DE607416C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man beliebige Diazoverbindungen mit solchen Kupplungskomponenten kuppelt, die mindestens einen aliphatischeti Rest mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen enthalten, und die Komponenten so auswählt, daß mindestens eine Sulfonsäuregruppe im Molekül des Farbstoffs enthalten ist. Der aliphatische Rest kann mit der Kupplungskomponente in verschiedenster Weise, z. B. als Fettsäure- oder Alkylrest an einer Amino- oder Oxygruppe oder auch direkt mit i Kohlenstoffatom der Kupplungskomponente, verbunden sein. Die an der Aminogruppe, z. B. durch Fettsäurereste, substituierten Kupplungskomponenten kann man leicht aus den Aminen mit Hilfe der Säurechloride, z. B. mit Palmitinsäure-, Ölsäure-, Stearinsäure-, Laurinsäure-, Caprinsäurechlorid, bei Gegenwart säurebindender Mittel erhalten. Auch die Diazoverbindungen können aliphatische Reste enthalten. Die nach dem neuen Verfahren erhältlichen Farbstoffe liefern auf `'Volle und Seide Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften, besonders sehr guter Wasch- und Walkechtheit bzw. Wasserechtheit. Beispiel r i2,7 Teile 3-Chlor-i-aminobenzol werden wie üblich diazotiert und in sodaalkalischer Lösung mit 3q. Teilen des N-Kondensationsproduktes aus Laurinsäurechlorid und i-Amino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure gekuppelt. Man erhält einen bläulichroten Farbstoff, der Wolle sehr echt färbt. Der Farbstoff kann nach dem Verlacken mit Bariumchlorid auch als Lackfarbstoff verwendet werden. Beispiel e 17,3 Teile i-Aminobenzol-3-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert und mit 61 Teilen des N-Kondensationsproduktes aus Stearinsäurechlorid und i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle waschecht rot färbt. Beispiel 3 3o,3 Teile i-Aminonaphtlialin-5, 7-disulfonsäure werden wie üblich diazotiert und in eine alkalische Lösung von 49 Teilen des Stearinsäure-q.-aminoanilids der Acetessigsäure, das man durch Kondensation von Stearinsäure-q.-aminoanilid mit Aoetessigester erhalten kann, eingetragen. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle wasch- und walkecht in gelborangem Ton färbt. Beispiel q. 28 Teile Dodecylanilin, hergestellt durch Kondensation von. Dodecylchlorid und Anilin, werden mit i7,2 Teilen. diazotierter i-Aminobenzol-d.-sulfonsäure in wäßrigem Pyridin gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle in rötlichgelben Tönen sehr wasch- und walkecht färbt. Beispiel s i4,3 Zeile i-Aminonaphthalin werden wie üblich dianotiert und mit .6i Teilen des NT-Kondensationsproduktes von Olsäurechlorid mit i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure (Oleyl-H-Säure), gelöst in .einer sofiaalkalischen Lösung, gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle sehr wasch-und walkecht in rotviolettem Ton färbt.
- Der entsprechend mit Diazobenzol hergestellte Farbstoff liefert auf Wolle ein schönes echtes Blaurot. Beispiel 6 24,4 Teile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl werden wie üblich tetrazotiert und mit i22 Teilen Oleyl-H-Säure, gelöst in einer sofiaalkalischen Lösung, wie in Beispiels gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade sehr wasch- und walkecht blau färbt. Seide wird aus saurem, e. B. aus schwefelsaurem Bade sehr wasserecht gefärbt. Durch Behandeln des Farbstoffs mit Kupfersalzen in Substanz oder im Färbebad kann die Lichtechtheit noch verbessert werden.
- Man kann mit tetrazotiertem Dianisidin oder Benzidin auch unsymmetrische Disazofarbstoffe herstellen, die ebenfalls gute färberische Eigenschaften besitzen.
- In der nachstehenden Tabelle sind eine Anzahl weiterer Disazofarbstoffe aufgezählt. Unter Oleyl-y-Säure ist in dieser Tabelle 2-Oleylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, unter Oleyl-J-Säure 2-Oleylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und unter 0leyl-M-Säure i -Oleylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure zu verstehen.
Diazokomponente 1. Kupplungs- IL Kupplungslzomponente Farbton auf Wolle komponente 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimeth- Oleyl-y-Säure Oleyl-y-Säure blauviolett oxydiphenyl desgl. Oleyl-M-Säure Oleyl-M-Säure rotstichigblau desgl. Stearyl-H-Säure Stearyl-H-Säure blau desgl. Oleyl-H-Säure Oleyl-J-Säure blau desgl. Oleyl-H-Säure J-Säure rotstichigblau desgl. Oleyl-H-Säure Phenyl-J-Säure rotstichigblau desgl. Oleyl-H-Säure 2-Oxynaphthalin-6-sul- blau fonsäure desgl. Oleyl-H-Säure Salicylsulfomethyl-J-. rotstichigblau Säure (Kondensations- produkt aus Methyl- J-Säure und SaHcyl- sulfochlorid) desgl. Oleyl-H-Säure 3-Methyl-=-phenyl-5-pyr- rotstichigblau azolon, hergestellt aus 2' -Amino - 4"- oxydi- phenyIsulfOn-4', 3"-sul- focarbonsäure (Formel s. nachstehend) _ desgl. Oleyl-H-Säure 2, 8-Dioxynaphthalin-6- rotstichigblau sulfonsäure desgl. Oleyl-H-Säure i-Oxynaphthalin-4-sul- rotstichigblau fonsäure desgl. Oleyl-H-Säure 3-Methyl-z-phenyl-5-pyr- blau azolon Tolidin ............... Oleyl-H-Säure Oleyl-H-Säure rotstichigblau desgl. OIeyl-H-Säure 2-Oxynaphthalin-6-sul- blauviolett fonsäure Diazokomponente I. Kupplungs- 11. Kupplungskomponente . Farbton auf Wolle komponente 4,4'-Diaminodiphenyl-3,3'- Oleyl-J-Säure Oleyl-J-Säure ziegelrot disulfonsäure 4, 4'-Diäminobenzophenon Oleyl-H-Säure Oleyl-H-Säure rotviolett desgl. Oleyl-H-Säure 2-Oxynaphthalin-6-sul- rot fonsäure desgl. Oleyl-H-Säure 3-Methyl-=-phenyl-5-pyr- rot ' azolon desgl. Oleyl-H-Säure z-(4'-Sulfophenyl)-5-pyr- rot azolon-3-carbonsäure desgl. Oleyl-H-Säure z-(2'-Oxy-3'-carboxy-5'- rot sulfophenyl)-3-methyl- 5-pyrazolon desgl. Oleyl-H-Säure = - Phenyl - 5 - pyrazolon- rot 3-carbonsäure 4, 4'-Diamino-3, 3'-dime- Oleyl-y-Säure Oleyl-y-Säure blaustichigrot thyldiphenyl-2, 2'-disul- fonsäure desgl. Oleyl-J-Säure Oleyl-J-Säure ziegelrot
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Diazoverbindungen mit Komponenten kuppelt, die mindestens einen aliphatischen Rest mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen enthalten, und die Komponenten so wählt, daß mindestens eine Sulfonsäuregruppe im Farbstoff enthalten ist.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI41074D DE607416C (de) | 1931-03-27 | 1931-03-27 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI41074D DE607416C (de) | 1931-03-27 | 1931-03-27 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE607416C true DE607416C (de) | 1934-12-27 |
Family
ID=7190465
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI41074D Expired DE607416C (de) | 1931-03-27 | 1931-03-27 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE607416C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE752164C (de) * | 1941-06-08 | 1953-02-23 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen |
-
1931
- 1931-03-27 DE DEI41074D patent/DE607416C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE752164C (de) * | 1941-06-08 | 1953-02-23 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen |
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