DE752164C - Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

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DE752164C
DE752164C DEJ69797D DEJ0069797D DE752164C DE 752164 C DE752164 C DE 752164C DE J69797 D DEJ69797 D DE J69797D DE J0069797 D DEJ0069797 D DE J0069797D DE 752164 C DE752164 C DE 752164C
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DE
Germany
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acid
dyes
preparation
bridge
tetrakisazo
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Expired
Application number
DEJ69797D
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English (en)
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Adolf Dr Diebold
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50Tetrazo dyes
    • C09B35/52Tetrazo dyes of the type

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man wertvolle Tetrakisazofarbstoffe erhält, wenn man tetrazotierte Diamine von der Zusammensetzung worin x die Diphenylbindung oder eine Brücke und die y freie, verätherte oder veresterte Oxygruppen darstellen, mit 2 Mol einer Aminooxynaphthalinsulfonsäure vereinigt, die in o,-Stellung zu einer Oxygruppe kupplungsfähig und durch eine Azobrücke mit dein Rest einer aromatischen o-Oxycarbonsäure verbunden ist.
  • Geeignete Tetrazokomponenten sind beispielsweise ¢, ¢'-Diamino-3, 3'-dio@xydiphenyle sowie vorzugsweise deren in den Oxygruppen verätherte und veresterte Abkömmlinge, die, wie beispielsweise q., 4-Diamino-3, 3@-methoxydiphenyl oder .l, 4'-DiarninodiPhenyi-3, 3'-bisglykolsäure, in Azofarbs.toffen zur komplexen Metallbindung befähigt sind, sowie die entsprechenden Abkömmlinge des q., q.'-Diaminodiphenylamins, q., q.'-Diaminodiphenyläthers oder 4, 4'-Diamino,diphenylsulfons.
  • Unter den als Azokomponenten geeigneten Aminooxynaphthalinsulfonsäuren sei insbesondere die 2-Amino-5-oxYnaphthalin-7-sulfonsäure erwähnt. DieAzokomponentensollen durch eine Azobrücke mit dem Rest einer aromatischen o-Oxycarbonsäure verbunden sein. Vertreter dieser Art sind die Monoazofarbstoffe, die man durch Vereinigen dianotierter Aminooxycarbonsäuren oder Aminobenzoylaminooxycarbonsäuren in saurem Mittel mit den Aminooxynaphthalinsulfonsäuren erhält.
  • Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle oder regenerierte Cellulose oder auch Mischgewebe, die Baumwolle oder regenerierte Cellulose enthalten, in meist violetten bis blauen lebhaften Tönen, deren Licht- und Naßechtheiten durch eine Behandlung mit Kobalt-, Kupfer- oder Chromisalzen auf der Faser erheblich verbessert werden.
  • Es sind bereits Polvazofarbstoffe bekannt, die aus der Tetrazoverbindung von 4, 4 =Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl oder 4., 4'-Diaminodiphenyl-3, 3'-bisglykolsäure und 2 Mol einer Aminooxynaphthalinsulfonsäure, deren Aminogruppe durch einen Salicylsäurerest substituiert ist, hergestellt worden sind. Gegenüber diesen Farbstoffen besitzen die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Tetrakisazofarbstoffe, in denen die als Kupplungskomponenten verwendeten Aminooxynaphthalinsulfonsäuren über eine Azobrücke mit einem Salicylsäurerest verbunden sind, den Vorteil, daß sie bei der Nachbehandlung mit Metallsalzen auf der Faser waschechtere Färbungen liefern und beim Nachkupfern auf der Faser ihren Farbton nicht ändern. Beispiel Die aus i Mol 4., 4'-Diamino-3, 3';dimethoxydiphenyl hergestellte Tetrazolösung läßt man zu einer sodaalkalischen Lösung von 2 Mol des durch saure Kupplung von dianotierter i-Amino-2-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure mit 2-Amino-5-oxvnaphtbalin-7-sulfonsäure erhaltenen Monoazofarbstoffs fließen. Nach beendeter Kupplung wird der Tetrakisazofarbstoff ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er färbt Baumwolle oder V iskosekunstseide in blauen Tönen, deren Waschechtheit durch Nachbehandlung mit Kupfer- oder Chromsalzen sehr verbessert wird.
  • Verwendet man als Azokomponente 2 Mol des Monoazofarbstoffs, der durch saure Kupplung von dianotierter 4'-Aminobenzovli-amino-2-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure mit 2 .Amino-5-oxvnaphthalin-7-sulfOnsäure entsteht, so erhält man einen grauen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man tetrazotierte Diamine von der Zusammensetzung worin x die Diphenylbindung oder eine Brücke und die y freie, verätherte oder veresterte Oxygruppen darstellen, mit ;2 Mol einer Aminooxynaphthalinsulfonsäure vereinigt, die in o-Stellung zu einer Oxygruppe kupplungsfähig und durch eine Azobrücke mit dem Rest einer aromatischen o-Oxycarbonsäure verbunden ist. ZurAbgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Deutsche Patentschriften Nr. 75 258, 96 930, 123 613, 6 0 7 46; französische Patentschriften Nr. 762 4.47, 818 154; USA.-Patentschrift N r. 524 070.
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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DE75258C (de) * Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel Verfahren zur Darstellung -fön schwarzen Disazofarbstoffen der Congogruppe aus Dioxynaphtoemonosulfosäure
US524070A (en) * 1894-08-07 Carl oskar muller
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FR818154A (fr) * 1936-02-21 1937-09-20 Ig Farbenindustrie Ag Colorants azoïques et leur procédé de production

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