DE634213C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen In der schweizerischen Patentschrift zzo6q.3 ist ein auf Baumwolle ohne Beizen ziehender grüner Polyazofarbstoff beschrieben, der durch Einwirkung des dianotierten Azofarbstoffs aus i-Diazo-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und i-Amino-z-methoxy-3-methylbenzol auf i Mol. des tertiären Kondensationsproduktes aus i Mol. Cyanurchlorid, i Mol. i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, i Mol. q.-Amino-q.'-oxyazobenzol-3'-carbonsäure und i Mol. Anilin erhältlich ist. Dieser Farbstoff zeichnet sich dadurch aus, daß er Baumwolle in sehr schönen und hervorragend lichtechten Tönen färbt. Er besitzt aber den Nachteil, kalkempfindlich zu sein, so daß beim Färben in hartem Wasser leicht farbschwache Färbungen entstehen können.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu neuen Farbstoffen von der allgemeinen Formel worin das eine z eine Sulfonsäuregruppe und das andere z ein Wasserstoffatom, x und y Alkyl- oder Alkoxygruppen, R1 den Rest des Ammoniaks oder eines primären oder sekundären Amins und R2 den Rest eines gelben Aminoazofarbstofs bedeuten, gelangen kann, welche dasselbe färberische Verhalten zeigen wie der obenerwähnte bekannte Farbstoff, aber die sehr wertvolle" Eigenschaft besitzen, kalkunempfindlich eilt-' sein. Man läßt zu diesem Zwecke in an sieh. bekannter Weise und geeigneter Reihenfolge, i Mol. eines dianotierten Azofarbstoffs aus . i-Diazo-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure (gegebenenfalls in Form eines O-Acylesters) und einer Mittelkomponente vori der allgemeinen Formel worin x und y für Alkyl- oder Alkoxygruppen stehen, i Mol. einer i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6- oder -q., 6-disulfonsäure, i Mol. Cyanurchlorid, i Mol. eines gelben Aminoazofarbstoffs und i Mol. Ammoniak oder i Mol. eines primären oder sekundären Amins aufeinander einwirken und behandelt die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit Verseifungsmitteln. ' Beispiel 621 Gewichtsteile des Farbstoffs, erhältlich durch Kuppeln des 4-iMethylbenzol-1=sulfonsäureesters aus i Mol. dianotierter .r@=Amino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure Zünd i Mol. i=Amino-2-tnethoxy-5-methylbenzol, werden dianotiert und in. eine abgekühlte ammoniakalische oder pyridinhaltige Lösung von 7q.4 Gewichtsteilen des tertiären Kondensationsproduktes aus i Mol. Cyanur-.chlorid, i Mol. i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, i Mol. 4.-Amino-4'-oxyi, i'-azobenzol-3'-carbonsäure und i Mol. Anilin eingetragen. Nach beendeter Kupplung wird auf 85° C angewärmt. Der Toluolsulfonsäurerest wird bei dieser Temperatur durch Zusatz von Natronlauge abgespalten. Der Farbstoff wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Er färbt Baumwolle und Kunstseide aus regenerierter Cellulose sowohl aus weichem als auch aus hartem Wasser in vollen grünen Tönen.
- Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren Beispielen. Die Farbstoffe besitzen ähnliche Farbtöne und Eigenschaften.
Anfangs- Mittel- Kondensationsprodukt komponente komponente aus i Mol. Cyanurchlorid und je i Mol. i-Amino-8-oxy- i-Amino-2-meth- i-Amino-8-oxy- 4-Amino-q.'-oxy- i-Aminobenzol-q.-sul- naphthalin-q., 6- oxy- 5 -methyl- naphthalin-3, 6- i, i'-azobenzol- fonsäure disulfonsäure Benzol disulfonsäure 3'-carbonsäure desgl. desgl. desgl. desgl. Monomethylamin desgl. desgl. desgl. e desgl. Diäthylamin desgl. desgl. desgl. desgl. Äthylaminobenzol desgl. desgl. desgl. desgl. q., 4-Diamino- - diphenyl-z, 2'-di- sulfonsäure desgl. . desgl. desgl. desgl. i-Amino-q.-chlor- benzol-3-sulfOn- säure desgl. desgl. desgl. desgl. i-Aminobenzol- 3-carbonsäure desgl. desgl. desgl. ¢-Amino-3-meth- Anilin oxyazobenzol 3'-sulfonsäure desgl. desgl. desgl. desgl. ' i-Aminonaphthalin desgl. desgl. i-Amino-8-oxy- 4-Amino-4'-oxy- 2-Aminonaphthalin naphthalin-4, 6- i, i'-azobenzol- disulfonsäure 3'-carbonsäure desgl. i-Amino-2, 5-di- i-Amino-8-oxy- desgl. Anilin methylbenzol naphthalin-3, 6- disulfonsäure desgl. i-Amino-2, 5-di- desgl. desgl. Monomethylamin methoxybenzol .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCFI: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise und geeigneter Reihenfolge x Mol. des diazotierten Aminoazofarbstoffs aus i-Diazo-8-oxynaphthalin-q., 6-disulforisäure (gegebenenfalls in Form eines O-Acylesters) und einer Mittelkomponente von der allgemeinen Formel worin x und y für Alkyl- oder Alkoxygruppen stehen, i Mol. i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6- oder -:a., 6-disulfonsäure, i Mol. Cyanurchlorid, i Mol. eines gelben Aminoazofarbstoffs und i Mol. Ammoniak oder i Mol. eines primären oder sekundären Amins so aufeinander einwirken läßt, daß Farbstoffe von der allgemeinen Formel entstehen, worin das .eine z eine Sulfonsäuregruppe und das andere, z ein Wasserstoffatom x und y Alkyl- oder Alkoxygruppen, R1 den Rest ,des Ammoniaks oder eines primären oder sekundären Amins und R2 den Rest eines gelben Aminoazofarbstoffs bedeuten, und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit Verseifungsmitteln behandelt.
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