DE282889C

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Publication number: DE282889C
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- JVi 282889 KLASSE 22«. GRUPPE

FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in LEVERKUSEN b. CÖLN a. Rh.

Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen. Zusatz zum Patent 268791*).

Patentiert im Deutschen Reiche vom 3. Mai 1913 ab. Längste Dauer: 1. Mai 1927.

Durch das Hauptpatent 268791 ist ein Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen geschützt, welches darin besteht, daß man diazotierte Aminoacidylaminosalicylsäuren mit Azofarbstoffkomponenten kuppelt. Diese Farbstoffe besitzen die wertvolle Eigenschaft, sich mit Chrbmsalz fixieren zu lassen.

Es wurde nun gefunden, daß man durch Ersatz der Monoacidylaminosalicylsäuren durch Aminoacidylverbindungen anderer 0-Aminophenole, ihrer Homologen und Substitutionsprodukte und Kuppeln der Diazoverbindungen dieser Körper mit Pyrazolonen oder ihren Derivaten oder mit Methylketol zu neuen Azofarbstoffen gelangt, die auf Wolle mit Chrombeize lebhafte, reingelbe, walkechte Töne liefern.

Beizenfarbstoffe aus o-Aminophenolderivaten mit Pyrazolonen sind mehrfach beschrieben worden (s. Patente 134162, 134163 und 165743). Doch zeigen alle diese Farbstoffe, die zwar die Wollfaser direkt gelb anfärben, beim Nachchromieren einen erheblichen Nuancenumschlag, der je nach Art des verwendeten Farbstoffes von einem Orange nach Rot bzw. Blaurot geht. Im Gegensatz hierzu verändern nun die neuen Produkte beim Nachchromieren ihre Nuance nur sehr wenig. Sie geben reingelbe Töne, die sich durch große Klarheit, Walkechtheit und vorzügliche Lichtechtheit auszeichnen.

Beispiel 1.

30,8 Teile m-Aminobenzoyl-o-aminophenol-psulfosäure werden in üblicherweise diazotiert und mit der äquivalenten Menge Phenylmethylpyrazolon in saurer oder alkalischer Lösung gekuppelt. Der Farbstoff wird in üblicher Weise isoliert und färbt Wolle in saurem Bade in zitronengelben Tönen an, die

gelbe, wajkechte Fär-

beim Nachchromieren
bungen ergeben.

Beispiel 2.

39,2 Teile p-Aminotoluolsulfonyl-o-aminophenol-p-chlor-o-sulfosäure werden in üblicher Weise in die Diazoverbindung übergeführt und mit der äquivalenten Menge o-Chlormethylphenylpyrazolonsulfosäure gekuppelt. Der in bekannter Weise isolierte Farbstoff färbt nachchromiert Wolle in klaren, grüngelben, walkechten Tönen an.

Es können auch andere Pyrazolone, wie z. B. i-p-Sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-

*) Früheres Zusatzpatent: 272437.

p-SuHophenyl-5-p3Tazolon-3-carbonsäure oder andere der genannten Aminoacidylamino-oaminophenole benutzt werden.

Zu den in der Literatur bisher nicht beschriebenen Aminoacidylderivaten der o-Aminophenole gelangt man durch Kondensation von o-Aminophenol, seinen Homologen und Substitutionsprodukten mit Nitroacidylhalogeniden, wie 4-Nitrotoluol-2-sulfochlorid bei Gegenwart

ίο von Halogenwasserstoff bildenden Mitteln, wie Soda, Kreide, essigsaurem Natrium usw., und Reduktion der so erhältlichen Nitroacidylderi- j vate. Die Produkte bilden meist weiße, in j Wasser sehr schwer lösliche kristallinische !

Körper, die sich leicht in ätzenden Alkalien lösen. Soweit sie noch Sulfogruppen enthalten, sind sie auch in kohlensauren Alkalien löslich. Auch in Mineralsäuren sind sie, soweit stark saure Gruppen fehlen, unter Salzbildung löslich. Die Diazoverbindungen sind mehr oder weniger gelblich gefärbt und ebenfalls schwer löslich.

Claims

Patent-Anspruch:

Abänderung des durch Hauptpatent 268791 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der diazotierten Aminoacidylverbindungen der Aminosalicylsäuren hier diazotierte Aminoacidylderivate anderer o-Aminophenole oder ihrer Derivate und Substitutionsprodukte mit Pyrazolonderivaten oder Methylketol kuppelt.