DE607416C

DE607416C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE607416C
Application number: DEI41074D
Authority: DE
Inventors: Dr Hans Krzikalla; Dr Walter Limbacher; Dr Hans Reindel
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-03-27
Filing date: 1931-03-27
Publication date: 1934-12-27

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man beliebige Diazoverbindungen mit solchen Kupplungskomponenten kuppelt, die mindestens einen aliphatischeti Rest mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen enthalten, und die Komponenten so auswählt, daß mindestens eine Sulfonsäuregruppe im Molekül des Farbstoffs enthalten ist. Der aliphatische Rest kann mit der Kupplungskomponente in verschiedenster Weise, z. B. als Fettsäure- oder Alkylrest an einer Amino- oder Oxygruppe oder auch direkt mit i Kohlenstoffatom der Kupplungskomponente, verbunden sein. Die an der Aminogruppe, z. B. durch Fettsäurereste, substituierten Kupplungskomponenten kann man leicht aus den Aminen mit Hilfe der Säurechloride, z. B. mit Palmitinsäure-, Ölsäure-, Stearinsäure-, Laurinsäure-, Caprinsäurechlorid, bei Gegenwart säurebindender Mittel erhalten. Auch die Diazoverbindungen können aliphatische Reste enthalten. Die nach dem neuen Verfahren erhältlichen Farbstoffe liefern auf `'Volle und Seide Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften, besonders sehr guter Wasch- und Walkechtheit bzw. Wasserechtheit. Beispiel r i2,7 Teile 3-Chlor-i-aminobenzol werden wie üblich diazotiert und in sodaalkalischer Lösung mit 3q. Teilen des N-Kondensationsproduktes aus Laurinsäurechlorid und i-Amino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure gekuppelt. Man erhält einen bläulichroten Farbstoff, der Wolle sehr echt färbt. Der Farbstoff kann nach dem Verlacken mit Bariumchlorid auch als Lackfarbstoff verwendet werden. Beispiel e 17,3 Teile i-Aminobenzol-3-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert und mit 61 Teilen des N-Kondensationsproduktes aus Stearinsäurechlorid und i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle waschecht rot färbt. Beispiel 3 3o,3 Teile i-Aminonaphtlialin-5, 7-disulfonsäure werden wie üblich diazotiert und in eine alkalische Lösung von 49 Teilen des Stearinsäure-q.-aminoanilids der Acetessigsäure, das man durch Kondensation von Stearinsäure-q.-aminoanilid mit Aoetessigester erhalten kann, eingetragen. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle wasch- und walkecht in gelborangem Ton färbt. Beispiel q. 28 Teile Dodecylanilin, hergestellt durch Kondensation von. Dodecylchlorid und Anilin, werden mit i7,2 Teilen. diazotierter i-Aminobenzol-d.-sulfonsäure in wäßrigem Pyridin gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle in rötlichgelben Tönen sehr wasch- und walkecht färbt. Beispiel s i4,3 Zeile i-Aminonaphthalin werden wie üblich dianotiert und mit .6i Teilen des NT-Kondensationsproduktes von Olsäurechlorid mit i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure (Oleyl-H-Säure), gelöst in .einer sofiaalkalischen Lösung, gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle sehr wasch-und walkecht in rotviolettem Ton färbt.
Der entsprechend mit Diazobenzol hergestellte Farbstoff liefert auf Wolle ein schönes echtes Blaurot. Beispiel 6 24,4 Teile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl werden wie üblich tetrazotiert und mit i22 Teilen Oleyl-H-Säure, gelöst in einer sofiaalkalischen Lösung, wie in Beispiels gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade sehr wasch- und walkecht blau färbt. Seide wird aus saurem, e. B. aus schwefelsaurem Bade sehr wasserecht gefärbt. Durch Behandeln des Farbstoffs mit Kupfersalzen in Substanz oder im Färbebad kann die Lichtechtheit noch verbessert werden.
Man kann mit tetrazotiertem Dianisidin oder Benzidin auch unsymmetrische Disazofarbstoffe herstellen, die ebenfalls gute färberische Eigenschaften besitzen.

In der nachstehenden Tabelle sind eine Anzahl weiterer Disazofarbstoffe aufgezählt. Unter Oleyl-y-Säure ist in dieser Tabelle 2-Oleylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, unter Oleyl-J-Säure 2-Oleylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und unter 0leyl-M-Säure i -Oleylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure zu verstehen.

Diazokomponente 1. Kupplungs- IL Kupplungslzomponente Farbton auf Wolle

komponente

4, 4'-Diamino-3, 3'-dimeth- Oleyl-y-Säure Oleyl-y-Säure blauviolett

oxydiphenyl

desgl. Oleyl-M-Säure Oleyl-M-Säure rotstichigblau

desgl. Stearyl-H-Säure Stearyl-H-Säure blau

desgl. Oleyl-H-Säure Oleyl-J-Säure blau

desgl. Oleyl-H-Säure J-Säure rotstichigblau

desgl. Oleyl-H-Säure Phenyl-J-Säure rotstichigblau

desgl. Oleyl-H-Säure 2-Oxynaphthalin-6-sul- blau

fonsäure

desgl. Oleyl-H-Säure Salicylsulfomethyl-J-. rotstichigblau

Säure (Kondensations-

produkt aus Methyl-

J-Säure und SaHcyl-

sulfochlorid)

desgl. Oleyl-H-Säure 3-Methyl-=-phenyl-5-pyr- rotstichigblau

azolon, hergestellt aus

2' -Amino - 4"- oxydi-

phenyIsulfOn-4', 3"-sul-

focarbonsäure

(Formel s. nachstehend)

_ desgl. Oleyl-H-Säure 2, 8-Dioxynaphthalin-6- rotstichigblau

sulfonsäure

desgl. Oleyl-H-Säure i-Oxynaphthalin-4-sul- rotstichigblau

fonsäure

desgl. Oleyl-H-Säure 3-Methyl-z-phenyl-5-pyr- blau

azolon

Tolidin ............... Oleyl-H-Säure Oleyl-H-Säure rotstichigblau

desgl. OIeyl-H-Säure 2-Oxynaphthalin-6-sul- blauviolett

fonsäure

Diazokomponente I. Kupplungs- 11. Kupplungskomponente . Farbton auf Wolle

komponente

4,4'-Diaminodiphenyl-3,3'- Oleyl-J-Säure Oleyl-J-Säure ziegelrot

disulfonsäure

4, 4'-Diäminobenzophenon Oleyl-H-Säure Oleyl-H-Säure rotviolett

desgl. Oleyl-H-Säure 2-Oxynaphthalin-6-sul- rot

fonsäure

desgl. Oleyl-H-Säure 3-Methyl-=-phenyl-5-pyr- rot '

azolon

desgl. Oleyl-H-Säure z-(4'-Sulfophenyl)-5-pyr- rot

azolon-3-carbonsäure

desgl. Oleyl-H-Säure z-(2'-Oxy-3'-carboxy-5'- rot

sulfophenyl)-3-methyl-

5-pyrazolon

desgl. Oleyl-H-Säure = - Phenyl - 5 - pyrazolon- rot

3-carbonsäure

4, 4'-Diamino-3, 3'-dime- Oleyl-y-Säure Oleyl-y-Säure blaustichigrot

thyldiphenyl-2, 2'-disul-

fonsäure

desgl. Oleyl-J-Säure Oleyl-J-Säure ziegelrot

Beispiel ? 37 Teile des Monoazofarbstoffs aus diazotierter i-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure und i-Aminonaphthalin werden wie iiblich in salzsaurer Lösung mit 7 Teilen Natriumnitrit dianotiert und mit 62 Teilen Oleyl-H-Säure, gelöst in einer überschüssige Soda enthaltenden Lösung, gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle aus essigsaurem Bade echt blauviolett färbt. Beim Ersatz der Oleyl-H-Säure durch Stearyl-H-Säure erhält man einen sehr ähnlichen Farbstoff. Beispiel 8 35 Teile des Monoazofarbstoffs aus dianotierter 4-Amino-i, 3-dimethylbenzol-5-sulfonsäure und i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol werden dianotiert und mit der erforderlichen Menge Oleyl-J-Säure in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der auf Wolle violett zieht und. sehr gute Echtheitseigenschaften besitzt. Beispiel g 3o Teile 5-Amino-2-benzoylamino-z, 4-diäthoxybenzol werden dianotiert und sodaalkalisch mit 62 Teilen Oleyl-H-Säure gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle sehr echt in klarem grünstichigblauem Ton färbt. Der entsprechend seit 3-Amino-4-methoxy-6-benzoylamino-i-methylbenrzol als Diazolzomponente hergestellte Farbstoff gibt einen ähnlich echten, aber rotstichigeren Farbstoff. Beispiel io 37,4 Teile des Kondensationsproduktes aus i Mol Stearinsäurechlorid und i Mol i, 4.-Diaminobenzol werden dia,zotiert und mit etwa 5o Teilen des Kondensationsproduktes aus i Mol Caprinsäurechlorid und i Mol i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, gelöst in einer sodaalkalischen Lösung, gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle in blauviolettem Ton färbt. Ein Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften wird durch Kuppeln des diazotierten Kondensationsproduktes aus i Mol Caprinsäurechlorid und i Mol i, 4-Diaminobenzol mit dem Kondensationsprodukt aus i Mol Ülsäurechlorid und i Mol i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure erhalten. Beispiel ii 34 Teile i-Aminobenzol-3-sulfonsäuredodecylamid werden diazotiert und mit etwa So Teilen des Kondensationsproduktes aus i Mol Caprinsäurechlorid und i Mol i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, gelöst in einer sodaalkalischen Lösung, gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle in blaustichigrotem Ton färbt und gute Echtheitseigenschaften besitzt. Beispiel 12 2o,9 Teile i-Aminobenzol-4-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert und mit etwa 35 Teilen des Kondensationsproduktes aus i Mol Caprinsäureanhydrid und i-Amino-4.-oxynaphth-alin, gelöst in einer alkalischen Lösung, gekuppelt. Man erhält einen Farbstoff, der Wolle in blaustichigrotem Ton färbt und .gute Echtheitseigenschaften besitzt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Diazoverbindungen mit Komponenten kuppelt, die mindestens einen aliphatischen Rest mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen enthalten, und die Komponenten so wählt, daß mindestens eine Sulfonsäuregruppe im Farbstoff enthalten ist.