DE623910C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofärbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen gelben Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man diazotierte i -Aminoacylaminobenzola-carbonsäuren von der allgemeinen Formel worin R = Wasserstoff oder Alkyl ist, X eine -S02-Gruppe oder eine -CO-Gruppe bedeutet und der die diazotierbare Aminogruppe enthaltende Benzolkern noch Methylgruppen enthalten kann, mit i - (Chlorsulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolonen kuppelt. Die neuen Farbstoffe färben Wolle in grünstichiggelben Tönen, die beim Nachchromieren ohne erheblichen Nuancenumschlag gelbe Färbungen von hervorragenden Echtheitseigenschaften liefern.
• Aus der Patentschrift 282 889 sind gelbe Monoazofarbstoffe aus diazotierten i-Aminoacylamino-2-oxybenzolen und Pyrazolonderivaten bekannt, dergn Farbton beim Nachchromieren ebenfalls wenig geändert wird. Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten Farbstoffe zeichnen sich vor diesen bekannten Farbstoffen durch bessere Lichtechtheit aus. Vor bekannten Farbstoffen, die bei sonst gleicher Zusammensetzung keine C O O H-Gruppe in o-Stellung zur Iminogruppe des Pheny lamidrestes der Diazokomponente enthalten, zeichnen sich die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Färbstoffe dadurch aus. daß sie beim alkalischen Walken ihrer nachchromierten Wollfärbungen nicht auf initgewalkte weiße Seide bluten.
• Da i-Aminoacylaminobenzol-2-carbonsäuren überhaupt noch nicht zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet worden sind, so war in keiner Weise vorauszusehen, daß durch Kuppeln der Diazoverbindungen dieser Carbonsäuren mit Pyrazolonderivaten obiger Zusammensetzung wertvolle chromierbare Farbstoffe entstehen würden. Die bisher aus dem Schrifttum nicht bekannten i-Aminoacylaminobenzol-2-carbonsäuren sind leicht durch Kondensation von i -Aminobenzol-2-carbonsäure mit Nitroacylhalogeniden, wie 4- Nitro-i-methylbenzol-2 - sulfonsäurechlorid oder 3-Nitrobenzolchlorid, und Reduktion der so erhältlichen N itroacylderiv ate erhältlich. Ferner können sie durch Einwirkung von Aminosulfonsäurechloriden bzw. Acylaminosulfonsäurechloriden auf i -Aminobenzol-2-carbonsäure bzw. deren N-Monoalkvlderivate unmittelbar oder nach Verseifung der Acylgruppe erhalten werden. Diese Verbindungen sind farblose Körper,,-deren Natriumsalze in Wasser löslich sind und deren Diazoverbindungen mehr oder weniger gelblich gefärbte,. in Wasser sqhwer lösliche Körper darstellen.
• Beispiel 292 Teile i-(3' Aminobenzolsulfoyl)-aminobenzol-2-carbonsäure (F. 203 bis 2o4° C, erhalten durch Einwirkung von '3-Nitrobenzoli -sulfonsäurechlorid auf i -Aminobenzol-2-carbonsäure und nachfolgende Reduktion) werden diazotiert. Die Diazolösung läßt man zu einer sofiaalkalischen Lösung y an 323 Teilen i-(2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-S-pyrazolon fließen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff in üblicher Weise abgeschieden. Er färbt Wolle in saurem Bade in lebhaften gelben Tönen, die durch Nachchromieren nur wenig verändert werden und sehr gute Echtheiten aufweisen.
• In obigem Beispiel kann die* i - (3'-Aminobenzolsulfoyl)-aminobenzol-2-carbonsäurevon der Formel durch andere Aminoacylderivate dieser Art ersetzt werden, wie i-(3'-Aminobenzoyl)-aminobenzol-2-carbonsäure von der Formel F # 227° C, i - (5'-Amino-2'-methylbenzolsulfoyl)-aminobenzc>l-2-carbonsäure von der Formel ' F # 232 bis 234°C, aus 4-Nitro-i-methylbenzol-2-sulfonsäurechlorid und i-Aminobenzol-.q-carbonsäure, i - (5'-Amino-2'-methylbenzolsulfoyl) -N-methylaminobenzol-2-carbonsäure von der Formel aus 4 - Nitro - i - methylbenzol -:2 - sulfon-@ säurechlorid und i-Methylaminobenzol-2-carbonsäure, i-(4'-Aminobenzolsulfoyl)-aminobenzol-2-carbonsäure von der Formel aus i-Acetylaminobenzol-4-sulfonsäurechlorid und i-Aminobenzol-2-carbonsäure. Ebenso können an Stelle des i-(2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolons i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolon, i-(2', 5'-Dichlor-3'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolon verwendet werden.
• Die erhaltenen Farbstoffe färben Wolle in saurem Bade in gelben Tönen, deren Echtheit durch Nachchromieren noch verbessert wird, ohne daß die Nuance eine ausgesprochene Veränderung erfährt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte i-Aminoacylaminobenzol-2-carbonsäuren von der allgemeinen Formel worin R Wasserstoff oder Alkyl ist, X eine -SO2- oder -CO-Gruppe bedeutet und der die diazotierbare Aminogruppe enthaltende Benzolkern noch Methylgruppen enthalten kann, mit i-(Chlorsuifophenyl)-3-methyl-5-pyrazolonen kuppelt.