DE539725C - Verfahren zur Herstellung saurer Wollazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung saurer WollazofarbstoffeInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung saurer Wollazofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle saure Wollazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazov erbindungen von N-Acylcvclohexvlaminoarvlaminen bzw. deren Substitutionsprodukten mit Sulfon- bzw. Carbonsäuregruppen enthaltenden Azokomponenten vereinigt.
- Für die Eigenschaften der neuen Farbstoffreihe ist der Cyclohexylrest charakteristisch und von bestimmendem Einfluß. Die nach vorliegendem Verfahren hergestellten Farbstoffe unterscheiden sich von den Farbstoffen, die sich von analogen, an Stelle des Cyclohexylrestes eine Alkylgruppe enthaltenden Diazoverbindungen ableiten, nicht nur durch eine klare. gelbere Nuance, sondern auch durch besseres Ziehvermögen, bessere Wasch- bzw. Walkechtheit und in manchen Fällen durch bessere Lichtechtheit der damit auf der tierischen Faser hergestellten Färbungen.
- Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Monoazofarbstoffe können bei Anwesenheit von chromierbaren Gruppen auch auf der Faser nachchromiert werden.
- Verwendet man N-Acylcyclohexylaminoarvlamine. die im Acvlrest nocn eine diazotierbare Aminogruppe enthalten, wie z. B. N-(m-Aminobenzoylcvclohexyl-)p-phenylendiamin, so entstehen durch Tetrazotieren und Kuppeln mit 2 Mol. gleicher oder verschiedener Komponenten Disazofarbstoffe von analogen Eigenschaften.
- Die erhaltenen Azofarbstoffe lassen sich, wie weiter gefunden wurde, durch Behandeln mit verseifenden Mitteln unter Abspaltung des Acylrestes in neue wertvolle Farbstoffe überführen, die sich durch eine stark nach Blau verschobene Nuance auszeichnen und sich im übrigen in ihren Eigenschaften den Ausgangsfarbstoffen anschließen.
- Beispiel i Zu einer Lösung von 23.2 kg i-(N-Acetylcyclohexylamino-) 4-aminobenzol in etwa ioo 1 Wasser und 35 kg Salzsäure vom spezifischen Gewicht 1,16 gibt man unter Eiskühlung eine konzentrierte wäßrige Lösung von 6.9 kg Natriumnitrit. Die Diazotierung ist nach kurzer Zeit beendet. Man läßt die Diazolösung in eine überschüssige Soda enthaltende Lösung von 25 kg 2-oxynaphthalin-6-sulfonsaurem Natrium einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz abgeschieden, filtriert und getrocknet. Er ist ein orangerotes, in Wasser leicht lösliches Pulver und färbt Wolle in sehr echten orangen Tönen.
- Verwendet man an Stelle der 2-Oxvnaphthalin-6-sulfonsäure die äquivalente Menge 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure, so wird ein lebhaftes, gut egalisierendes lichtechtes Orange erhalten.
- Ersetzt man das I-(N-Acetylcyclohexylamino-).4-aminobenzol durch die äquivalente Menge 1-(N-Benzoylcyclohexylamino-) q.-aminohenzol oder dessen Substitutionsprodukte, so werden ähnliche Farbstoffe erhalten. Beispiel 2 23,2 kg I - (N - Acetylcyclohexylamino-) a-aminobenzol werden, wie in Beispiel i angegeben, dianotiert. Die erhaltene Diazolösung lädt man in eine überschüssige Soda enthaltende Lösung von 52 kg I-(Tetrahydronaphthalin - 2'- sulfoamino - 8 - oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure einlaufen. Der isolierte und getrocknete Farbstoff bildet ein rotes, in Wasser leicht lösliches Pulver und färbt die tierische Faser in sehr klaren blaustichigroten Tönen von hervorragender Wasch- und Walkechtheit und sehr guter Lichtechtheit.
- Ganz ähnliche Farbstoffe erhält man durch Verwendung von i-N-Acetyl-(p-methylcyclohexvl-)amino-.4-aminobenzol oder I-N-Acetyl- (o-methv lcyclohexvl-) amino-4- aminobenzol als Diazoleomponente.
- Als Kupplungskomponenten lassen sich auch andere acylierte Aminooxynaphthalinsulfonsäuren verwenden. So gibt z: B. I-Benzoyi_amino-8-oxynaphthalin-d., 6-disulfonsäure ein sehr klares walle- und lichtechtes Rot.
- Beispiel 3 29,4 kg 1-(N-Benzoylcyclohexylamino-) j-aminobenzol werden in entsprechender Weise, wie in Beispiel 1 angegeben, dianotiert. Zu der mit überschüssigem Natriumacetat versetzten Diazolösung lädt man eine neutrale Lösung von 37 kg 2-(o-methoxyphenvlamino-) 8-oxynaphthalin-6-sulfonsaurem :Natrium laufen. Der ausgeschiedene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abfiltriert und getrocknet. Er bildet ein dunkles, in Wasser leicht lösliches Pulver und färbt Wolle aus saurem Bade in klaren dunkelrotbraunen Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
- Nimmt man die Kupplung in sodaalkalischem Medium vor, so entsteht ein etwas gelbstichiger brauner Farbstoff von ebenfalls hervorragenden Echtheiten. Kuppelt man mineralsauer, so wird ein Produkt erhalten, das Wolle in. walk- und lichtechten bordeauxbraunen Tönen färbt.
- An Stelle der 2-(o-Methoxyphenylamino-) 8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure lassen sich andere Aminooxynaphtllalinsulfonsäuren bzw. Arylaminooxy naphtltalinsulfonsäuren v erwenden. Ebenso können statt der genannten Diazoverbindung die Diazoverbindungen von Substitutionsprodukten des i-(N-Benzovlcyclohexylamino-)d.-aminobenzols oder I-(N-Acetylcyclohexylamino-).4-aminobenzols usw. angewandt werden.
- Beispiel q.
- 36,3, kg I-N-(2, 5'-Dichlorbenzoyl-)cyclohexy lamino-4-aminobenzol werden dianotiert. Die erhaltene Diazotierungsflüssigkeit lädt man. in eine soddalkalische Lösung von 25 kg 2-oxy naphthalin-8-sulfonsaurem Natrium einlaufen. Der ausgeschiedene Farbstoff wird filtriert und getrocknet. Er bildet ein oranges Pulver und färbt die tierische Faser in wasch- und walkechten, sehr lebhaften gelbstichigen Orangetönen.
- Klare, gelbe, licht- und walkechte Azofarbstoffe erhält man beispielsweise durch Kuppeln der genannten Diazoverbindung mit Pyrazolonsulfon- oder -carbonsäuren, z. B. mit 1- (z -Chlor-5'-sulfophenyl-) 3-methy l-5-pyrazolon.
- Beispiel 5 14.,9 kg I-N-(m Aminobenzoyl-)cyclohexylamino-,4-aminobenzol werden mit etwa 8o 1 Wasser und 35-k- Salzsäure vom spezifischen Gewicht I,16 bei gewöhrlicher temperatur unter Rühren gelöst und durch Zugabe einer konzentrierten wäßrigen Lösung von 6,9 kg Natriumnitrit unter Eiskühlung cliazotiert. Die so erhaltene Tetrazolösung lädt man in eine mit überschüssiger Soda versetzte Lösung von 25 kg 2-Oxynaphthalin-8-sulfonsäure einlaufen. Der isolierte Farbstoff bildet nach dem Trocknen ein oranges. in Wasser leicht lösliches Pulver und färbt Wolle in lebhaften walkechten Orangetönen. Beispiel 6 23,2 kg i - (N'- Acetylcyclohexylamino- ) 4-aminobenzol werden, wie in Beispiel i angegeben, dianotiert. Die- Diazolösung lädt man in eine ätzalkalische Lösung von 1.1. kg Salicylsäure laufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Aussalzen isoliert. Er stellt nach dem Trocknen ein gelbliches Pulver dar und färbt Wolle in rotstichiggelben Tönen, die durch Nachchromieren tiefer und walkecht werden.
- An Stelle der Salicvlsäure lassen sich andere chromierbare Gruppen enthaltende Azokomponenten verwenden.
- Beispiel 7 23,2 kg 1 - (N - Acetylcyclohexylamino-) 4-aminobenzol werden, wie in Beispiel 1 angegeben, dianotiert. Die erhaltene Diazolösung lädt man zu einer mit überschüssigem Natriumacetat versetzten Lösung von 33 kg I, 8-Dioxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure laufen. :Nach beendeter Kupplung fügt man so viel Schwefelsäure zur Farbstofflösung, daß eine etwa i 5prozentige Säure entsteht, und kocht am Rückflußkühler, bis eine Probe auf Zusatz von :N atriumacetat - eine reine grünstichigblaue Farbe zeigt. Der Farbstoff wird nach dem Erkalten abfiltriert und kann, wenn nötig, noch durch Lösen mit -Tatriumacetat und nachfolgendes Aussahen gereinigt werden. Er färbt Wolle in klaren grünstichigblauen Tönen, während der unverseifte Farbstoff Wolle rot färbt.
- Denselben blauen Farbstoff erhält man beispielsweise durch Kuppeln von diazotiertein 1-N-(p-Toluolsulfo-)cvclohexylamino-4 - aminobenzol mit 1, 8 - Dioxynaphthalin-3, V-disulfonsäure und nachfolgende Verseifung dieses Farbstoffes.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCI-I: Verfahren zur Herstellung von sauren W ollazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen von N-Acylevclohexylaminoarylaminen bzw. deren Substitutionsprodukten mit Sulfon-bzw. Carbonsäuregruppen enthaltenden Azokomponenten vereinigt, wobei im Falle der Verwendung von Diazoverbindungen von solchen N Acylcycylohexylaminoarylaminen, die im Kcylrest noch eine diazotierbare Aminogruppe enthalten, 2 Mol. der erwähnten Azokomponenten angewendet werden, und gegebenenfalls die so erhaltenen Farbstoffe mit verseifenden Mitteln behandelt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI38899D DE539725C (de) | 1929-08-04 | 1929-08-04 | Verfahren zur Herstellung saurer Wollazofarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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|---|---|
| DE539725C true DE539725C (de) | 1931-12-01 |
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| DE (1) | DE539725C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE740655C (de) * | 1936-07-23 | 1943-11-09 | Manufactures De Prod Chim Du N | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| DE767109C (de) * | 1938-01-26 | 1952-06-19 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
-
1929
- 1929-08-04 DE DEI38899D patent/DE539725C/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE740655C (de) * | 1936-07-23 | 1943-11-09 | Manufactures De Prod Chim Du N | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| DE767109C (de) * | 1938-01-26 | 1952-06-19 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
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