DE741493C - Verfahren zur Herstellung von Tris- und Tetrakisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Tris- und TetrakisazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Tris- und Tetrakisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man zu Tris- und Tetrakisazofarbstoffen gelangt, wenn man eine Anfangskomponente der Zusammensetzung worin X für eine C-C-Bindung oder eine CH-CH-Brücke, Y für die Nitrogruppe oder eine Acylaminogruppe steht und mindestens einer der mit A bezeichneten Kerne eine Sulfonsäuregruppe enthält, diazo-tiert, die Diazoverbindungen- mit Anilin oder Toluidinen kuppelt, weiterdiazotiert, die Diazoazoverbindungen mit einem Phenol kuppelt und die O H-Gruppe des Phenols alkyliert, dann in den so erhältlichen Farbstoffen die Nitro- oder Acylaminogruppe durch Reduktion oder Verseifung in die Aminogruppe überführt, die so erhältlichenAminodisazofarbstoffe für sich oder auf der Faser weiterdiazotiert und die Diazoadisazoverbindungen mit einer beliebigen, zur Bildung von Azofarbstoffen geeigneten Komponente kuppelt.
- Als Kupplungskomponenten seien beispielsweise genannt: Salicylsäure, Pyrazolone, z, 3-Dioxybenzol oder dessen Monoazofarbstoffe, die auch Metall enthalten können, Oxynaphthalinsulfonsäuren, Aminooxynaphthalinsulfonsäuren und deren 1, Abkömmlinge sowie ihre Monoazofarbstoffe, soweit sie-noch einer zweiten Kupplung zugänglich sind.
- Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle- in orangen bis braunen Tönen, die eine gute Lichtechtheit und eine gute Ätzbarkeit besitzen. Sie zeichnen sich gegenüber bekannten Farbstoffen, die sich von den neuen Farbstoffen lediglich durch das Fehlen der weiterdiazotierbaren Mittelkomponente oder dadurch unterscheiden, daB sie als weiterdiazor tierbareMittelkomponente i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure enthalten, durch eine wesentlich bessere neutrale und alkalische Ätzbarkeit aus.
- Beispiel i 38,6 Gewichtsteile q.-Acetylaminod.'-aminodiphenyl-3, 3'-disulfonsäure werden mit Natriumnitrit und Salzsäure in der üblichen Weise dianotiert und mit i i Gewichtsteilen und färbt Baumwolle gelborange.
- Verseift man diesen Farbstoff durch etwa einstündiges Erwärmen auf 9o° in einer v er- 58,5- Gewichtsteile des durch Versefung erhaltenen Aminodisazofarbstoffs werden in Wasser gelöst und mit 7 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure durch längeres Rühren dianotiert. Das Diazotierungsgemisch, in dem sich die Diazoverbindung zum großen Teile in Lösung befindet, läuft in eine neutrale Lösung von 21 Gewichtsteilen i-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure, indem die Salzsäure durch Zugabe von N atriumacetat abgestumpft wird. Man erhält einen Baumwolle klar orange färbenden Farbstoff von guter Ätzbarbeit und Lichtechtheit.
- Verwendet man statt dessen zur Endkupplung 23 Gewichtsteile 1-(3'-Amino)-phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure, dann gelangt man zu einem Baumwolle in demselben Tone färbenden Farbstoff. Der Farbstoff läßt sich auf der Faser weiterdiazotieren und mit 2-Oxyziaphthalin oder i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon zu einem gut lichtechten und ätzbare@n Orange entwickeln. Auch durch 'Nachbehandeln mit dianotiertem i-Amino-4-nitrobenzol auf der Faser gelangt man zu einem gut waschechten Orangebraun, das ebenfalls ausgezeichnet lichtecht und gut ätzbar ist.
- Kuppelt man statt mit Pyrazolonen mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsä,ure, so gelangt man zu einem satten Braun, das man durch Weiterdiazotieren und Kuppeln mit 1, 3-Diaminobenzol für sich oder auf der Faser noch vertiefen kann.
- Ein sehr gelbstichiges Braun erhält man, wenn man mit der Kupferverbindung des Monoazofarbstoffs R.us dianotierter i-Aminoi-Amino-3-methylbenzol in essigsaurer Lösung vereinigt. Der abgeschiedene Monoazofarbstoff wird mit einem kleinen LTberschuß von Natriumnitrit und Salzsäure weiterdiazotiert und die Diazoazoverbindung zum Schluß mit 9 Gewichtsteilen Phenol sodaalkalisch gekuppelt. Der abgeschiedene alkaliempfindliche Farbstoff wird in 5o°/oiger alkoholischer Lösung bei 9o bis ioo° mit Methylchlorid in bekannter Weise alkyliert. Der Farbstoff hat folgende Zusammensetzung: dünnten Natronlauge, dann gelangt man zu dem Baumwolle etwas rotsfiichigorange färbenden Farbstoff 2-oxybenzol-5-sulfonsäure und i, 3-Dioxybenzol kuppelt.
- Beispiel 2 d.o Gewichtsteile 4.-Nitro-q.'-aminostilben-2, 2'-disulfonsäure werden mit 7 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure in bekannter Weise dianotiert. Das Diazotierungsgemisch läßt man zu einer salzsauren Lösung von ii Gewichtsteilen i-Amino-3-methylbenzol laufen. Durch allmähliches Zugeben von Natriumacetat wird die Kupplung beendet, und der Monoazofarbstoff wird abgetrennt. Mit Natriumnitrit und Salzsäure wird er in der üblichen Weise dianotiert, die Diazoazoverbindung abgesaugt und mit Phenol in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Die Alkaliempfindlichkeit dieses Farbstoffs wird durch Al.kyliere-n bei 9o° mit illethylchlorid aufgehoben.
- Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle orange.
- Durch Reduktion dieses Farbstoffs mit Natriumsulfid bei 6o° kommt man zu einem Baumwolle braun färbenden Farbstoff.
- Zu dem gleichen Farbstoff gelangt man, wenn man an Stelle von 4-Nitro--j'-aminostilben-2, 2'-disulfonsäure von d.-Acylaminod.'-aminostilben-2, 2'-disulfonsäu:re ausgeht und dementsprechend an Stelle der Reduktion eine Verseifung vornimmt.
- 61 Gewichtsteile dieses Aminodisazofarbstoffs werden, wie in Beispiel i angegeben, dianotiert, und: die Diazoverbindung wird auch entsprechend mit verschiedenen Knpplungskoznponenten gekuppelt. Man erhält dann Farbstoffe, die sich färberisch ganz ähnlich verhalten und nur in den Nuancen voneinander abweichen.
- Mit i-Phenyl-5-pyrazolon-5-carbonsäure wird z. B. ein gut ätzbares Scharlachrot erhalten. Auch mit r=(3`-Aminophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure entstehen Scharlachtöne, die durch Nachbehandeln mit 2-Oxynaphthalin oder i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon oder auch diazotiertem i -Amino-q.-nitrobenzol waschecht werden.
- Auch mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure entstehen bei der Entwicklung dieses Farbstoffs immer rotstichigere Farbtöne als bei dem des Beispiels i. Das färberische Verhalten,der Faribstoffe ist jedoch ganz ähnlich.
- Ganz ähnliche Farbstoffe erhält man ferner, wenn in den Beispielen statt i-Amino-3-methylbenzod Anilin-w-metliansulfonsäure oder auch die urMethansulfonsäure des i-Amino-2-methylbenzo@ls zur ersten Kupplung verwandt wird. Nach derAbspaltung des Methansulfonsäureesters durch Verseifen wird in der in den Beispielen beschriebenen Weise weiterverfahren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tris- und Tetrakisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man eineAnfangskomponente der Zusammensetzung worin X für eine C-C-Bindung oder eine CH = CH-Brücke, Y für die Nitrogruppe oder eine Acylaminogruppe steht und mindestens einer der mit A bezeichneten Kerne eine Sulfonsäuregruppe enthält, diazotiert, die Diazoverbindungen mit Anilin oder Toluidinen kuppelt, weiterdiazotiert, die Diazoazuverbindungen mit einem Phenol kuppelt und die OH -Gruppe des Phenols alkyliert, dann in den so, erhältlichen Farbstoffen die Nitro- oder Acylaminogruppe durch Reduktion oder Verseifung in die Aminogruppe überführt, die so erhältlichen Aminodisazofarbstoffe für sich oder auf der Faser weiterdiazotiert und dieDiazo,disazoverbindungen mit einer beliebigen, zur Bildung von Azofarbstoffen geeigneten Komponente kuppelt.
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