DE899536C

DE899536C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE899536C
Application number: DEF7901A
Authority: DE
Inventors: Dr Dr H C Otto Bayer; Dr Richard Stueser
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1951-12-16
Filing date: 1951-12-16
Publication date: 1953-12-14

Description

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man solche Diazoverbindungen, die den Sulfonsäure-ß-chloräthylamidrest oder den Sulfonsäure-y-chlor-propylamidrest ein- oder mehrmals kerngebunden enthalten, mit i-Aryl-3-methyl-5-aminopyrazol oder dessen Derivaten kuppelt und dabei die Komponenten derart wählt, daß das Farbstoffmolekül wenigstens eine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe enthält.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich dadurch aus, daß sie Wolle bei einem klaren gelbstichig grünen Farbton auch aus stark saurem Bade gleichmäßig färben und die Färbungen eine gute Waschechtheit auch in der scharfen Wäsche aufweisen Beispiel i 376 Gewichtsteile i-Aminobenzol-3, 5-di-(sulfonsäure-ß-chloräthylamid) werden unter Außenkühlung bei o bis +50 in 125o Gewichtsteilen Schwefelsäure von 6o° B6 unter Rühren durch Eintropfen von Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Nach Beendigung der Diazotierung gießt man das Gemisch unter gutem Rühren in Eiswasser, filtriert die Diazoverbindung und läßt diese langsam unter Rühren in eine Lösung von 221 Gewichtsteilen i-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-3'-sulfonsäure, in Wasser mit 50 g Natriumcarbonat gelöst, derart einlaufen, daß man durch Eintropfen von Natriumacetatlösung die Mineralsäure der Diazoverbindung abstumpft. Dabei entsteht ein gelber Farbstoff. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Wolle aus saurem Bade gelb färbt. Das Egalisierungsvermögen des- Farbstoffs ist sehr gut, die Färbung besitzt eine gute Wasch- und Lichtechtheit.
Ersetzt man in diesem Beispiel z21 Gewichtsteile der i-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-3'-sulfonsäure durch 255,5 Gewichtsteile i-(a'-Chlorphenyl)-3-methyl- 5-aminopyrazol-5'-sulfonsäure, so- erhält -man einen gelben Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel e 376 Gewichtsteile z-Aminobenzol-3, 5-di-(sulfonsäure-ß-chloräthylamid) werden wie in Beispiel r diazotiert und in wäßriger Lösung mit 301 Gewichtsteilen z-Phenyl-3-methyl=5-aminopyrazol-2', 5'-disulfonsäure bei Gegenwart von Natriumacetat gekuppelt. Der dabei entstehende gelbe Farbstoff wird ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein wasserlösliches gelbes Pulver dar, das Wolle in grünstichig gelben Tönen von hervorragender Lichtechtheit und Waschechtheit bei gutem Egalisierungsvermögen anfärbt.
Ersetzt man in diesem Beispiel 3oz Gewichtsteile z-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-2', 5'-disulfonsäure durch 265 Gewichtsteile r-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-2'-carbonsäure-5'-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Diazoverbindungen, welche den Sulfonsäure-ß-chloräthylamidrest oder den Sulfonsäure-y-chlorpropylamidrest ein- oder mehrmals kerngebunden enthalten, mit z-Aryl-3-methyl-5-aminopyrazol oder dessen Derivaten kuppelt und dabei die Komponenten derart wählt, daß das Farbstoffmolekül wenigstens eine Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppe enthält.