DE1245307B - Verfahren zum Faerben und Bedrucken Hydroxylgruppen enthaltender Materialien - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken Hydroxylgruppen enthaltender Materialien

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DE1245307B
DE1245307B DEF23714A DEF0023714A DE1245307B DE 1245307 B DE1245307 B DE 1245307B DE F23714 A DEF23714 A DE F23714A DE F0023714 A DEF0023714 A DE F0023714A DE 1245307 B DE1245307 B DE 1245307B
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DE
Germany
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acid
dyes
dye
dyeing
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DEF23714A
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English (en)
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Dr Alfons Dorlars
Dr Edgar Enders
Dr Rolf Puetter
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/465Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zum Färben und Bedrucken Hydroxylgruppen enthaltender Materialien Es wurde gefunden, daß man auf Hyuroxylgruppen enthaltenden Textilmaterialien, insbesondere auf Fasern oder Geweben aus nativer oder regenerierter Cellulose, hervorragend wasch- und kochechte Färbungen und Drucke erzeugen kann, wenn man auf die zu färbenden bzw. zu bedruckenden Textilmaterialien Farbstoffe aufbringt, die im Molekül mindestens eine löslichmachende Gruppe und mindestens zwei aliphatische Halogenacylaminogruppen mit beweglichen Halogenatomen aufweisen, ausgenommen die Farbstoffe mit aliphatischen ß-halogenierten Acylaminogruppen der deutschen Patentschriften 1058 467 und 1 148 211, und das so behandelte Textilmaterial gleichzeitig oder nachträglich, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, der Einwirkung säurebindender Mittel unterwirft. Bei beiden Verfahrensweisen wird das gefärbte Material zweckmäßigerweise in neutraler oder alkalischer wäßriger Flotte gewaschen. Man erhält auf diese Weise Färbungen und Drucke mit hervorragender Waschechtheit.
  • Die für das erfindungsgemäße Verfahren geeigneten Farbstoffe können den verschiedensten Farbstoffklassen, beispielsweise der Reihe der Azo-, Anthrachinon-, Oxazin-, Methin- oder Phthalocyaninfarbstoffe angehören. Sie enthalten im Molekül mindestens eine löslichmachende Gruppe, vorzugsweise mindestens eine Sulfonsäure- und/oder Carbonsäuregruppe, und mindestens zwei Aminogruppen, die mit solchen Säureresten acyliert sind, die ein oder mehrere aliphatisch gebundene bewegliche Halogenatome, vorzugsweise Chloratome, aufweisen. Die genannten Acylaminogruppen können weitere Substituenten tragen, beispielsweise Alkylreste, Carbonylgruppen, Carboxylgruppen oder Halogenatome; ferner können sie Kohlenstoff Doppelbindungen enthalten. Als Beispiele seien die Acylreste folgender Säuren genannt: Chloressigsäure, Bromessigsäure, a-Chlorpropionsäure, a-Brompropionsäure, Trichloracrylsäure, ß-Chloracetessigsäure, Chlormalonsäure, Chlormaleinsäure, Chlorfumarsäure, Dichlorbernsteinsäure, a,f-Dichlorpropionsäure.
  • Die Herstellung der verfahrensgemäß zu verwendenden Farbstoffe kann beispielsweise dadurch erfolgen, daß man halogenacylaminogruppenhaltige Ausgangskomponenten zu Farbstoffen vereinigt und die Komponenten so wählt, daß die entstehenden Farbstoffe mindestens zwei aliphatische Halogenacylaminogruppen enthalten. Häufig ist es auch vorteilhaft, zunächst einen mindestens zwei Aminogruppen enthaltenden Farbstoff herzustellen und diesen nachträglich nach bekannten Methoden mit geeigneten funktionellen Derivaten von Halogenacylverbindungen zu den entsprechenden Di- oder Polyhalogenacylamino-Farbstoffen umzusetzen.
  • Die Farbstoffe lassen sich auf die zu färbenden Materialien, insbesondere auf Fasern oder Gewebe aus nativer oder regenerierter Cellulose, durch Färben, Klotzen oder Drucken aufbringen.
  • Auf dem so behandelten Material wird der Farbstoff mit Hilfe säurebindender Mittel, wie Natriumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Natriumacetat oder Trinatriumphosphat, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, fixiert. Nicht fixierte Farbstoffreste werden anschließend durch Behandlung mit heißem Wasser und mit einer heißen Seifen- oder Alkali-Dispergiermittellösung von der Faser entfernt. Die Fixierung der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe erfolgt durch chemische Verknüpfung des Halogenacylaminorestes des Farbstoffes mit den Hydroxylgruppen der Faser, wie sich in einfacher Weise durch folgenden Nachweis zeigen läßt: Wird ein Azofarbstoff, der die Halogenacylaminogruppen ausschließlich in der Diazokomponente enthält, verfahrensgemäß auf der Faser fixiert, der fixierte Farbstoff mit alkalischer Natriumdithionitlösung an der Azogruppe reduktiv gespalten, die Faser gründlich ausgewaschen, die fixierte Diazokomponente auf der Faser diazotiert und mit der ursprünglichen Azokomponente gekuppelt, so wird die gleiche waschechte Färbung in annähernd der gleichen Farbtiefe zurückerhalten. Um nicht fixierten Farbstoff leicht von der Faser spülen zu können, kommen vorzugsweise solche Farbstoffe für das Verfahren in Betracht, die nur geringe Affinität zu dem zu färbenden Cellulosematerial besitzen.
  • Beim Färben läßt man den Farbstoff aus wäßriger salzhaltiger, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat enthaltender Flotte auf das zu färbende Material aufziehen. Für das Aufklötzen verwendet man eine Farbstofflösung, die außer einem Salz noch ein Verdickungsmittel, z. B. Tragant, Methylcellulose oder Alginat, enthalten kann. Das zur Fixierung erforderliche Alkali kann entweder gleichzeitig mit dem Farbstoff aus der Färbe- bzw. Klotzflotte oder aber - gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung - in einem zweiten Arbeitsgang aus einer geeigneten Lösung auf die Faser aufgebracht werden. Zum Drucken wird eine Paste verwendet, die aus der Farbstofflösung, einem Salz, einem Verdickungsmittel und der Lösung eines Alkalis hergestellt wird.
  • Bei allen Verfahren erfolgt das Fixieren durch Dämpfen oder Trocknen, bei Temperaturen von etwa 100 bis 140°C ist der Fixierprozeß in etwa 10 bis 30 Minuten beendet. Die erforderliche Zeit und Temperatur sind von der Beweglichkeit der Halogenatome in den Halogenacylaminoresten der Farbstoffe abhängig. Beispiel l 30 g des Farbstoffes der Formel werden mit 50 g Harnstoff und 30 g 4o/oiger Natriumalginatlösung in 11 Wasser gelöst. Ein Baumwollgewebe wird mit dieser Lösung auf dem Foulard geklotzt und bei 100°C getrocknet.
  • Anschließend läßt man das Gewebe eine Lösung passieren, die pro Liter 290 g Natriumchlorid und 10 g Natriumhydroxyd enthält und trocknet das Färbegut 10 Minuten bei 135°C. Schließlich wird zuerst mit heißem Wasser und dann mit einer Waschflotte, die pro Liter 5 g Seife und 2 g Soda enthält, bei 80 bis 90°C behandelt und dann kalt ausgespült und getrocknet. Man erhält eine gelbstichigrote Färbung von sehr guter Waschechtheit.
  • Der verwendete Azofarbstoff läßt sich in bekannter Weise herstellen, indem man 1-Amino-4-chloracetylaminobenzol-2-sulfonsäure in bicarbonat-alkalischem Medium mit 2-(ß-Chlorpropionylamino) - 5 - hydroxynaphthalin - 7 - sulfonsäure mit Salzsäure kuppelt, das Reaktionsgemisch neutralisiert, abfiltriert und den Filterrückstand bei 60°C unter vermindertem Druck trocknet. Beispiel 2 30 g des Farbstoffes der Formel werden in 1 1 Wasser gelöst, mit 20 g Kaliumcarbonat versetzt und mit 30 g 4o/oiger Natriumalginatlösung zu einer Klotzlösung angedickt. Diese Lösung wird auf dem Foulard auf ein Baumwollgewebe aufgebracht, das Gewebe getrocknet und anschließend 10 Minuten auf 140°C erhitzt. Nach dem Spülen, Seifen und Trocknen erhält man eine blaustichigrote Färbung von sehr guter Waschechtheit. Der verwendete Azofarbstoff läßt sich herstellen durch Diazotieren von 4-(3',5'-Bis-chloracetylamino)-benzoylamino - 1- aminobenzol - 2 - sulfonsäure und Kupplung mit 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-su' fonsäure in essigsaurem Medium. Beispiel 3 30g des Farbstoffes der Zusammensetzung werden, wie im Beispiel_2 angegeben, zu einer Klotzlösung verarbeitet und mit dieser in der im Beispiel 2 angegebenen Weise Baumwollgewebe imprägniert. Nach dem Trocknen, Erhitzen, Spülen und Seifen erhält man eine sehr waschechte rotstichiggelbe Färbung.
  • Der in diesem Beispiel verwendete Farbstoff läßt sich zweckmäßigerweise durch Diazotieren von 1-Amino-5-acetylaminobenzol-2-sulfonsäure und Kuppeln mit 1-(3'-Aminophenyl-3-methyl)-5-pyrazolon, Verseifen der Acetylaminogruppe und Acylieren der beiden freien Aminogruppen mit Trichloracroylchlorid herstellen.
  • Acyliert man an Stelle von Trichloracroylchlorid mit 2 Mol Chloririaleinsäureanhydrid, erhält man einen Farbstoff von ähnlichem Farbton, der Baumwollgewebe nach dem beschriebenen Klotzverfahren ebenso waschecht anfärbt.
  • Beispiel 4 1 Mol 1-Amino-3-chlorbenzol wird diazotiert und in bicarbonatalkalischem Medium mit 1 Mol 1-(3', 5'-Bis-chloracetylamino) -benzoylamino-8 -hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure gekuppelt. 30 g des so hergestellten Farbstoffes werden mit 150 g Harnstoff, 400 g 4o(oiger Natriumalginatlösung, 10 g Natriumhydroxyd und 750 ml Wasser zu einer Druckpaste verarbeitet. Die mit dieser Paste auf Baumwollnessel hergestellten scharlachroten Drucke zeigen nach dem Abspülen gemäß Beispiel l eine sehr gute Waschechtheit. Beispiel s 1 Mol 1-Amino-4-nitrobenzol-2-sulfonsäure wird wie üb-ich diazotiert und in schwach alkalischem Medium mit 1 Mol 2-(3',5'-Bis-chloracetylaminobenzoyl)-amino-6-hydroxynaphthalin-8-sulfonsäure vereinigt.
  • Aus 30g des so erhaltenen Azofarbstoffes wird, wie im Beispiel 4 beschrieben, eine Druckpaste hergestellt. Die damit auf Baumwollgewebe erzielten Drucke zeigen nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Spülprozeß sehr gute Waschechtheit.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zum Färben und Bedrucken von Hydroxylgruppen enthaltenden Textilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das zu färbende Material Farbstoffe aufbringt, die im Molekül mindestens eine löslichmachende Gruppe und mindestens zwei aliphatische Halogenacylaminogruppen mit beweglichen Halogenatomen aufweisen, ausgenommen die Farbstoffe mit aliphatischen, ß-halogenierten Acylaminogruppen gemäß Patent 1058 467 und 1 148 211, und das Textilmaterial gleichzeitig oder nachträglich, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, der Einwirkung säurebindender Mittel unterwirft. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche r'atentschriften Nr. 946 975, 966 651 Ti SA.-Patentschrift Nr. 2 741532. In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsche Patente Nr. 1058 467, 1 148 211
DEF23714A 1957-08-08 1957-08-08 Verfahren zum Faerben und Bedrucken Hydroxylgruppen enthaltender Materialien Pending DE1245307B (de)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2741532A (en) * 1956-04-10 Hoasox
DE946975C (de) * 1952-06-10 1956-08-09 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf Celluloseestern
DE966651C (de) * 1950-07-04 1957-08-29 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Faerbungen

Patent Citations (3)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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