 | g | |
3 | g | |
2 | g | |
pH | «7, | 5 |
100 | g |
- ii - 179U04
Diese Zusammensetzung wird auf 90 % weisse Haare angewandt.
Man lässt sie 15 Minuten lang einwirken, spült
und wäscht mit Shampoo.
und wäscht mit Shampoo.
Man erhält ein mattes Aschgrau.
Man stellt folgendes Färbemittel her:
di-Methylsulfat der bis-quarternierten Az o-
Verbindung aus 2-Amino-benzothiazol und
N- N-Äthyl-N-piperidino-äthyl-anilin 0,032 g
Nitro-meta-phenylen-diamin 0,105 g
Azo-Verbindung aus 2-Amino-benzothiazol
und N-Äthyl, N-ß-aminoäthyl-anilin 0,040 g
Iso-octylphenyl-polyäthoxy-äthanol 5 g
2-Butoxyäthanol 2,8 g
Lauryldiäthanolamid 2 g
Monoäthanolamin bis zu pH =7*5
Wasser auf 100 g
Diese Zusammensetzung wird für 90 % weisse Haaae verwendet,
Man lässt sie 15 Minuten lang einwirken, spült und wäscht mit Shampoo.
Man erhält ein mattes Aschkastanienbraun.
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Claims (5)
1. Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere menschliche Haare, dadurch gekennzeichnet,
dass es in Lösung mindestens eine der folgenden Verbindungen
(a) eine Verbindung der allgemeinen Formel
J N = N -<f
in welcher
R einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
η eine ganze Zahl von 2 bis 6,
R, ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Acylrest bedeuten,
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179U(K
(b) eine mono-quarternierte Verbindung der allgemeinen
Formel (II)
N = N
.R
X'
(II)
in welcher
R, R, und η dieselben Bedeutungen wie unter (a) haben,
Rp wenn R, Wasserstoff oder Methyl ist, einen Acylrest,
oder bei anderen, vorstehend angegebenen Bedeutungen von R, einen Niedrigalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder einen Acylrest darstellt,
R-, einen niederen Alkylrest und
X ein Halogenatom oder einen CHJSO2,-Rest darstellt, wobei
R, im letzteren Fall ausschliesslich die Methylgruppe bedeutet
(c) eine bis-quarternierte Verbindung der allgemeinen
Formel (III)
- 14 -
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N = N -
Vn/
(OHa)n-N;
R3 H2
X"
(III)
in welcher
R, R.,, X und η die oben angegebenen Bedeutungen haben,
und
R. und R jeweils einen niederen Alkylrest mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen bedeuten, enthält.
2. Färbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet
dass es einen oder mehrere der Farb
stoffe I, II und III in einer Konzentration von 0,01 bis 3 % enthält, und die Lösung einen zwischen 3 und
5 liegenden pH-Wert aufweist.
3. Färbemittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es Farbstoffe der
Formeln I, II und II untereinander im Gemisch und/oder im Gemisch mit zum Färben von Haaren üblichen Benzol-,
Anthrachinon- oder Azo-Farbstoffen enthält.
4. Verwendung von Verbindungen der Formeln I oder II, worin R, n, R, und X die Bedeutungen des Anspruchs 1
besitzen, R, und R2 pit dem Stickstoffatom einen
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Morpholinrest bilden, wenn R eine Methylgruppe darstellt,
oder von Verbindungen der Formel II, worin wenn R1 Methyl darstellt, Rp einen Niedrigalkylrest
mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, zum Färben von Keratinfasern.
5. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Haaren unter Anwendung des Färbemittels
nach einem der Ansprüche 1 bis 3 oder unter Anwendung der Verbindungen nach Anspruch 4, dadurch
gekennzeichnet, dass man die zu behandeln den Fasern mit der Farbstofflösung tränkt, diese 5 bis ^
Minuten lang einwirken lässt, die behandelten Fasern mit Shampoo wäscht, spült und trocknet.
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