DE419866C - Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen

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DE419866C
DE419866C DEF55579D DEF0055579D DE419866C DE 419866 C DE419866 C DE 419866C DE F55579 D DEF55579 D DE F55579D DE F0055579 D DEF0055579 D DE F0055579D DE 419866 C DE419866 C DE 419866C
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DE
Germany
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preparation
weight
parts
sulfonic acid
monoazo dyes
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Expired
Application number
DEF55579D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Walther Duisberg
Dr Winfrid Hentrich
Dr Ludwig Zeh
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Farbenfabriken Vorm Friedr Bayer and Co
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von lWonoazofarbstoffen. Durch das Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen geschützt, welches darin besteht, daß man die Diazoverbindungen der Dinitroanilinsulfo- oder -carbonsäuren mit aromatischen Aminen oder ihren Substitutionsprodukten kuppelt. Diese Farbstoffe haben die wertvolle Eigenschaft, eine gute Verwandtschaft zur Acetatseide zu besitzen.
  • Es wurde nun gefunden, daß man aus dieser Reihe auch sehr wertvolle walkechte Produkte erhalten kann, welche Wolle in blauen bis violetten Tönen anfärben. Dieses Ziel wird dadurch erreicht, daß man Diazoverbindungen der Dinitroanilinsulfo- oder -carbonsäuren mit den Sulfo- oder Carbonsäuren des 2-Naphthylamins oder seiner Substitutionsprodukte kuppelt.
  • Die neuen Produkte zeigen neben guter Walkechtheit noch ein ausgezeichnetes Egalisierungsvermögen und eine sehr gute Lichtechtheit.
  • Beispiel i.
  • 301 Gewichtsteile 2 # 4-dinitranilin-6-sulfasaures Kalium werden mit einer N itrosy-1-schwefelsä ure, die 69 Gewichtsteile N atriumnitrit enthält, diazotiert. Man kuppelt bei o° mit der wäßrigen Lösung von 259 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der 2-MethyInaphtliylaniin-7-sulfOsäure, wobei im Verlauf der Kupplung die Mineralsäure allmählich durch Natriumacetat abgestumpft werden kann. Der in üblicher Weise aufgearbeitete Farbstoff färbt Wolle klar grünstichigblau an. Der gut egalisierende Farbstoff ist sehr licht- und walkecht.
  • Nimmt man statt der 2-Methylnaphthylamin-7-sulfosäure die 2-Naphthyiamin-7-sulfosäure, so entsteht ein Farbstoff, der Wolle klar violett färbt; aus 2'-Caroxyiphenyl-2-naphthylamin erhält man ein grünstichiges Blau, aus Phenyl-2-naphthylamin-6-sulfosäure ein lebhaftes Blau.
  • Beispiel 2.
  • 301 Gewichtsteile 2 - 4-dinitranilin-6-sulfosaures Kalium werden, wie unter i angegeben, diazotiert und mit 239 Gewichtsteilen 2 Amino-8-naphthol-6-sulfosäure, die in Wasser suspendiert und mit der hinreichenden Menge N atriumacetat gelöst werden, bei o° gekuppelt. Auf Wolle zieht der Farbstoff in dunklen, marineblauen Tönen auf. Aus diazotierter 2 # 4-Dinitranilin-6-sulfosäure und 2-Methylamino@8-naphthol-6-sulfo.säur e erhält man einen schönen blaugrün färbenden Farbstoff. Beispiel 3.
  • 24,4 Gewichtsteile 2 # q.-dinitranilin-6-carbonsaures Ammonium werden wie bei dianotiert und bei o° mit der wäBrigen Lösung von 259 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der 2-Methylnaphthylamin-7-sulfosäure gekuppelt. Der Farbstoff zieht auf Wolle in blauvioletten Tönen auf.
  • Beispiel 28o Gewichtsteile des Ammoniumsalzes der 2 # 6-Dinitranilin-4-sulfosäure werden dianotiert und unter Kühlung mit der wäßrigen Lösung von 259 Gewichtsteilen des N atriumsalzes der 2-Methylnaphthylamin-7-sulfosäure gekuppelt. Der Farbstoff färbt Wolle klar violett an.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch Hauptpatent 417176 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Diazoverbindungen der Monosulfo- und -carbonsäuren der Dinitraniline und ihrer Substitutionsprodukte mit den Sulfo- oder Carbonsäuren des 2-Naphthylamins oder seiner Substitutionsprodukte kuppelt.
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