DE815512C

DE815512C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE815512C
Application number: DEP13080D
Authority: DE
Inventors: Richard Dr Fleischhauer
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1948-10-02
Filing date: 1948-10-02
Publication date: 1951-10-01

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen aromatischer Amine mit 2, 6-Dioxynaphthalin-4-sulfonsäure kuppelt.
Die für das vorliegende Verfahren verwendete 2, 6-Dioxynaphthalin-4-sulfonsäure ist noch nicht beschrieben. Sie kann beispielsweise dadurch erhalten werden, daß man 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure mit Na triumbisulfit umsetzt und den erhaltenen Schwefligsäureester der 2, 6-Dioxynaphthalin-4-sulfonsäure durch Kochen mit Mineralsäuren verseift.
Die 2, 6-Dioxynaphthalin-4-sulfonsäure bildet ein grüngraues wasserlösliches Pulver, das sich leicht in Wasser und Alkalien löst. Die Lösungen der Alkalisalze fluoreszieren lebhaft grün.
Unter den erfindungsgemäß hergestellten Azofarbstoffen sind diejenigen von besonderem Interesse, welche man durch Kuppeln von 2, 6-Dioxynaphthalin-4-sulfonsäure mit o-Oxydiazoverbindungen erhält. Auf diese Weise gelangt man zu gut egalisierenden o-Dioxyazofarbstoffen, welche auf Wolle beim Chromieren gedeckte neutrale graue bis olive Färbungen ergeben, wie sie für die Praxis erwünscht sind.
Die so erhaltenen Färbungen verändern im allgemeinen bei Betrachtung im künstlichen Licht ihren schönen Ton nicht oder nur unwesentlich und besitzen neben sehr guter Lichtechtheit ausgezeichnete Walk-und Pottingechtheit. Beispiel i 16,8 kg 4-Methyl-6-nitro-2-amino-i-oxybenzol werden in der üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene Diazoverbindung trägt man in eine konzentrierte, überschüssiges Natriumcarbonat enthaltende Lösung von 26 kg 2, 6-Diöxynaphthalin-4-sulfonsäure ein und rührt, bis die Diazoverbindung nicht mehr nachweisbar ist.
Der wie üblich abgeschiedene und getrocknete Farbstoff stellt ein schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit dunkelblauer in Natriumcarbonatlösung mit blaugrüner und in konzentrierter Schwefelsäure mit rot-.violetter Farbe löst. Er färbt Wolle aus saurem Bade in rotstichig grauen Tönen, die durch Chromieren in ein blaustichiges Grau übergehen.
Diese Färbungen sind sehr gut licht-, walk- und pottingecht und besitzen eine gute Abendfarbe. Beispiel 2 33,2kg 4,4'-Diaminodiphenyl-3,3'-dioxyessigsäure werden tetrazotiert. Die Tetrazolösung läßt man in eine mit Pyridin versetzte wässerige Lösung von 24 kg 2, 6-Dioxynaphthalin-4-sulfonsänm einlaufen und rührt, bis die Farbstoffbildung beendet ist.
Das Natriumsalz des erhaltenen Farbstoffs stellt ein dunkles, wasserlösliches Pulver dar, das sich in Wasser, sowie in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Es färbt Baumwolle üi grünstichigblauen Tönen, die durch Nachbehandlung mit Kupfersalzen in blau-

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbingrün übergehen. Die nachgekupferten Färbungen sind wasch- und lichtecht. Beispiel 3 26,# kg i-Anün0-2-phenoxybenz01-4-sulfonsäure werden in der üblichen Weise diazotiert. Die Diazolösung vereinigt man mit einer salzsauren wässerigen Lösung von 14,3 kg a-Naphthylamin. Nach beendeter Kuppelung'wird der Farbstoff mit Natronlauge gelöst und weiterdiazotiert. Die erhaltene Diazopaste wird in eine mit überschüssigem Pyridin versetzte wässerige Lösung von 24 kg 2, 6-Dioxynaphthalin-4-sulfonsäure eingetragen. Der so erhaltene Farbstoff bildet als Natriumsalz ein dunkles, wasserlösliches Pulver. Seine Lösungsfarbe in Wasser ist dunkelgrün, in konzentrierter Schwefelsäure grünstichigblauschwarz. Der Farbstoff färbt Wolle aus schwach saurem Bade in grünstichigschwarzen Tönen. Die Färbungen schlagen bei künstlicher Beleuchtung nicht um und besitzen gute Echtheitseigenschaften. In der nachfolgenden Tabelle sind einige weitere, nach dem vorliegenden Verfahren hergestellte Farbstoffe mit ihren Eigenschaften sowie die mit ihnen erhaltenen Färbungen zusammengestellt: - dungen aromatischer Amine mit 2, 6-Dioxynaphthahn-4-sulfonsäure kuppelt und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit metaRabgebenden Mitteln behandelt.