DE1100846B

DE1100846B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE1100846B
Application number: DEG25540A
Authority: DE
Inventors: Dr Jean-Pierre Jung; Dr Meinrad Huerbin
Original assignee: JR Geigy AG; National Starch and Chemical Investment Holding Corp
Current assignee: Novartis AG; National Starch and Chemical Investment Holding Corp
Priority date: 1957-10-23
Filing date: 1958-10-22
Publication date: 1961-03-02

Description

DEUTSCHES

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polypeptidfasern geeigneten Monoazofarbstoffen.

In der Reihe der wasserlöslichen gelben Wollfarbstoffe aus Aryldiazoverbindungen und l-Aryl-5-pyrazolonen erhält man vollständig alkali- und walkunechte und demzufolge technisch unbrauchbare Farbstoffe, wenn die Diazokomponente in ortho-Stellung zur Azobindung einen nichtionogenen, negativen Substituenten enthält.

Es wurde nun gefunden, daß man alkaliechte und sehr lichtechte Monoazofarbstoffe erhält, wenn man eine diazotierte 2-Aminobenzol-l-sulfonylverbindung mit dem Sulfonylsubstituenten ·—SO₂—R, worin R einen Kohlenwasserstoff-, Aryloxy- oder organischen Aminrest bedeutet und worin sowohl der Benzolring als auch alle weiteren organischen Reste gegebenenfalls noch beliebig, wie in Azofarbstoffen üblich, weitersubstituiert sein können, mit einem l-Aryl-5-aminopyrazol kuppelt und dabei die Komponente so wählt, daß der Azofarbstoff mindestens eine sauer dissoziierende, neutral wasserlösliche Alkalisalze bildende Gruppe enthält.

Der Rest R kann eine aliphatische, araliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Gruppe sein, wobei als Substituenten in aliphatischen Resten in erster Linie Halogen wie Fluor oder Chlor, in den Ringen araliphatischer und aromatischer Reste Halogen wie Fluor, Chlor, Brom, aliphatische Gruppen wie Methyl-, Äthyl-, tert. Butyl-, tert. Amyl-, Tetramethylengruppen, Äthergruppen wie Methoxy-, Äthoxy-, Butoxy-, Phenoxy- oder Phenylthiogruppen, Acylaminogruppen wie Acetyl-, Chloräcetyl-, /S-Brompropionyl-, Dimethylacroyl-, Phenacetyl-, Phenoxyacetyl-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy-.Carbobutoxy-, Carbocyclohexyloxy-, Benzoyl-, Chlorbenzoylaminogruppen, Triazinylaminogruppen, Carboxylgruppen, abgewandelte Carboxylgruppen wie Carbonsäureester- oder Carbonsäureamidgruppen, Sulfonsäure- und abgewandelte Sulfonsäuregruppen wie Sulfonsäurearylester und Sulfonsäureamidgruppen, acylierte Sulfonsäureamidgruppen mit von aliphatischen oder aromatischen Carbon- oder Sulfonsäuren abgeleitetem Acylrest, Alkyl- und Arylsulf onylgruppen in Betracht kommen. Die gleiche Ringsubstitution kommt in Frage, wenn R einen Aryloxyrest bedeutet, sowie für die aromatischen Reste organischer Amine, wenn R einen Amidrest bedeutet. Die gleiche Ringsubstitution kommt auch für den Benzolring der Diazokomponente und ■ für den Arylrest der Azokomponente in Betracht. Bedeutet R einen Aryloxyrest, so leitet sich dieser in erster Linie von Monohydroxyverbindungen der Benzolreihe ab, beispielsweise von Phenol, Alkylphenolen wie o-, m- oder p-Kresol, 2,4-, 2,5- oder 3,4-Dimethylphenol, 4-tert, Butyl- oder Amylphenol, 4,5-Tetramethylenph.enol, 4-Phenyl·- oder 4-Cyclohexylphenol, Mono- oder Dichlorphenolen, aber auch von Monohydroxyverbindungen der Naphthalinreihe. Bedeu-Verfahren zur Herstellung
von Monoazofarbstoffen

Anmelder:

J. R. Geigy Α.-G., Basel (Schweiz)

Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann

und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4

Beanspruchte Priorität:
^X5 Schweiz vom 23. Oktober 1957

Dr. Jean-Pierre Jung, Riehen, Basel,
und Dr. Meinrad Hürbin, Basel (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden

tet R einen organischen Amidrest, so können die Stickstoffsubstituenten der aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, der aromatischen und gegebenenfalls der heterocyclischen Reihe angehören, beispielsweise kommen Methyl-, Äthyl-, Cyanäthyl-, Fluoräthyl-, Phenoxyäthyl-, Butyl-, Cyclohexyl-, Methylcyclohexyl-, Hexahydrobenzyl-, Tetrahydronaphthyl-, Hexahydronaphthyl-, Benzyl-, wie oben angedeutet substituierte Benzyl-, Phenyl-, Naphthyl- und 2-Pyridylreste in Betracht. Der Substituent —SO₂—R in der Bedeutung einer Sulfonsäureamidgruppe kann von primären und sekundären organischen Aminen sowie von gesättigten heterocyclischen Stickstoffbasen, wie Piperidin oder Morpholin, abgeleitet sein.

Man erhält die Diazokomponenten beispielsweise aus gegebenenfalls geeignet weitersubstituierten o-Nitrochlorbenzolverbindungen durch. Umsetzung mit Sulfinsäuren zu den entsprechenden Sulfonen bzw. durch Umsetzung von o-Nitrobenzolsulfonsäurechloriden mit Phenolaten oder primären oder sekundären organischen Aminen und Reduktion der Nitro- zur Aminogruppe. Ihre Diazotierung geschieht je nach Zusammensetzung und Löslichkeitseigenschaften in mineralsaurer Lösung mit Natriumnitrit, gegebenenfalls in Gegenwart von inerten organischen Lösungsvermittlern, wie niedrigmolekularen Alkoholen oder Fettsäuren, oder in konzentriert schwefelsaurer Lösung mit Nitrosylschwefelsäure.

Die Azokomponenten enthalten als 1-Arylrest vorzugsweise einen gegebenenfalls, wie oben angedeutet, weitersubstituierten Phenylrest. Man erhält sie aus den ent-

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sprechenden Phenylhydrazinen und Cyanmethylketonen nach, an sich bekannten Verfahren. Bevorzugte KzQ-komponenten sind die aus Cyanaceton und Phenylhydrazinen erhältlichen l-Phenyl-S-methyl-S-aminopyrazole, welche im Phenyjrest Halogen, die Sulfonsäuregruppe,, SuIf onsäureamid- oder SuIf onylgruppen enthalten können. Beispiele sind: 1-Phenyl-, l-(3'- oder 4'-Sulfophenyl)-, l-(2'- oder 3'- oder 4'-Chlorphenyl)-, i-(2',5'- oder 3',4'-Dichlorphenyl)-, l-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-, 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-, l-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-sulfophenyl)-, l-(2'-Chlor-5'-(4"-methyl-3"-sulfophenylsulfonyl)-phenyl)-, l-(2'-Phenylsulfonyl-5'-sulfophenyl)-,l-(2'-Chlor-S'-sulfonsäuredicyclohexylaniidphenylJ-S-methyl-S-aminopyrazol.

Die Kupplung wird vorzugsweise in saurem Mittel durchgeführt, beispielsweise in mineralsaurer bis schwach saurer wäßriger Lösung, gegebenenfalls unter allmählicher Abstumpfung der Mineralsäure beispielsweise mit Alkalisalzen niedrigmolekularer Fettsäuren.

Definitionsgemäß sind die Komponenten so zu wählen, daß sie eine sauer dissoziierende, neutral wasserlösliche Alkalisalze bildende Gruppe enthalten. Als solche kommt die Sulfonsäuregruppe vorzugsweise in Betracht. Gegebenenfalls kommt aber auch die Carboxylgruppe und in geeigneter Stellung auch eine acylierte Sulfonsäureamidgruppe in Betracht. Die saure, salzbildende Gruppe kann sich in der Diazo- oder in der Azokomponente befinden.

Besonders wertvoE durch erhöhte Affinität zur Wolle und ausgezeichnete Naßechtheiten der Wollfärbungen sind erfindungsgemäße Farbstoffe, die an aromatischen Resten oder Substituenten oder im organischen Rest einer Sulfonsäureamidgruppe Kohlenwasserstoffreste von mindestens 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise gesättigte Kohlenwasserstoffreste oder auch Phenyl-, Alkylphenyl- oder Phenylalkylreste oder auch Phenoxy-, homologe Phenoxy-, Halogenphenoxy- oder entsprechende Phenoxyalkylreste enthalten. Beispielsweise genannt seien die tert.Butyl- und tert.Amylgruppe, die Cyclohexyl-, Phenyl- und Phenoxygruppen in aromatischer Bindung und die gesättigte Ringe enthaltenden Amidreste, beispielsweise die Cyclohexyl-, homologe Cyclohexyl-, Hexahydrobenzyl- und Tetra- oder Dekahydronaphthykeste enthaltenden Sulfonsäureamidreste.

Besonders wertvolle Farbstoffe erhält man durch Kuppeln von 5-Amino-l-phenylpyrazolsulfonsäuren bzw. ihren Salzen, mit diazotierten o-Aminobenzolsulfonsäurephenolestern oder o-Aminobenzolphenylsulfonen, die im Phenol- bzw. Phenylrest durch Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Acylaminogruppen substituiert sind, oder durch Verwendung von diazotierten o-Aminobenzolsulfonsäuredicyclohexylamiden, die vorteilhaft am aromatischen Kern durch niedrigmolekulare Alkylgruppen, wie die Butyl- oder Amylgruppe, substituiert sind.

Die Farbstoffe sind durch sehr gute Lichtechtheit, einwandfreie Alkaliechtheit, gutes Egalisiervermögen, sehr reine, meist grünstichige Farbtöne auf Wolle und bei geeigneter Substitution, wie angedeutet, durch sehr gutes Ziehvermögen auf Wolle schon in neutralem bis schwach saurem Bad und durch sehr gute Naßechtheiten, insbesondere Walk- und Meerwasserechtheit, und gute Chlorechtheit der Wollfärbungen ausgezeichnet. Sie können auch zum Färben von Seide und von künstliehen Polyamid- und Polyurethanfasern verwendet werden. Ihr reiner Farbton macht sie wertvoll als Kombinationsfarbstoffe mit reinen blauen Wollfarbstoffen zur Erzeugung von Grüntönen.

Im Vergleich mit dem aus der USA.-Patentschrift 1 766 946 bekannten Monoazofarbstoff der Zusammensetzung 2-Amino-l - (4'-hydroxy-3'-carboxyphenylsulfonyl)-benzol-4-sulfonsäure > l-Phenyl-3-methyl-S-pyr-

·■ .azolon weist der ähnliche erfindungsgemäß erhältliche Monoazofarbstoff der Zusammensetzung 2-Aminol-(4'-hydroxy-3'-carboxyphenylsulfonyl)-benzol-4-sulfon- säure l-Phenyl-3-methyl-S-aminopyrazol vor allem eine bedeutend bessere Alkaliechtheit auf.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin bedeuten die Teile, sofern nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile stehen zu

ίο Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Kilogramm zu Liter.

— S O, H

42,8Teile 3-Amino-l,l'-diphenyläther-4-sulfonsäuredicyclohexylamid vom Schmelzpunkt 155° werden in 180 Teilen Eisessig suspendiert, durch Zutropfen von 25 Teilen Salzsäure 30% gelöst und bei 10 bis 12° durch langsamen Zusatz von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser diazotiert. Die Diazolösung läßt man bei 0 bis 5° zu einer essigsauren Lösung des Natriumsalzes verr 25,3 Teilen l-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol und 25 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 600 Teilen Wasser einlaufen. Man rührt mehrere Stunden bei 0 bis 10°, trägt 100 Teile Kochsalz ein, filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab und trocknet ihn.

Er färbt Wolle in Gegenwart von Ammonsulfat bei neutraler bis schwach saurer Reaktion unter guter Erschöpfung des Bades in reinen, sehr gleichmäßigen licht- und naßechten gelben Tönen.

Beispiel 2

NH-COO —CH,

S O, H

41,1 Teile 2-Ammobenzol-l-sulfonsäure-N-methyl-N - (4' - carbobenzyloxyaminophenyl) - amid werden in ISO Teilen Eisessig mit 19 Teilen konzentrierter Schwefelsäure kalt gelöst und bei 10 bis 15° unter gutem Rühren mit der Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 15 Teilen Wasser diazotiert. Man trägt allmählich 50 Teile Eis ein und läßt dann die gelbliche Diazolösung zu der Lösung des Natriumsalzes von 25,3 Teilen l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol und 25 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 600 Teilen Wasser einlaufen. Man rührt mehrere Stunden bei 0 bis 10°, neutralisiert dann die Säure teilweise durch Einstreuen von 30 Teilen Natriumcarbonat und nitriert den Farbstoff ab und trocknet ihn. Das trockene Natriumsalz ist ein gelbes Pulver, das sich

in heißem Wasser mit grünstichiggelber und in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst.

Der Farbstoff färbt Wolle in einem 5 °/„ Ammonsulfat enthaltenden Färbebad in gleichmäßigen grünstichiggelben Tönen von sehr guter Lichtechtheit.

In eine Flotte, welche in 3000 Teilen Wasser 1,5 Teile dieses Farbstoffs, 5 Teile Ammoniumsulfat und 5 Teile Glaubersalz enthält, geht man mit 100 Teilen gut vorgenetzter Wolle bei 50° ein, treibt innerhalb 10 Minuten ίο zum Kochen und hält 45 Minuten bei Kochtemperatur. In dieser Zeit ist der Farbstoff praktisch vollkommen auf die Wolle gezogen. Man erhält eine sehr gleichmäßige, sehr reine und sehr gut lichtechte, naßechte, grünstichiggelbe Wollfärbung.

Beispiel 3

C_KH.

SO,H

Cl

31,9 Teile 2-Animobenzolsulfonsäure-4'-amylphenylester werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, in 180 Teilen Eisessig und 25 Teilen konzentrierter Salzsäure mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die mit Eiswasser verdünnte Diazolösung gießt man allmählich unter Ruhren bei 0 bis 5° zu der Lösung des Natriumsalzes von 28,75 Teilen !-(S'-Chlor-o'-sulfophenylJ-S-methyl-S-aminopyrazol und 50 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 800 Teilen Wasser. Der sofort entstehende Monoazofarbstoff fällt als gelbes Pulver aus. Man rührt noch mehrere Stunden bei 0 bis 10°, erwärmt dann auf 60°, neutralisiert die Säure teilweise durch Einstreuen von 50 Teilen Natriumcarbonat, saugt den gelben Niederschlag ab und trocknet ihn. Der Farbstoff ist in heißem Wasser mit gelber Farbe gut löslich; in konzentrierter Schwefelsäure löst er sich mit oranger Farbe. Er färbt Wolle in einer 5 °/₀ Ammonsulfat enthaltenden Flotte beim Kochen in reinen, grünstichiggelben, lichtechten und alkaliechten Tönen.

Beispiel 4

SO₃H

33,1 Teile 2-Ammobenzobulfonsäure-4'-cyclohexylphenylester werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, diazotiert und mit der Lösung des Natriumsalzes von 25,3 Teilen l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol und 40 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 500 Teilen Wasser bei 0 bis 5° gekuppelt. Der entstehende Monoazofarbstoff fällt sofort als gelbes Pulver aus. Man rührt mehrere Stunden bei 0 bis 10°, neutralisiert die Säure teilweise durch Einstreuen von 50 Teilen Natriumcarbonat, saugt den Farbstoff ab und trocknet ihn. Er ist ein gelbes Pulver, das sich in heißem Wasser mit gelber Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst. Er färbt Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bad in Gegenwart von Ammoniumsulfat in reinen grünstichiggelben, licht- und naßechten Tönen.

11 OQ

Beispiels

CH

HO,S —

0 —SO,

NH,

32,9 Teile 2-Aminobenzolsulfonsäurephenylester-4'-sulfonsäure werden als Natriumsalz in 500 Teilen Wasser gelöst, 6,9 Teile Natriumnitrit zugesetzt und die Lösung auf das Gemisch von 30 Teilen konzentrierter Salzsäure und 100 Teilen Eis bei 0 bis 5° unter Rühren und äußerer Kühlung eingetropft. Man rührt noch 1 Stunde bei 0 bis 5° und zerstört dann überschüssige salpetrige Säure. Dann läßt man die farblose Diazosuspension unter Rühren bei 0 bis 10° langsam in die Lösung von 35,6 Teilen 1-Phenyl-3-methyl-5-arninop3n:azol-3'-sulfonsäure-N-äthyl-N-phe- nylamid in 400 Teilen Alkohol fließen. Die Kupplung verläuft rasch unter Gelbfärbung. Nach 8stündigem Rühren bei 0 bis 10° werden 1000 Teile Wasser zugesetzt und die Säure durch Eintragen von 50 Teilen Natriumcarbonat neutralisiert. Der Farbstoff wird mit Hilfe von Natriumchlorid als Natriumsalz ausgeschieden, abgesaugt, mit 5°/₀iger Kochsalzlösung gut gewaschen und getrocknet.

Der gelbe Farbstoff ist in heißem Wasser gut löslich und färbt Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bad in Gegenwart von Ammoniumacetat in reinen griinstichiggelben, lichtechten Tönen.

Beispiel 6

SO₃H

CH,

Cl

32,45 Teile 2-Amino-4-chloracetylamino-l,l'-diphenylsulfon werden in 150 Teilen Eisessig und 25 Teilen konzentrierter Salzsäure mit 6,9 Teilen Natriumnitrit bei 0 bis 10° diazotiert. Die mit Eiswasser verdünnte Diazolösung gießt man allmählich unter Rühren bei 0 bis, 5° zu der Lösung des Natriumsalzes von 32,2 Teilen l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-S-methyl-S-aminopyrazol und 50 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 800 Teilen Wasser. Der sofort entstehende, Monoazofarbstoff fallt als gelbes Pulver aus. Man rührt noch mehrere Stunden bei 0 bis 10°, neutralisiert durch Einstreuen von 80 Teilen Natriumcarbonat und saugt den gelben Niederschlag ab und trocknet ihn. Der Farbstoff ist in heißem Wasser mit gelber Farbe gut löslich.-Er färbt Wolle in einer 5-⁰/₀ Ammonsulfat enthaltenden Flotte beim Kochen in reinen grünstichiggelben, naß-und lichtechten Tönen.-

In der nachfolgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Monoazofarbstoffe angegeben, welche man bei Verwendung entsprechender Mengen von .Diazo- und Azokomponenten nach dem in den Beispielen 1 bis 6 beschriebenen Verfahren herstellea kann.. ·.

-

	TeUe	9	TeUe	10	Farbe der Wollfärbung
Nr.	37,05	Diazokomponente	25,3	Azokomponente	Gelb
1		4-CMor-2-aminobenzol-l-sulfon-		l-(4'-Stufophenyl)-3-methyl-
	37,8	säuredicyclohexylamid	25,3	5-aminopyrazol	grünstichiges
2		2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-		l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-	Gelb
		(4'-carboamyloxyaminophenyl-		5-aminopyrazol
	39,0	ester)	25,3		desgl.
3		2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-		desgl.
		(4'-carbocyclohexyloxyamino-
	34,05	phenylester)	25,3		desgl.
4		2-Aminobenzol-l -sulfonsäure-		desgl.
	34,05	(4'-chloracetylaminophenylester)	32,2		desgl.
5		desgl.		l-(2',5'-DicHor-4'-sulfophenyl)-
	39,8		25,3	3-methyl-5-aminopyrazol	desgl.
6		2-Aminobenzol-l -sulf onsäure-		l-(4'-Sulfopb.enyl)-3-metliyl-
		(4'-carbobenzyloxyaminoplienyl-		5-aminopyrazol
	38,9	ester)	25,3		desgl.
7		2-Aminobenzol-l -sulfonsäure-		desgl.
	33,85	(2',4'-diamylphenylester)	25,3		Gelb
8		2-Amino-5-cMoracetylamino-		desgl.
	35,35	4'-methyl-l, 1 '-diphenylsulfon	28,75		desgl.
9		2-Aminobenzolsulfonsäure-N-methyl-		1,3'-(Chlor-6'-sulfophenyl)-
	32,5	N- (4'-chloracetylaminophenyl) - amid	25,3	3-methyl-5-aminopyrazol	desgl.
10		2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-		l-(3'-Sulfophenyl)-3-n].ethyl-
	29,9	4'-phenylphenylester	25,3	5-aminopyrazol	desgl.
11		2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-		desgl.
	33,8	/3-naphthylester	25,3		desgl.
12		2-Aminobenzol-l -sulfonsäure-		desgl.
	32,45	N-benzylphenylamid	28,75		desgl.
13		2-Amino-3'-chloracetylamino-		l-(2'-Chlor-5'-sulfoph,enyl)-
	35,2	1,1 '-diphenylsulf on	28,75	3-methyl-5-aminopyrazol	desgl.
14		2-Amino-3'-benzoylamino-		desgl.
	50,3	1,1 '-diphenylsulf on	20,75		desgl.
15		2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-		l-(4'-Chlorphenyl)-3-meth.yl-
		N-metnyl-N-[2'-(4"-chlor-2"-sulfo-		5-aminopyrazol
	31,9	phenoxy)-5'-chlorphenyl]-amid	43,6		desgl.
16		2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-		l-Phenyl-S-methyl-S-aminopyrazol-
		4'-amylphenylester		S^sulfonsaure-N-athyl-N^"^^-
	31,9		40,7	fonsäurephenylamid	desgl.
17		desgl.		l-[4'-Methyl-3'-(3"-sulfophenyl-
				sulfonyl)-ph.enyl]-3-metliyl-
	36,1		40,7	5-aminopyrazol	desgl.
18		2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-		desgl.
	39,2	4'-oktylph.enylester			desgl.
19		2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-	24,2	l-(3',4'-Dichlorplienyl)-3-metliyl-
	34,05	N-methyl-N-[6'-sulfonaphtliyl- (2')]-amid		5-aminopyrazol	desgl.
20		2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-	30,3	l-[6'-Sulfonapb.tb.yl-(2')]-3-methyl-
	31,9	4'-chloracetylaminoplienylester		5-aminopyrazol	desgl.
21		2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-	30,3	l-[4'-Sulfonaph.thyl-(l')]-3-met]iyl-
	29,9	4'-amylplienylester		5-aminopyrazol	grünstichiges
22		2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-	28,75	!-(S'-Chlor-o'-sulfoplienyl)-	Gelb
	31,2	^-naphthylester		3-metb.yl-5-aminopyrazol	desgl.
23		2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-	28,75	desgl.
	28,3	N-methyl-N-a-naphthylamid			desgl.
24		2-Amino-l-napb.tliyl-(2')-sulfonyl-	25,3	l-(3'-Sulfophenyl)-3-m.ethyl-
	benzol	5 -aminopyr azol

	Teile	11	Teile	12	Farbe der. "Wollfärbung
Nr.	28,3	Diazokomponente	28,75	Azokomponente	grünstichiges
25		2-Anuno-naphthyl-(2')-sulfonyl-		l-(3'-Chlor-6'-sulfophenyl)-	Gelb
	24,2	benzol	41,4	3-methyl-5-aminopyrazol	desgl.
26		2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-		l-[3^CMor-6'-(4''-chlor-2''-sulfo-
		morpholid		phenoxy)-phenyl]-3-methyl-
	24,0		41,4	5-aminopyrazol	desgl. ■
27		2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-		-:■■- desgl.
	17,1	piperidid	41,4		desgl.
28	18,5	2-Amino-l-methylsulfonylbenzol	40,7	desgl.	Gelb
29		2-Amino-l-äthylsulfonylbenzol		l-[4'-Methyl-2'-(3"-sulfoplienyl-
				sulfonyl)-phenyl]-3-methyl·-
	28,15		25,3	5-aminopyrazol	desgl.
30		2-Amino-l-(4'-chlorbenzylsulfonyl)-		l-(4'-Sulfoplienyl)-3-metbyl-
	24,7	benzol	28,75	5-aminopyrazol	desgl.
31		2-Amino-l-benzylsulfonylbenzol		l-(3'-Chlor-6'-sulfoplienyl)-
	35,0		25,3	3-methyl-5-aminopyrazol	grünstichiges
32		2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-		l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-	Gelb
		N-cydohexyl-N-(cyclohexyl-		5-aminopyrazol
	35,2	methyl)-amid	25,3		desgl.
33		2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-		desgl.
	N-dibenzylamid

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine diazotierte 2-Aminobenzol-l-sulfonylverbindung mit dem Sulfonylsubstituenten —SO₂—R, worin R einen Kohlenwasserstoff-, Aryloxy- oder organischen Aminrest bedeutet und worin alle organischen Reste noch

weitersubstituiert sein können, mit einem 1-Aryl-5-aminopyrazol kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß der Farbstoff eine sauer dissoziierende, neutral wasserlösliche Alkalisalze bildende Gruppe enthält. -

In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 1 766 946.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.

©109 528/613 2.61