DE693660C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE693660C
DE693660C DE1937I0057568 DEI0057568D DE693660C DE 693660 C DE693660 C DE 693660C DE 1937I0057568 DE1937I0057568 DE 1937I0057568 DE I0057568 D DEI0057568 D DE I0057568D DE 693660 C DE693660 C DE 693660C
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DE
Germany
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azo dyes
amino
production
nitrobenzene
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Expired
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DE1937I0057568
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English (en)
Inventor
Dr Georg Matthaeus
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
    Es wurde gefunden, daß man neue Azo-
    farbstoffe erhält, wenn man diazotierte
    i -Amino-2-halogen-q.-nitrobenzol 6-sulfan.säu-
    ren mix Dialkylaminobenzolen kuppelt, die in
    3-Stellung einen Substituenten, jedoch keine
    Sulfonsäuregruppe enthalten und in, denen
    die N-Alkylgruppen substituiert sein können..
    Die so erhaltenen Farbstoffe färben Chrom-
    leder schon aus verdünnten Lösungen in gelb-
    braunen bis rotbraunen Tönern. gleichmäßig
    stark durch, die in Schnitt und Oberfläche
    völlig gleich sind. Die Farbsto.fe liefern
    Färbungen, die sich besonders durch gute
    Lichtechtheit und Gleichmäßigkeit auszeiclh-
    nen. Sie sind den bekannten Azofarbsto@len
    aus diazotierter i-Amino-q.-nitrobenzol-2-sul-
    fonsäure, i-Amino-2-nitrob,enzol-q.-sulfonsäure
    oder i-Amin.o-3-nitrobenzol-6-suilfonsäure und
    in 3-Stellung zur Aminogruppe substituierten
    Aminobenzolen, die in der Aminogruppe ge-
    gebenenfalls OH--gruppenhaltige Alkylreste
    enthalten, im Ziehvermögen, im DurchfärbF,-
    vermögen, im Egalisiervermögen und in d
    Lichtechtheit überlegen.
    Beispiel i 3 1,9 Teile i-amirio-2-brom-4-nitrobenzol-6-sulfonsaures Natrium werden mit i oo Teilen einer etwa i 8 %igen Salzsäure mehrere Stunden in der Kugelmühle gemahlen. Danach wird der feine Kristallbrei mit 20ö Teilen Wässer verdünnt und unter Eiskühlung durch Zusatz einer 20%igen wässerigerrL Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Sobald nach etwa 2 Stunden die Diazotierung beendet ist, wird die Masse nach und nach im Verlauf einiger Minuten zu einer Lösung von 23,1 Teilen i-Dioxäthylamino-3=methylbenzolhydrochlorid in 50o Teilen Wasser gegeben. Der Farbstoff scheidet sich in der stark sauren Flüssigkeit allmählich aus und wird nach mehrstündigem Nachrühren abgesaugt, gewaschen, mit Natriumhydroxydlösung neutralisiert und alsdann getrocknet. Er stellt ein dunkles, metallisch glänzendes Pulver dar, das sich mit rotbrauner Farbe in Wasser spielend leicht löst und Chromleder in braunen Tönen. völlig durchfärbt. Die Echtheitseigenschaften sind sehr gut. Beispiel 2 3i,9 Teile i-amino-2-brom-4-nitrobenzol-6-sulfonsaures Natrium werden mit i oo Teilen einer etwa i 8 %igen Salzsäure einige Stunden vermahlen. Danach wird der feine Kristallbrei mit Zoo Teilen Wasser verdünnt und unter Eiskühlung durch Zusatz einer 20%igen Lösung von 6,9 Teilen Natriu:mnitrit diazotiert. Nach Beendigung der Diazotierung wird die Masse nach und nach zu einer Lösung von 25,2 Teilen i-Dioxäthyiamino-3-chlorbenzolhydrochlorid in 50o Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt, mit Natriulnhydroxydlösu.ng neutral gestellt und getrocknet. Der Farbstoff ist ein braunes, in Wasser sehr gut lösliches Pulver. Er färbt Chromleder in gelbbraunen Tönen völlig gleichmäßig durch.
  • Statt des i-amino-2-brom-4-nitrobenzol-6-sulfonsaurenr Natriums kann man auch i-amino-2-chlor-4-nitrobenzol-6-sulfonsaures Natrium verwenden. . Beispiel 3 i-amino-2-chlor-4-nitrobenzol-6-sulfonsaures Natrium werden in üblicher Weise diazotiert und mit einer Lösung von 16,5 Teilen i-N-Methyl-N-oxäthylamino-3-methylbenzol in verdünnter Salzsäure gekuppelt. Der nach der üblichen Aufarbeitung erhaltene Farbstoff färbt Chromleder in braunen Tönen gleichmäßig durch.

Claims (1)

  1. PATI-NTAN5l'RUC11_ Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte i-Amino-2-halogen-4-nitro.-benzol-6-sulfonsäuren mit Dialkylaminobenzolen kuppelt, die in 3-Stellung einen Substituenten, jedoch keine Sulfonsäuregruppe enthalten und in denen die N-Alkylgruppen substituiert sein können.
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DE742764C (de) * 1939-08-25 1943-12-16 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen

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