DE667860C - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen. Das Verfahren besteht darin, daß man die in saurem Mittel gebildete Diazoa7.overbindung :aus r Mol. eines 4., 4.'-Tetrazodiphenyls und i Mol. einer Periaininönaphtholsulfonsäure alkalisch mit einer Monodiazoverbindung, die mindestens eine wasserlöslich machende Gruppe enthält, vereinigt und zum Schluß mit .einem i, 3-Diaminobenzol kuppelt, in welchem die eine Aminogruppe acyliert, :aber nicht sulfoyliert ist und in dem die Wasserstoffatome der anderen Aminogruppe ganz oder teilweise durch ursubstituierteoder substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Aryl,gruppen ersetzt sind.
• Die so erhältlichen, im allgemeinen schwarzen Trisazofarbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Leder. Hierbei zeigen sie ihren besonderen Wert darin; daß sie eine technisch genügende Säurebeständigkeit besitzen und volle, deckende Töne ergeben. In bezug auf die Säurebeständigkeit sind sie den bekannten, ähnlich gebauten Farbstoffen, die sich von den neuen Farbstoffen dadurch unterscheiden, daß sie als Endkomponente t, 3 - Diaminobenzol oder kernsubstituierte z, 3-Diaminobenzole enthalten, überlegen. Den bekannten, ähnlich gebauten Farbstoffen, die z-Amino-3-@oxyb.enzole, in .denen die Wass@erstoffatome der Aminogruppe ganz oder teilweise durch Alkyl-, Aryl-oder Aralkylgruppenersetzt sind, als Endkomponenten enthalten, sind die neuen Farbstoffe bei im a.11-gemeinen verbessert,-r Lichtechtheit hinsichtlich ihrer Säurebeständigkeit zum mindesten gleichwertig.
• Beispiel r 1841c9 4, q.'-Diaminodiphenyl werden in be- kannter Weise tetrazotiert und mit 3631z:9 i -amino - 8 - oxyn aphthalin-.3, 6- disulfonsaurem Natrium in saurem Mittel vereinigt. Wenn die Bildung des Monoazofarbstoffes beendet ist, läßt man 2o9 kg dianotierte r-Aminobenzolq.-sulfonsäure hinzulaufen und führt die Kupplung sodaalkalisch durch. Nach Beendigung dieser Kupplung werden 2o6 kg i-Diäthylamino-3-acetylaminob,enzol, die in Salzsäure von I9,5° Be und Wasser heiß gelöst worden sind, der Lösung des Diaz.odisazofarbstoffes zugesetzt. Nach Rühren über Nacht wird auf 8o° C .angeheizt, mit 18 bis 2o% des Rauminhaltes mit Natriumchlorid versetzt und mit .einigen Litern Salzsäure bis zur schwach essigsauren Reaktion abgestumpft. Dabei scheidet sich der entstandene Trisazofarb: stoff in gut filtrierbarer Form ab. Abgepreßt und getrocknet stellt er ein graues Pulver dar, das sich in. Wasser mit schwarzvioletter und in reiner Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe löst. Der, neue Farbstoff eignet sich. vorzüglich zum Färben von Kalbvelöurledf i und hat deshalb besondere technische @eclü tung, weil er auch beim Nachschleifen in der Farbstärke keinen Rückgang zeigt.
• Ersetzt man die dianotierte i-Aminobenzol-4-sulfonsäüre durch andere Mönodiazoverbindungen mit mindestens einer wasserlöslich machenden Gruppe, z. B. durch dianotierte i-Aminöbenzol-2-carbonsäure oder dianotierte 4-Amino-i, i'-azob.enzol-4'-sulfonsäure, oderersetzt man das i-Diäthylamino-3-acetylaminobenzol durch i-Diäthyiamino-3-acetylamino-4-methylbenzol,, so gelangt man zu Trisazofarbstoffen von ähnlichem Farbton und ähnlichen guten. Eigenschaften.
• Beispiel 2 Entsprechend den Angaben im Beispiel i werden i 84 kg tetrazotiertes 4, 4'-Diaminodiphenyl zunächst in saurem Mittel mit 363 kg i -amin@o - 8 -oxynaphthalin- 3; 6- disulfonsaurem Natrium vereinigt, und der entstandene Monoazofarbstoff wird mit 2o9 kg dianotierter i-Aminobenzol-4-sulfonsäure sodaalkalisch gekuppelt. Nach Beendigung dieser Kupplung werden 240 kg i-Dimethylämino-3-benzoylaminobenzolin salzsaurer Lösung zugesetzt. Die Farbstoffbildung wird wie im Beispiel i zu Ende geführt. Auf Kalbvelourleder gefärbt liefert der erhaltene Trisazofarbstoff im Vergleich zu dem des Beispiels i einen blaustichigeren Farbton bei gleichen guten Eigenschaften. Diese bleiben auch erhalten, wenn man die dianotierte i-Aminobenzol-4-sulfonsäure durch andere Monodiazoverbindungen mit mindestens einer wasserlöslich machenden Gruppe, z. B. durch dianotierte i-Aminobenzol 3-carbonsäure oder dianotierte Aminoazobenzolsulfonsäuren ersetzt.
• An Stelle der in dien Beispielen i und 2 angeführten Säurereste der durch Acetyl- oder Benzoylreste substituierten i; 3-Diaminobenzole können auch andere; z: B. durch Oxalyl-oder Phthaloylreste substituierte i, 3-Diaminobenzole angewendet werden. Beispiel 3 Der nach den Angaben des Beispiels i hergestellte Diazodisazofarbstoff aus i 84 kg zeÄtrazötiertem ¢, 4'-Diaminodiphenyl; das sauer 36# kg i-aminö-8=oxynaphthalin-3, 6-disulffo`@sa.irem Natrium und darauf mit 2o9 kg " `dianotierter i-Aminob@enzol-4-sulfonsäure sodaalkalisch vereinigt wurde, wird nach Beendigung dieser letzten Kupplung mit einer Lösung von 194 kg i-Oxäthylamino-3-acetylaminobenzol versetzt. Diese Kupplung ist nach Rühren über Nacht beendet.
• Der so gewonnene Trisäzofarbstoff zeigt bei etwas grünstichigerem Farbton wertvolle Eigenschaften beim Färben von Leder.
• Man gelangt zu ähnlichen Trisazofarbstoffen, wenn man, wie in den Beispielen i und 2 ausgeführt, die dianotierte i-Aminobenzol-4:-sulfonsäure durch andere geeignete Monodiazoverbindungen mit mindestens einer wasserlöslich machenden. Grüppe ersetzt oder wenn man den Acplrest des substituierten i, 3-Diaminobenzols durch andere Acylreste ersetzt .oder schließlich wenn man die angeführte Monooxäthyläminogruppe des i, 3-Diaminobenzolabkömmlings durch ,eine Di-oxalkylamino- oder eine N-Alkyloxalkylaminogruppe ersetzt: Alle diese Farbstoffe zeichnen sich beim Färben auf Leder durch die Schönheit ihres Farbtones und durch ihre Echtheitsekenschaften aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die in saurem Mittel gebildete Diazoazoverhindung aus i Möl. eines ¢, 4'-Teträzodiphenyls und i Mal. einer Periaminonaphtholsulfonsäure alkalisch mit einer Monodiazoverbindung, die mindestens eine wasserlöslich machende Gruppe enthält, vereinigt und zum Schluß mit einem i, 3-Diaminobenzol kuppelt; in welchem die eine Aminogruppe acyliert, aber nicht sülfoyliert ist und in dem die Wasserstoffatome der anderen Aminogruppe ganz ,oder teilweise durch Alkyl-, Aralkyl- öder Arylgruppen ersetzt sind.