DE657334C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Gegenstand des Patents 656 440 ist ein Verfahren zur Herstellung von wertvollen Monoazofarbstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Diazoverbindungen aus .aromatischen Aminen von der Formel worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene cycloaliphatische, aromatische oder aliphatische, gegebenenfalls zum heterocyclischen Ring geschlossene Reste bedeuten, mit Acylabkömmlingen von peri-Aminonaphtholdisulfonsäuren kuppelt, die in der Aminogruppe durch Aryloxyfettsäuren acyliert sind.
• Es wurde nun weiter gefunden, daß man Monoazofarbstoffe von ähnlichen, wertvollen Echtheitseigenschaften und Farbtönen erhält, wenn man bei diesem Verfahren Diazoverbindungenverwendet, in denen die C Ö-Gruppe durch .die S 02 Gruppe ersetzt ist.
• Man erhält auf diese Weise Farbstoffe, die Wolle oder Seide in walk-, schweiß- und lichtechten, sehr lebhaften, roten Tönen färben. Die aus der französischen Patentschrift 766 83o bekannten Farbstoffe werden von den neuen Farbstoffen in der Walk- und Schweißechtheit übertroffen.
• Die für das vorliegende Verfahren verwendeten Diazokomponenten können beispielsweise durch Kondensieren der entsprechenden sekundären* Amine mit einem Nitrobenzolsulfonsäurechlorid, das noch im Kern substituiert sein kann, und anschließendes- Reduzieren erhalten werden.
• Dadurch, daß es möglich ist, mit Hilfe der leicht zugänglichen Nitrobenzolsulfonsäurechloride zu Farbstoffen von den gleichenwertvollen Eigenschaften wie -denen des Hauptpatents zu gelangen, wird diese technisch wertvolle Farbstoffreihe in vorteilhafter Weise ergänzt.
• Beispiel i Die wie üblich hergestellte Diazoverbindung aus 34,4 kg i-Amino-4-methylbenzol-3-sulfonsäute-N-cyciohexylphenylamid wird in Gegenwart von Natriumcarbonat mit 5o kg i - (a'-Chlorphenoxyacetylamino) - 8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure gekuppelt. Abgeschieden und getrocknet stellt der erhaltene Monoazofarbstoff ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Auf Wolle oder Seide werden mit diesem Farbstoff lebhafte, rote Färbungen erhalten, dit. sehr gute Walk-, Schweiß- und Lichtechtlfei-1-, besitzen.
• Beispiel 2 28,8 kg i-Amino-4-methylbenzol-3-su1fOnsäuredi-n-butylamid werden in üblicher Weise dianotiert und in sodaalkalischem Mittel mit 5o kg i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure gekuppelt. Der abgeschiedene und getrocknete Monoazofarbstoff bildet ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Wolle oder Seide in leuchtend roten Tönen von sehr guter Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit färbt.
• Bei Verwendung von i-(2'-(.'hlorphenoxyacetylamino)-8--oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure als Azokomponente erhält man einen etwas blaustichiger rot färbenden Monoazofarbstoff von gleichen Eigenschaften.
• Beispiel 3 35,2 kg i-Aminobenzol-3-sulfonsäuredibenzylamid werden dianotiert und in sodaalkalischer Lösung mit So kg i-(2'-Chlorphenoxyacetylainino)-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure gekuppelt. Der abgeschiedene und getrocknete Monoazofarbstoff ist ein rotes Pulver und liefert eine rote, wässerige Lösung. Auf Wolle oder Seide gefärbt, erhält man sehr klare, rote Töne. Diese Färbungen zeichnen sich durch gute Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit aus.
• Beispiel 4.
• Die Diazoverbindung aus 33 kg i-Aminobenzol-4-sulfonsäure -N-cy cl ohexylphenylamid wird in sodaalkalischer Lösung mit So kg i - (2'-Chlorphenoxyacetylamino) -8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure vereinigt. Der erhaltene Monoazofarbstoff stellt nach dein Trocknen ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Die lebhaften, roten Färbungen auf Wolle oder Seide besitzen sehr gute Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit.
• Entsprechend den Angaben im Hauptpatent kann man an Stelle der in den obengenannten Beispielen angeführten Azokolnponenten auch peri-Aminonaplitholdisulfonsäuren verwenden, die in der Aminogruppe durch eine beliebige andere Aryloxyfettsäure acyliert sind. Ferner lassen sich die Diazo-.komponenten durch geeignete Wahl der Aste Ri und R2 in weitgehendem Maße v er--,e Beispiel 5 z8,4 kg i-Aminobenzol-3-sulfonsäuredi-nbutylamid werden in üblicher Weise dianotiert und in sodaalkalischein Mittel mit 47 kg i-(4'--'L\Iethylphenoxy acety lamino)-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure gekuppelt. Der abgeschiedene und getrocknete Monoazofarbstoff bildet ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Wolle oder Seide in roten Tönen von sehr guter Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit färbt.
• Beispiel 6 Die wie üblich bereitete Diazoverbindung von 35 kg i-Amino-4-methylbenzol-3-sulfonsäuredicyclohexylainid läßt man in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von 49 kg i-(2'-Chlorphenoxyacetylamirio)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure laufen. Nach beendeter Kupplung wird der entstandene Monoazofarbstoff abgeschieden und getrocknet. Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Auf Wolle oder Seide gefärbt liefert der Farbstoff einen lebhaften, roten Farbton von sehr guter Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit.

Claims (1)

1. PATFNTANSPRUCIi Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Monoazofarbstoffen nach Patent 656 440, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen von der Formel worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene cycloaliphatische, aromatische oder aliphatische, gegebenenfalls zum heterocyclischen Ring geschlossene Reste bedeuten und der Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten kann, mit Acylabkömmlingen von peri-Aminonaphtholdisulfonsäuren kuppelt, die in der Aminogruppe durch Aryloxyfettsäuren acyliert sind.