DE1130949B

DE1130949B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE1130949B
Application number: DEG29144A
Authority: DE
Inventors: Dr Jean-Pierre Jung; Dr Meinrad Huerbin
Original assignee: JR Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1959-03-03
Filing date: 1960-03-02
Publication date: 1962-06-07

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polypeptidfasern geeigneten Monoazofarbstoffen.

Es wurde gefunden, daß man alkali- und naßechte und sehr lichtechte Monoazofarbstoffe erhält, wenn man eine diazotierte 3- oder 4-Ammobenzol-l-sulfonylverbindung mit dem Sulfonylsubstituenten — SO₂ — R, worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, einen Aryloxyrest oder den Rest eines organischen sekundären Amins, dessen Stickstoffsubstituenten zusammen mindestens 4 Kohlenstoffatome enthalten, bedeutet, mit einem 1-Aryl-5-aminopyrazol kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß der Farbstoff eine sauer dissoziierende, neutral wasserlösliche Alkalisalze bildende Gruppe enthält.

Der Rest R kann beispielsweise eine aliphatische, araliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Gruppe sein, wobei als Substituenten in aliphatischen Resten in erster Linie Halogene wie Fluor oder Chlor, in den Ringen aliphatischer und aromatischer Reste Halogen wie Fluor, Chlor, Brom, aliphatische Gruppen wie Methyl-, ÄthyJ-, tert.Butyl-, tert.Amyl-, Tetramethylengruppen, Äthergruppen wie Methoxy-, Äthoxy-, Butoxy-, Phenoxy- oder Phenylthiogruppen, Acylaminogruppen wie Acetyl-, Chloracetyl-, /3-Brompropionyl-, Dimethylacroyl-, Phenacetyl-, Phenoxyacetyl-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy-, Carbobutoxy-, Carbocyclohexyloxy-, Benzoyl-, Chlorbenzoylaminogruppen, Triazinylaminogruppen, Carboxylgruppen, abgewandelte Carboxylgruppen wie Carbonsäureester- oder Carbonsäureamidgruppen, Sulfonsäure- und abgewandelte Sulfonsäuregruppen wie Sulfonsäurearylester und Sulfonsäüreamidgruppen, acylierte Sulfonsäüreamidgruppen mit von aliphatischen oder aromatischen Carbon- oder Sulfonsäuren abgeleitetem Acylrest, Alkyl- und Arylsulfonylgruppen. Die gleiche Ringsubstitution kommt in Frage, wenn R einen Aryloxyrest bedeutet, sowie für die aromatischen Reste organischer Amine, wenn R einen Amidrest bedeutet. Die gleiche Ringsubstitution kommt auch für den Benzolring der Diazokomponente und für den Arylrest der Azokomponente in Betracht. Bedeutet R einen Aryloxyrest, so leitet sich dieser in erster Linie von Monohydroxyverbindungen der Benzolreihe ab, beispielsweise von Phenol, Alkylphenolen wie o-, m- oder p-Kresol, 2,4-, 2,5- oder 3,4-Dimethylphenol, 4-tert.Butyl- oder -Amylphenol, 4,5-Tetramethylenphenol, 4-Phenyl- oder 4-Cyclohexylphenol, Mono- oder Dichlorphenolen, aber auch von Monohydroxy-Verbindungen der Naphthalinreihe. Bedeutet R einen von einem sekundären Amin abgeleiteten organischen Verfahren zur Herstellung
von Monoazofarbstoffen

Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)

Vertreter: Dr. F. Zumstein,

Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann

und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger,

Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4

Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 3. März 1959 (Nr. 70 271)

Dr. Jean-Pierre Jung, Riehen bei Basel,

und Dr. Meinrad Hürbin, Basel (Schweiz),

sind als Erfinder genannt worden

Amidrest, so können die Stickstoffsubstituenten der aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, der aromatischen und gegebenenfalls der heterocyclischen Reihe angehören, beispielsweise kommen Methyl-, Äthyl-, Cyanäthyl-, Fluoräthyl-, Phenoxyäthyl-, Butyl-, Cyclohexyl-, Methylcyclohexyl-, Hexahydrobenzyl-, Tetrahydronaphthyl-, Hexahydronaphthyl-, Benzyl-, wie oben angedeutet substituierte Benzyl-, Phenyl-, wie oben angedeutet substituierte Phenyl-, Naphthyl- und 2-Pyridylreste in Betracht. Die Stickstoffsubstituenten können auch ringgeschlossen sein und der Amidrest sich somit von einer gesättigten heterocyclischen Stickstoff base, wie Piperidin oder Morpholin, ableiten. Wie erwähnt, müssen die Stickstoffsubstituenten zusammen mindestens 4 Kohlenstoffatome enthalten, vorzugsweise beträgt aber die Summe der Kohlenstoffatome dieser Substituenten mindestens 7. Man erhält die Diazokomponente!! beispielsweise aus gegebenenfalls geeignet weitersubstituierten p-Nitrochlorbenzolverbindungen durch Umsetzung mit Sulfinsäuren zu den entsprechenden p-Nitrophenylsulfonen, während man die m-Nitrophenylsulfone beispielsweise durch Nitrieren der entsprechenden Phenylsulfone herstellt, bzw. durch Umsetzung von m- oder p-Nitrobenzolsulfonsäurechloriden mit Phenolaten oder primären oder sekundären organischen Aminen und Reduktion der Nitro- zur Aminogruppe. Ihre Diazo-

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tierung geschieht je nach Zusammensetzung und Lös- gruppe, die Cyclohexyl-, Phenyl- und Phenoxy-

lichkeitseigenschaften in mineralsaurer Lösung mit gruppen in aromatischer Bindung, und die gesättigte

Natriumnitrit, gegebenenfalls in Gegenwart von Ringe enthaltenden Amidreste, beispielsweise die

inerten organischen Lösungsvermittlern, wie niedrig- Cyclohexyl-, homologe Cyclohexyl-, Hexahydrobenzyl-

molekularen Alkoholen oder Fettsäuren, oder in S und Tetra- oder Dekahydronaphthylreste enthaltenden

konzentriert schwefelsaurer Lösung mit Nitrosyl- Sulfonsäureamidreste.

schwefelsäure. Besonders wertvolle Farbstoffe mit sehr guter

Die Azokomponenten enthalten als l-Arylrest vor- Lichtechtheit erhält man durch Kuppeln von 5-Amino-

zugsweise einen gegebenenfalls, wie oben angedeutet, 1-phenylpyrazolsulfonsäuren bzw. ihren Salzen, mit

weitersubstituierten Phenylrest. Man erhält sie aus den io diazotierten ρ - Aminobenzolsulfonsäurephenolestern

entsprechenden Phenylhydrazinen und Cyanmethyl- oder p-Aminobenzolphenylsulfonen, die im Phenol-

ketonen nach an sich bekannten Verfahren. Bevor- bzw. Phenylrest durch Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder

zugte Azokomponenten sind die aus Cyanaceton und Acylaminogruppen substituiert sind, oder durch Ver-

Phenylhydrazinen erhältlichen l-Phenyl-3-methyl- Wendung von diazotierten p-Aminobenzolsulfonsäure-

5-aminopyrazole, welche im Phenylrest Halogen, die 15 dicyclohexylamiden, die vorteilhaft am aromatischen

Sulfonsäuregruppe, Sulfonsäureamid- oder Sulfonyl- Kern durch niedrigmolekulare Alkylgruppen, wie die

gruppen enthalten können. Beispiele sind 1-Phenyl-, Butyl- oder Amylgruppe, substituiert sind.

l-(3'- oder 4'-Sulfophenyl)~, l-(2'- oder 3'- oder Die gelben Farbstoffe sind durch sehr gute Licht-

4'-Chlorphenyl)-, l-(2',5'- oder 3',4'-Dichlorphenyl)-, echtheit, einwandfreie Alkaliechtheit, gutes Egalisier-

l-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-, l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfo- 20 vermögen, sehr reine, meist grünstichige Farbtöne auf

phenyl)-, 1 - (2' - Chlor - 6' - methyl - 4' - sulfophenyl)-, Wolle und bei geeigneter Substitution, wie angedeutet,

l-(2'-Chlor-5'-(4"-methyl-3"-sulfophenylsuh⁷onyl)- durch sehr gutes Ziehvermögen auf Wolle schon in

phenyl)-, 1 - (2' - Phenylsulfonyl - 5' - sulfophenyl)-, neutralem bis schwach saurem Bad und durch sehr

1 - (2'- Chlor - 5'- sulfonsäuredicyclohexylamidphenyl)- gute Naßechtheiten, insbesondere Walk- und Meer-

3-methyl-5-aminopyrazol und l-(3'-Chlor-6'-(4"-chlor- 25 wasserechtheit, und gute Chlorechtheit der WoIl-

2"-sulfophenoxyphenyl))-3-methyl-5-aminopyrazol. färbungen ausgezeichnet. Sie können auch zum

Die Kupplung wird vorzugsweise in saurem Mittel Färben von Seide und von künstlichen Polyamid- und durchgeführt, beispielsweise in mineralsaurer bis Polyurethanfasern verwendet werden. Ihr reiner schwach saurer wäßriger Lösung, gegebenenfalls unter Farbton macht sie wertvoll als Kombinationsfarballmählicher Abstumpfung der Mineralsäure, beispiels- 30 stoffe mit reinen blauen Wollfarbstoffen zur Erzeugung weise mit Alkalisalzen niedermolekularer Fettsäuren. von Grüntönen, wobei festzustellen ist, daß speziell

Definitionsgemäß sind die Komponenten so zu diejenigen Farbstoffe, welche die — SO₂ — R-Gruppe

wählen, daß sie eine sauer dissoziierende, neutral in m-Stellung zur Azogruppe enthalten, besonders

wasserlösliche Alkalisalze bildende Gruppe enthalten. reine Farbtöne ergeben, die wesentlich grünstichiger

Als solche kommt die Sulfonsäuregruppe vorzugsweise 35 sind als die Farbtöne der Farbstoffe, welche die

in Betracht. Gegebenenfalls kommt aber auch die — S O₂ — R-Gruppe in p-Stellung zur Azogruppe

Carboxylgruppe und in geeigneter Stellung auch eine besitzen.

acylierte Sulfonsäureamidgruppe in Betracht. Die Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift

saure, salzbildende Gruppe kann sich in der Diazo- 899 536 bekannten Azofarbstoff der Zusammensetzung

oder in der Azokomponente befinden. 40 l-Aminobenzol-3,5-di-(sulfonsäure-/?-ehloräthylamid)

Besonders wertvolle durch erhöhte Affinität zur -s-l-Phenyl-S-methyl-S-aminopyrazol-S'-sulfonsäure Wolle und ausgezeichnete Naßechtheiten der WoIl- weist der verfahrensgemäß erhältliche Azofarbstoff färbungen sind erfindungsgemäße Farbstoffe, die an der Zusammensetzung l-Aminobenzol-3-suIfonsäurearomatischen Resten oder Substituenten oder im di-(^-chloräthyl)-amid -> l-Phenyl-3-methyl-5-ammoorganischen Rest einer Sulfonsäureamidgruppe Kohlen- 45 pyrazol-3'-sulfonsäure ein besseres Wandervermögen wasserstoffreste von mindestens 4, vorzugsweise aber und bessere Reib- und Chlorechtheit auf.
6 und mehr Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ge- Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Ersättigte Kohlenwasserstoffreste oder auch Phenyl-, findung. Darin bedeuten die Teile, sofern nichts Alkylphenyl- oder Phenylalkylreste oder auch Phen- anderes ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsteile. Die oxy-, homologe Phenoxy-, Halogenphenoxy- oder 50 Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Geentsprechende Phenoxyalkylreste enthalten. Beispiels- wichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen Verweise genannt seien die tert. Butyl- und tert. Amyl- hältnis wie Kilogramm zu Liter.

Beispiel 1

Cl

" I

SO3H-/ \

CH₃ Γ~

I O

C = N i

— N = N-C=C' *~ ■(

,- N- SO₉ -L j NH₂ Cl

' I-

C₂Hs

27,6 Teile 4-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N-äthyl-N-phenylamid werden in 180 Teilen Eisessig suspendiert, durch Zutropfen von 25 Teilen Salzsäure 30% gelöst und bei 10 bis 12° durch langsamen Zusatz von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser diazotiert. Die Diazolösung läßt man bei 0 bis 5° zu einer essigsauren Lösung des Natriumsalzes von 41,4 Teilen l-(3'-Chlor-6'-(4"-chlor-2''-sulfophenoxyphenyl))-3-methyl-5-aminopyrazol und 25 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 600 Teilen Wasser einlaufen. Man rührt mehrere Stunden bei 0 bis 10°, trägt 100 Teile Kochsalz ein, filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab und trocknet ihn.

Er färbt Wolle in Gegenwart von Ammonsulfat bei neutraler bis schwach saurer Reaktion unter guter Erschöpfung des Bades in reinen, sehr gleichmäßigen licht- und naßechten gelben Tönen.

Beispiel 2

NH-COO-CH₂-/

N-CH₃

I so.

CH₃

C = N

-N = N-C = C; SO_aH

' NH„

41,1 Teile 3-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N-methyl-N-(4'-carbobenzyloxyaminophenyl)-amid werden in 150 Teilen Eisessig mit 19 Teilen konzentrierter Schwefelsäure kalt gelöst und bei 10 bis 15° unter gutem Rühren mit der Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 15 Teilen Wasser diazotiert. Man trägt allmählich 50 Teile Eis ein und läßt dann die gelbliche Diazolösung zu der Lösung des Natriumsalzes von 25,3 Teilen l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol und 25 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 600 Teilen Wasser einlaufen. Man rührt mehrere Stunden bei 0 bis 10°, neutralisiert dann die Säure teilweise durch Einstreuen von 30 Teilen Natriumcarbonat und filtriert den Farbstoff ab und trocknet ihn. In Form des trockenen Natriumsalzes ist er ein gelbes Pulver, das sich in heißem Wasser mit grünstichiggelber und in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst.

Der Farbstoff färbt Wolle in einem 5 % Ammonsulfat enthaltenden Färbebad in gleichmäßigen grünstichiggelben Tönen.

C_nH₁

Beispiel 3

N=N-C=C

31,9 Teile 4 - Aminobenzolsulfonsäure - 4' - amyl- 180 Teilen Eisessig und 25 Teilen konzentrierter phenylester werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, in Salzsäure mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert.

Die mit Eiswasser verdünnte Diazolösung gießt man allmählich unter Rühren bei 0 bis 5° zu der Lösung des Natriumsalzes von 28,75 Teilen l-(3'-Chlor-6'-sulfophenyl)-3-methyl-5-ariiinopyrazol und 50 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 800 Teilen Wasser. Der dabei sofort entstehende Monoazofarbstoff fällt als gelbes Pulver aus. Man rührt noch mehrere Stunden bei 0 bis 10°, erwärmt dann auf 60°, neutralisiert die Säure teilweise durch Einstreuen von 50 Teilen Natriumcarbonat, saugt den gelben Niederschlag ab und trocknet ihn. Der Farbstoff ist in heißem Wasser mit gelber Farbe gut löslich; in konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit oranger Farbe. Er färbt Wolle in einer 5% Ammonsulfat enthaltenden Flotte beim Kochen in reinen, grünstichiggelben, lichtechten und alkaliechten Tönen.

In eine Flotte, welche in 3000 Teilen Wasser 1,5 Teile dieses grünstichiggelben Farbstoffs, 5 Teile Ammoniumsulfat und 5 Teile Glaubersalz enthält, geht man mit 100 Teilen gut vorgenetzter Wolle bei 50° ein, treibt innerhalb 10 Minuten zum Kochen und hält noch 45 Minuten bei Kochtemperatur. In dieser Zeit ist der Farbstoff praktisch vollkommen auf die Wolle gezogen. Man erhält eine sehr gleichmäßige, sehr reine und sehr gut lichtechte, naßechte, griinstichiggelbe Wollfärbung.

Beispiel 4

Cl-CH₉-CO-HN-V

V- O — SO₂ CH₃

C=N
N-N=N-C=C

NH₂

SO,H

34,05 Teile 4 - Aminobenzolsulfonsäure - 4' - chloracetylaminophenylester werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und mit der Lösung des Natriumsalzes von 25,3 Teilen l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol und 40 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 500 Teilen Wasser bei 0 bis 5° gekuppelt. Der dabei entstehende MonoazofarbstofF fällt sofort als gelbes Pulver aus. Man rührt mehrere Stunden bei 0 bis 10°, neutralisiert die Säure teilweise durch Einstreuen von 50 Teilen Natriumcarbonat, saugt den Farbstoff ab und trocknet ihn. Er ist ein gelbes Pulver, das sich in heißem Wasser mit gelber Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst. Er färbt Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bade in Gegenwart von Ammoniumsulfat in reinen grünstichiggelben, licht- und naßechten Tönen.

Beispiel 5

SO₂N-

HO₃S-<

-O-SO

2—: = N-C =

¹NH₂

32,9 Teile 3 -Aminobenzolsulfonsäurephenylester-4'-sulfonsäure werden als Natriumsalz in 500 Teilen Wasser gelöst, 6,9 Teile Natriumnitrit zugesetzt und die Lösung auf das Gemisch von 30 Teilen konzentrierter Salzsäure und 100 Teilen Eis bei 0 bis 5° unter Rühren und äußerer Kühlung eingetropft. Man rührt noch Stunde bei 0 bis 5° und zerstört dann überschüssige salpetrige Säure. Dann läßt man die farblose Diazosuspension unter Rühren bei 0 bis 10° langsam in die Lösung von 35,6 Teilen l-Phenyl-S-methyl-S-aminopyrazol - 3' - sulfonsäure - N- äthyl - N - phenylamid in Teilen Alkohol fließen. Die Kupplung verläuft rasch unter Gelbfärbung. Nach 8stündigem Rühren bei bis 10° werden 1000 Teile Wasser zugesetzt und die Säure durch Eintragen von 50 Teilen Natriumcarbonat neutralisiert. Der Farbstoff wird mit Hilfe von Natriumchlorid als Natriumsalz ausgeschieden, abgesaugt, mit 5%iger Kochsalzlösung gut gewaschen und getrocknet.

Der gelbe Farbstoff ist in heißem Wasser gut löslich und färbt Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bade in Gegenwart von Ammoniumacetat in reinen grünstichiggelben Tönen.

In der nachfolgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Monoazofarbstoffe angegeben, welche man bei Verwendung entsprechender Mengen von Diazo- und Azokomponenten nach den in den Beispielen bis 5 beschriebenen Verfahren erhält.

	Teile	11	piazokqmponeate	30	949	10	Farbe der Wollfärbung
	33,8		4-Ammobenzol-l-sulfonsäure-N-		Azokomponente	Gelb
Nr.		benzyl-N-phenylamid	Teile	l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-amino-
1	27,6	3-Aniinobenzol-l-sulfonsäure-N-	25,3	pyrazol	Grün-
		äthyl-N-phenylamid		l-(3'-Chlor-6'-(4"-chlor-2"-sulfophen-	sticbiggelb
2	29,9	3-Aminobenzol-l-sulfonsäure-/?-	41,4	oxyphenyl))-3-meth.yl-5-aminopyrazo:	desgl.
		naphthylester		desgl.
3	24,7	4-Amino-4'-methyl-l,r-diphenylsulfon	41,4		Gelb
	26,75	4-Amino-4'-chlor-1,1 '-diphenylsulf on		desgl.	desgl.
4			41,4	l-(4'-Methyl-3'-(3"-sulfophenylsulfo-
5	31,9	4-Aminobenzol-l-sulfonsäure-4'-	40,7	nylpüenyl))-3-methyl-5-aminopyrazol	desgl.
		amylphenylester		l-(4'-Sulfonapb.thyl-(l'))-3-methyl-5-
6	39,2	3-Aminobenzol-1 -sulf onsäure-N-	30,3	aminopyrazol	desgl.
		methyl-N-(6'-sulfonapb.thyl-(2'))- amid		l-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-
7	42,8	S-Amino^-phenoxybenzol-l-sulfon-	24,2	aminopyrazol	desgl.
		säure-N^-dicyclohexylamid		l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-amino-
8	31,9	S-Aminobenzol-l-sulfonsäure^-amyl-	25,3	pyrazol	Grün-
		phenylester		l-(2'-Methyl-6'-chlor-4'-sulfophenyl)-	stichiggelb
9	35,2	S-Aminobenzol-l-sulfonsäure-NjN-	30,15	3-metüyl-5-aminopyrazol	desgl.
		dibenzylamid		l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-amino-
10	33,6	4-Aminobenzol-1 -sulf onsäure-N,N-	25,3	pyrazol	desgl.
		dicyclohexylamid		desgl.
11	24,0	3-Aminobenzol-l-sulfonsäurepiperidid	25,3		desgl.
				l-(3'-Chlor-6'-(4"-chlor-2"-sulfophen-
12			41,4	oxy)-phenyl)-3-methyl-5-amino-
	24,2	4-Aminobenzol-l-sulfonsäure-		pyrazol	Gelb
		morpholid		desgl.
13	26,3	4-Aminobenzol-l-sulfonsäure-2'-	41,4		desgl.
		methylphenylester		desgl.
14	39,2	4-Aminobenzol-1 -sulf onsäure-N-	40,7		desgl.
		methyl-N-(6'-sulfonaphthyl-(2'))-		!-(^-Methyl-o'-chlorphenyO-S-
15		amid	22,15	methyl-5-aminopyrazol
	29,9	3-Aminobenzol-1 -sulf onsäure-/?-			Grün-
		naphthylester		l-(3'-Chlor-6'-sulfophenyl)-3-methyl-	sticblggelb
16	31,9	4-Aminobenzol-l-sulfonsäure-4'-	28,75	5-aminopyrazol	Gelb
		amylphenylester		l-(4'-Sulfonaphthyl-(l'))-3-methyl-5-
17	36,1	3-Aminobenzol-1 -sulf onsäure-4'-	30,3	aminopyrazol	desgl.
		octylphenylester		l-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-
18	28,4	4-Aminobenzol-1 -sulf onsäure-N,N-	25,3	aminopyrazol	Gelb
		dibutylamid		l-Phenyl-S-methyl-S-aminopyrazol-
19			43,6	3'-sulfonsäure-N-ätllyl-N-4"-sulfo-
	26,8	3-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N-		phenylamid	Grün-
		methyl-N-cyclohexylamid		desgl.	sticbiggelb
20	50,3	4-Aminobenzol-1 -sulf onsäure-N-	43,6		Gelb
		methyl-N-(2'-(4"-chlor-2"-sulfo-		l-(3'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-
21		phenoxy)-5'-chlorphenyl)-amid	20,75	aminopyrazol
	37,05	S-Amino^-chlorbenzol-l-sulfon-			desgl.
		säure-NjN-dicyclohexylaniid		l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-
22	28,4	3-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N,N-	25,3	aminopyrazol	Grün-
		dibutylamid		l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-	stichiggelb
23	27,6	3-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N-	32,2	methyl-5-aminopyrazol	desgl.
		methyl-N-benzylamid		desgl.
24	31,05	3-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N-	32,2		desgl.
		äthyl-N-4'-chlorphenylamid		desgl.
25	34,4	4-Aminobenzol-l -sulf onsäure-N-	32,2		Gelb
		benzyl-N-cyclohexylamid		l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-
26	35,2	4-Aminobenzol-1 -sulf onsäure-N,N-	25,3	aminopyrazol	desgl.
		diphenylamid		desgl.
27	24,7	4-Amino-1 -benzylsulf onylbenzol	25,3		desgl.
				desgl.	209 608/325
28	41,4

	Teile	11	Teile	12	Farbe der Wollfärbung
Nr.	24,7	Diazokomponente	41,4	Azokomponente	Gelb
29		3-Amino-l-benzylsulfonylbenzol		H3'-CWor-6H4''-cMor-2"-sulfophen-
	28,3		25,3	oxy)-phenyl)-3-methyl-5-amino- iwra7ol	desgl.
30		4-Amino-l-(naphthylsulfonyl-		l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-
	28,3	(2'))-benzol	25,3	aminopyrazol	desgl.
31		desgl.		l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-
	29,0		25,3	aminopyrazol	desgl.
32		4-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N-		desgl.
	34,4	äthyl-N-benzylamid	25,3		desgl.
33		4-Aminobenzol-l-sulfonsäure-N-		desgl.
	37,25	cyclohexyl-N-benzylamid	28,75		desgl.
34		S-Amino^-chlorbenzol-l-sulfonsäure-		l-(3'-Chlor-6'-sulfophenyl)-3-
	26,3	N-benzyl-N-phenylamid	40,7	methyl-5-aminopyrazol	desgl.
35		4-Aminobenzol-l-sulfonsäure-2'-		l-(4'-Methyl-2'-(3"-sulfophenyl-
		methylphenylester		sulfonyl)-phenyl)-3-methyl-5-
		aminopyrazol

Claims

PATENTANSPRUCH:

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine diazotierte 3- oder 4-Aminobenzol-l-sulfonylverbindung mit dem Sulfonyl - Substituenten — SO₂ — R, worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, einen Aryloxyrest oder den Rest eines organischen sekundären

Amins, dessen Stickstoffsubstituenten zusammen mindestens 4 Kohlenstoffatome enthalten, bedeutet, mit einem l-Aryl-5-aminopyrazol kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß der Farbstoff eine sauer dissoziierende, neutral wasserlösliche Alkalisalze bildende Gruppe enthält.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 899 536.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind drei Färbetafeln mit Erläuterung ausgelegt worden.

© 209 608/325 5.62