DE937524C - Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder PolyurethanenInfo
- Publication number
- DE937524C DE937524C DEN5168A DEN0005168A DE937524C DE 937524 C DE937524 C DE 937524C DE N5168 A DEN5168 A DE N5168A DE N0005168 A DEN0005168 A DE N0005168A DE 937524 C DE937524 C DE 937524C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- yellow
- amino
- sulfonic acid
- dye
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
- D06P1/12—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes prepared in situ
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung überfärbeechter Färbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen Gegenstand des Patents 90q.886 ist ein Verfahren zur Herstellung überfärbeechter Färbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen, welches darin besteht, daß man diese Fasern mit Aminen von der allgemeinen ZusammensetzunLr worin der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, R, Wasserstoff oder einen Alkylrest und R2 einen Alkyl-, Aralkyl-, Arylrest oder einen hydroaromatischen Rest bedeutet, mit der Maßgabe jedoch, daß R1 kein Wasserstoffatom sein soll, wenn die Gruppe in o-Stellung zur Aminogruppe steht oder wenn R2 einen Alkylrest mit weniger als 3 Kohlenstoffatomen darstellt, und den Alkahverbindungen von Acylessigsäurearylamiden von der allgemeinen Zusammensetzung worin R3 eine Alkyl- oder Phenylgruppe, X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, Y eine Alkoxygruppe oder ein Halogenatom und Z eine Alkyl-, Alkoxygruppe oder ein Halogenatom bedeutet, mit der Maßgabe, daß Y ein Halogenatom und Z eine Alkyl- oder Alkoxygruppe oder Y eine Allroxygruppe und Z ein Halogenatom bedeutet, wenn X für eine Alkoxygruppe steht, und daß Y ein Halogenatom und Z eine Alkoxygruppe bedeutet, wenn X für eine Allkylgruppe steht, in wäßriger Lösung behandelt, auf der Faser dianotiert und anschließend in einem heißen Bad fertig entwickelt. Man erhält auf diese Weise gelbe Färbungen, die sich durch eine gute Überfärbe- und Lichtechtheit auszeichnen.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu Färbungen von ähnlich guten Echtheitseigenschaften und den gleichen Farbtönen gelangt, wenn man bei dem Verfahren des Hauptpatents als Diazokomponenten hier Aminoverbindungen von der allgemeinen Zusammensetzung verwendet, worin der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxygruppen öder Halogenatome substituiert sein kann, R1 und R_ 2 Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten oder die Gruppe für den Piperidinrest steht.
- Überfärbeechte Färbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden bzw. Polyurethanen sind von großer Bedeutung bei der Verarbeitung derartiger Materialien zu Effektfäden in Stoffen aus Wolle und Wolle-Zellwoll-Mischungen. An hierfür geeigneten gelben Farbstoffen, die dem Überfärbeprozeß ohne wesentliche Änderung von Farbton und Farbstärke standhalten; war bisher ein empfindlicher Mangel. Erfindungsgemäß kann dieser durch die Verwendung von Monoazofarbstoffen der obengenannten Art, die zugleich auch eine gute Lichtechtheit besitzen, weitgehend behoben werden.
- Gegenüber den Färbungen, die unter Verwendung der in der deutschen Patentschrift 666 o8o und der belgischen Patentschrift 499 924 beschriebenen Diazokomponenten und Azokomponenten erhalten werden, zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Färbungen durch eine verbesserte Sodabeständigkeit aus. Beispiel i i kg Acetatkunstseidengarn wird etwa i bis i1/2 Stunden bei 75° in einem Bad behandelt, das man durch Eintragen einer heißen Lösung von 18 g des Natriumsalzes von i-Acetoacetylamino-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol und 18 g i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäure-piperidid in i5o ccm Diäthanolamin und 18 ccm Wasser in eine Mischung aus 3o 1 heißem Wasser, go g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 30 ccm 25°/oigem Ammoniak und 6oo g Kochsalz erhält.
- Anschließend dianotiert man während etwa 1J2 Stunde in der Kälte in einem Bad, das 30 g Natriumnitrit und i5o ccm Salzsäure von 2o° B6 in 3o 1 Wasser enthält, und entwickelt dann die Färbung durch eine Behandlung mit 30 g Oleylmethvltaurin, i2o g Natriumacetat und 3 ccm Ammoniak 25%ig-in 30 1 Wasser von 6o°, erwärmt langsam auf 8o° und spült nach 1/4 Stunde. Man erhält ein grünstichiges Gelb von guter Überfärbeechtheit.
- Verwendet man an Stelle von Acetatkunstseidengarn die gleiche Menge eines Polyamidfasergarns, so erhält man auch auf diesem Material eine grünstichiggelbe Färbung von gleichfalls guter Überfärbeechtheit. Beispiel e i kg Acetatkunstseidengarn wird i1/2 Stunden bei 75° in einem Bad behandelt, das in 30 1 Wasser von 75°, go g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweißabbauprodukten, 30 ccm 25%iges Ammoniak, 6oo g Kochsalz enthält und mit einer heißen Lösung von 18 g des Natriumsalzes von i-Acetoacetylaniino-2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol. und 23 g i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-dibenzylamid in i5o ccm Monoäthanolamin und 18 ccm Wasser versetzt wird.
- Anschließend dianotiert man während 1/2 Stunde in der Kälte in einem frischen Bad, das 30 g Natriumnitrit und i5o ccm Salzsäure von 2o° Bein 301 Wasser enthält, und entwickelt dann die Färbung durch Behandeln mit 30 g Oleylmethyltaurin und 120 g Natrinmacetat in 30 1 Wasser von 6o°.
- Man steigert die Temperatur auf 8o°, behandelt etwa 1/2 Stunde und spült, wobei ein überfärbeechtes, grünstichiges Gelb entsteht.
- Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der auf der Faser entwickelten Monoazofarbstoffe, die gleichfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Diazokomponente Azokomponente Farbton i. i-Aniino-2, 5-dimethoxybenzol- i-Acetoacetylamino- Gelb g-sulfonsäure- -2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol N-benzyl-N-phenylamid - 2. -dibenzylamid desgl. Gelb 3. i-Amino-2, 5-diäthoxybenzol- desgl. Gelb 4-sulfonsäure-piperidid q.. i-Amino-2, 4-dimethoxybenzol- -2, 4-dimethoxy-5-chlorbenzol Gelb 5-sulfonsäure-dibenzylamid 5. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- -2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol Gelb N-benzyl-N-phenylamid 6. desgl. -2, 3-dimethoxy-q.-brombenzol Gelb 7. -N-phenyl-N-cyklohexylamid -2, 5-dimethOxY-4-chlorbenzol Gelb B. desgl. -2, 5-diäthoxy-4-chlorbenzol Gelb 9. i-Amino-¢-methoxybenzol-5-sulfonsäure- -2-äthoxy-4-chlor-5-methylbenzol Gelb dibenzylamid io. i-Amino-2-äthoxybenzol-5-sulfonsäure- -2-methoxy-4-brorri-5-methylbenzol Gelb piperidid 1i. desgl. -2-methyl-q.-chlor-5-methoxybenzol Gelb 12. i-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure- -@, 5-dimethOxY-4-chlorbenzol grünstickiges Gelb N-cyklohexyl-N-(4'-methoxy)-benzylamid 13. -N-cyldohexyl-N-(2'-chlor)-benzylamid desgl. grünstickiges Gelb 14. -N-benzyl-N-phenylamid desgl. grünstickiges Gelb 15. -N-benzyl-N-(2'-methyl)-phenylamid desgl. grünstickiges Gelb 16. -dicyklohexylamid desgl. grünstickiges Gelb i7. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. Gelb diphenylamid 18. i-Amino-2, 5-dimethoxybenzol- i-Benzoylacetylamino- Gelb ¢-sulfonsäure-dibenzyla:nid -2, 5-diäthoxy-4-chlorbenzol 19. desgl. -2, 5-dimethoxy-4-chlorbenzol Gelb 2o. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- i-Propionylacetylamino- Gelb piperidid -2, 5-dimethOxY-4-chlorbenzol 21. i-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- i-Butyrylacetylamino- Gelb dibenzylamid -2, 5-dimethoxy-q.-chlorbenzol 22. i-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure- i-Acetoacetylamino- Grünstichiggelb N-benzyl-N-phenylamid -2, 5-dimethOxY-4-chlorbenzol 23. i-Amino-2-brombenzol-5-sulfonsäure- desgl. Grünstichiggelb dibenzylamid 2q.. i-Amino-2-äthylbenzol-5-sulfonsäure- desgl. Grünstichiggelb dibenzylamid 25. i-Aminobenzol-3-sulfonsäure-piperidid desgl. Grünstichiggelb 26. i-Aminobenzol-2-sulfonsäure-piperidid desgl. Grünstichiggelb 27. i-Amino-4-phenoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. Gelb dibenzylamid 28. i -Amino-2-methoxybenzol-4-sulfonsäure- desgl. Gelb dibenzylamid
Claims (1)
- - PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung überfärbeechter Färbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen nach Patent 904 886, dadurch gekennzeichnet, daB man als Diazokomponenten hier Aminoverbindungen von der allgemeinen Zusammensetzung verwendet, worin der Benzolrest a noch weiter durch Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, R, und R2 Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste bedeuten, oder die Gruppe für den Piperidinrest steht. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 666 o8o; belgische Patentschrift Nr. 499 924; L. Disereus, »Die neuesten Fortschritte in der Anwendung der Färbstoffea;, 1951, I. Band, S. 530 ff.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEN5168A DE937524C (de) | 1952-03-05 | 1952-03-05 | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEN5168A DE937524C (de) | 1952-03-05 | 1952-03-05 | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE937524C true DE937524C (de) | 1956-01-12 |
Family
ID=7338514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEN5168A Expired DE937524C (de) | 1952-03-05 | 1952-03-05 | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE937524C (de) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE499924A (de) * | ||||
| DE666080C (de) * | 1935-05-11 | 1938-10-12 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
-
1952
- 1952-03-05 DE DEN5168A patent/DE937524C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE499924A (de) * | ||||
| DE666080C (de) * | 1935-05-11 | 1938-10-12 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE918634C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen | |
| DE937524C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen | |
| DE904886C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen | |
| DE942325C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen | |
| DE2122262A1 (de) | Farbstoffe | |
| DE906569C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen | |
| DE914246C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetyl-cellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen | |
| DE957506C (de) | Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE897991C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen | |
| DE896039C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden und Polyurethanen | |
| DE935964C (de) | Verfahren zur Erzeugung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Fasergut aus Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen | |
| DE849880C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer sulfonsaeuregruppenfreier Monoazo-farbstoffe der Pyrazolonreihe | |
| DE2533723A1 (de) | Monoazofarbstoffe | |
| DE395917C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE870305C (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonsaeuregruppenfreien, chromhaltigen Monoazofarbstoffen | |
| DE548680C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE959395C (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE634213C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE846143C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer o-Oxyazofarbstoffe | |
| DE652869C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE957324C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| DE2460466C3 (de) | Wasserlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE962823C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| DE556474C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE920928C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |