DE737941C - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen DisazofarbstoffenInfo
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- DE737941C DE737941C DEI66657D DEI0066657D DE737941C DE 737941 C DE737941 C DE 737941C DE I66657 D DEI66657 D DE I66657D DE I0066657 D DEI0066657 D DE I0066657D DE 737941 C DE737941 C DE 737941C
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- Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen Ggenstand des Hauptpatents 695.a.0..1. ist ein Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Stilbenazofarbstoffen, die der all;emeinen Formel entsprechen, worin g den Rest einer z-Aininoa-alkoxynaphthalinsulfonsäure und B den Rest einer Oxynaphthalinsulfonsäur e, die weiter substituiert sein kann und in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppelt, bedeuten und worin der an den Triazolring angegliedert Naphthalinrest noch weitere Substituenten tragen kann.
Es wurde nun gefunden, daß inaivzu ähn- lichen kupferhaltigen Disazofarbstofteti--ge- lanIgt, wenn man analoge Verbindungen auf- haut, bei denen der Stilbenrest durch einen Naphthalip.rest ersetzt ist. Diese neuen Farb- stoffe entsprechen also der allgemeinen 1# orniel worin R einen unsubstituierten oder substitti- ierteii Naplitlialinrest, --l den Rest einer i- :iMillo-2-@tllcoxvnaplitlialiiisulfoilsäure und B den Rest einer Oxynaplitlialinstilfonsätire, die weiter substituiert sein kann und in o-Stel- luny zur Hydroxylgruppe kuppelt, bedeuten und wobei der all dein Triazolring angeglie- derte Naplitlialinrest noch weitere Substitu- eilten, insbesondere Sulfonsäuregruppen, eilt- halten kann. Verfahrensgeinäfl «-erden diese Farbstoffe hergestellt, indem man Nitroaininoverbindun- geil bzw. Aminoacylaminoverbindungen des Naplitlialins dianotiert, die Diazoverbindung finit einem in o-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Naplithalinreilie ver- einigt und in dem so erhaltenen o Aminoao- farbstoff die Azogruppe und die Aminogruppe durch Einwirkung voll Oxydationsmitteln in den Triazolring Überführt, Hierauf die Nitro- gruppe reduziert bzw. die Acylaminogruppe verseift, das gebildete Amin dianotiert und die Diazoverbindung finit einer i-Amiito--2- all;oxynaphthalinsulfonsäure kuppelt, den Ainilioazofarbstoff dianotiert und die Diazo- azoverbindung mit einer Oxynaphthalinsul- fonsäure vereinigt, die in o-Stellung zur Oxy- gruppe kuppelt und weiter substituiert sein kann, und den so erhaltenen Disazofarbstoff in seine Kupferkomplexverbindung überführt. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus, insbesondere durch eine hervorragende Lichtechtheit der erhaltenen Baumwollfärbungen. Sie über- treffen in der Lichtechtheit die Kupferkom- plexverbindungen der aus der französischen Patentschrift .f6()29, Zusatz zu 751 i83 be- kannten Farbstoffe, die sich von den nach dein vorliegenden Verfahren erhältlichen Farb- stoffen dadurch unterscheiden, daß man zu ihrer Herstellung an Stelle der Aininotriazol- verbindung den methylierten und dann redu- zierten Azofarbstoff aus dianotierter 4-Nitro- 4'-aminostilbell-2, 2'-distilfonsäure und Phe- nol anwendet, ferner die Kupferkomplexver- bindungen der aus denPatentschriften 646535 und 566 103 bekannten Farbstoffe, zti deren Herstellung all Stelle der -lniinotriazolver- bindttngen aromatische Di:izovrrl)indungeil verwendet «-orden sind. Beispiel i Die wie üblich hergestellte Diazoverl)in- dung aus 26,8 Teilen i Amino-4-nitronapli- tllalin-7-sulfonsäure wird in sodaalkaliselier Lösung mit 23 Teilen i-:@niiiionaplitlialin-4.- sulfonsäure gekuppelt. Nach beendeter Kupp- lung wird der gebildete Aminoazofarbstot abgeschieden und in etwa i5oo Teilen Was- ser voll loo° gelöst. Nach "Zugabe von .1o Teilen konzentriertem wässerigemAllinioniak läßt man eine wässerige Lösung voll 52 Tei- leil lcristallisiertein Kupfersulfat einlaufen. Nach etwa einstündigem Kochen ist die Bil- dung der Triazolverbindung vollendet. Sie wird abgetrennt und durch Reduktion der Nitrogruppe mit Eisen und Essigsäure in be- kannter `'eise in die Aminoverbindung über- geführt. 47 Teile des so erhaltenen Aminotriazols werden dianotiert, und die Diazoverbindung wird in sodaalkalischer Lösung mit 27 Teilen i-Ainilio-2-ätlioxvnaplitlialin-6 -stilfonsäure gekuppelt. Man dianotiert den so erhaltenen Aminoazofarbstoff und läßt die Diazoazover- bindung bei io° in eine io Raumprozent 1'y- ridin enthaltende Lösung voll 36 Teilen 2-(3'- Carl)oxvphenvlaininol-5-oxvnaplitlialill-7-su1- fonsäure einfließen. Nach beendeter Kuppe- lung wird der Disazofarbstoff abgetrennt und dann in Gegenwart von überschüssigem N a- triumacetat mit 3o Teilen Kupfersulfat in wässeriger Lösung etwa 7 Stunden zum Sie- den erhitzt. Die erhaltene Kupferkomples- verbindung wird abgeschieden und getrock- net. Sie ist ein dunkles Pulver, das sieh in Wasser mit grünblauer Farbe und in konzen- trierter Schwefelsäure mit graugrüner Farbe löst. Auf Baumwolle werden finit dein Farb- stoff lichtechte grüngraue Färbungen erhalten. Die Darstellung des Aminotriazols kann auch so durchgeführt werden, daß man die i- .@ininonaPlItlialill-d.-sulfotisätire nicht mit dia- zotierter i-Aniino-4-iiitroiiaplitlialill-7-sulfOll- s s äure. sondern mit dianotierter r-_@mino-d- acetyIaminonaphthalin-7-sulfoiisätire kuppelt, - Beispiel 2 Die Diazoverbindung aus 28 Teilen i-Acetylamino - q. - aminonaphthalin - 7- sulfonsäure wird mit 23 Teilen 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der erhaltene Aminoazofarbstoff wird abgeschieden, nach den Angaben von Beispiel i in das entsprechende Acetylaminotriazol übergeführt und dieses in bekannter Weise verseift. 4.7 Teile des erhaltenen Aminotriazols werden dianotiert, die Diazoverbindung wird mit 27 Teilen i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure in Gegenwart von Natriumcarbonat gekuppelt, der erhaltene Aminoazofarbstoff dianotiert und die Diazoazoverbindung. mit 35 Teilen i-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure in Gegenwart von Pyridin gekuppelt. Die wie in Beispiel i hergestellte Kupferkomplexverbindung des Farbstoffes ist nach dem Trocknen ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit blaugrauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löst und auf Baumwolle grünstichig graue Färbungen von sehr guter Lichtechtheit liefert.
- Verwendet man als Endkomponente die i-Acety lamino - 6 - oxynaphthalin-3-sulf onsäure, so erhält man einen ähnlichen grünstichig grau färbenden Farbstoff mit sehr guter Lichtechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen nach Patent 695 404, dadurch gekennzeichnet, daß man hier eine Nitroaminoverbindung oder eine Aminoacylaminoverbindung des Naphthalins diazotiert, die Diazoverbindung mit einem in o-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Amin der Naphthalinreihe vereinigt und in dem so erhaltenen o-Aminoazofarbstoff die Azo- und die Aminogruppe durch Einwirkung von Oxydationsmitteln in den Triazolring überführt, hierauf die Nitrogruppe reduziert bzw. die Acylaminogruppe verseift, das gebildete Aminotriazol dianotiert und die Diazoverbindung mit einer i-Amino-2-alkoxynaphthalinsulfonsäure kuppelt, den erhaltenen Aminoazofarbstoff dianotiert und die Diazoazoverbindung mit einer Oxynaphthalinsulfonsäure, die weiter substituiert sein kann und in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppelt, vereinigt und den so erhaltenen Disazofarbstoff mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI66657D DE737941C (de) | 1938-11-15 | 1938-11-15 | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI66657D DE737941C (de) | 1938-11-15 | 1938-11-15 | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE737941C true DE737941C (de) | 1943-08-02 |
Family
ID=7196583
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI66657D Expired DE737941C (de) | 1938-11-15 | 1938-11-15 | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE737941C (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1061462B (de) * | 1957-07-23 | 1959-07-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
DE1061461B (de) * | 1957-07-27 | 1959-07-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
DE1285644B (de) * | 1960-11-26 | 1968-12-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
-
1938
- 1938-11-15 DE DEI66657D patent/DE737941C/de not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1061462B (de) * | 1957-07-23 | 1959-07-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
DE1061461B (de) * | 1957-07-27 | 1959-07-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
DE1285644B (de) * | 1960-11-26 | 1968-12-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe |
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