AT221680B - Verfahren zur Herstellung von neuen, zur Wollfärbung geeigneten Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, zur Wollfärbung geeigneten AzofarbstoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen, zur Wollfärbung geeigneten Azofarbstoffen Es wurde gefunden, dass man wertvolle neue, zur Wollfärbung geeignete Azofarbstoffe der allgemeinen Formel III EMI1.1 in welcher B einen gegebenenfalls weiter substituierten Rest der Benzolreihe, Y Wasserstoff oder die Hydroxylgruppe R1 und R2 je Wasserstoff oder einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest oder das eine Reinen Aryl-, das andere einen Alkyl-, Cycloalkyl-oder Aralkylrest und Rl und R2 zusammen mit dem Amidstickstoff auch. einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bedeuten, erhält, wenn man a) ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel I EMI1.2 diazotiert und in saurem Medium mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel n EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> zu einem Azofarbstoff kuppelt oder b) die mit der Diazoverbindung eines aromatischen Amins der allgemeinen Formel IV EMI2.1 und einer Azokomponente der allgemeinen Formel II in saurem Milieu hergestellten Azofarbstoffe der allgemeinen Formel V EMI2.2 mit einem Sulfonsäurehalogenid der allgemeinen Formel VI Hal-SO-B, (VI) in welchen Formeln Y, R, R-und B die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für Chlor oder Brom steht, zum entsprechenden Phenylester der allgemeinen Formel XI umsetzt. Ist B in den allgemeinen Formeln I, III und VI ein substituierter Rest der Benzolreihe, so bedeutet es EMI2.3 rest wie beispielsweise den 2-oder 4-Methoxy-oder-Äthoxyphenylrest oder einen Aryloxyphenylrest, wie z. B. den 2- oder 4-Phenoxyphenylrest, einen Halogenphenylrest, wie z. B. den 2-, 3- oder 4-Chlor- oder -Bromphenylrest, einen Alkylsulfonylphenylrest wie z. B. den 2-, 3- oder 4-Methyl- oder -Äthyl- sulfonylphenyIrest oder auch einen Nitrophenyl-oder einen Trifluormethylphenylrest. Bevorzugt werden die Alkylphenylreste, insbesondere der 4-Methylphenylrest und die Alkoxy- und Aryloxy-phenylreste, insbesondere der 4-Methoxyphenylrest. EMI2.4 kommenVerkörpern R und R, organische Reste, dann sind sie beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Butyl- oder Octylgruppen, Cyclohexylgruppen, Benzyl-oder 4-Chlorbenzylgruppen ; oder es bedeutet das eine R z. B. die Phenyl- oder die 2-, 3-, oder 4-Methylphenylgruppe und das andere beispielsweise die Methyl-, Äthyl-, Cyclohexyl- oder Benzylgruppe. Wenn R, und R, zusammen mit dem Amidstickstoff einen ge- sättigten Heteroring bilden, dann handelt es sich beispielsweise um denPiperidid- oder den Morpholidrest. Es kommen somit als Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel n beispielsweise folgende in Betracht : EMI2.5 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäu-N (o-methyl-phenyl)-amid. Die Herstellung der Wollfarbstoffe erfolgt vorteilhaft in mineral-bis essigsaurem, wässerigem Medium <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 EMI3.3 EMI3.4 <Desc/Clms Page number 4> B.34, 3 Teile 4-Methylbenzol-1-sulfonsäure-(3'-amino-4'-sulfonsäurephenyl)-ester werden in 200 Teilen Eisessig angeschlämmt, mit 20 Vol. -Teilen 36o/oiger Salzs ure versetzt und bei 15-20 durch Zutropfen EMI4.1 bis zur Beendigung der Farbstoffbildung beiRaumtemperatur. Dann verdünnt man diese Mischung mit Wasser, filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht ihm mit 2% iger Natriumchloridlosung. Der trockene Farbstoff, ein rotbraunes Pulver, ist in heissem Wasser löslich und färbt Wolle und Polyamidfasern aus neutralem bis schwach-saurem Bad in gleichmässigen, reinen roten Tönen. Die Färbungen sind sehr gut lichtecht und ausgezeichnet nassecht. Beispiel 3 : EMI4.2 34, 3 Teile 4-Methylbenzol-1-sulfonsäure-(3'-amino-4'-sulfonsäurephenyl)-ester werden in 300 Teilen Wasser mit 4 Teilen Natriumhydroxyd gelöst. Man fügt bei 0 - 50 30 Vol.-Teile konzentrierter Salzsäure hinzu und tropft eine Lösung von 6, 9 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser in dieSuspension. Nach beendigterDiazonerung versetzt man das Gemisch mit einer Lösung von 32, 8 Teilen EMI4.3 orangen Tönen. Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften, die nach der in den Beispielen beschriebenen Arbeitsweise hergestellt worden sind, enthält die nachfolgende Tabelle : <Desc/Clms Page number 5> Tabelle EMI5.1 <tb> <tb> Nr. <SEP> Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton <SEP> der <tb> Wollfarbung <tb> 1 <SEP> 5, <SEP> 6, <SEP> 7, <SEP> 8-Tetrahydronaphthalin- <SEP> 2-Aminonaphthalin-7-sulfon- <SEP> orange <SEP> <tb> sulfonsäure- <SEP> (3'-amino-4'-sulfonsäure- <SEP> säure- <SEP> säure-N-merthyl-N-phenylamid <tb> phenyl) <SEP> -ester <tb> 2 <SEP> 4-Methylbenzol-1-sulfonsäure- <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> zot <tb> (3'-amino-4'-sulfonsäure- <SEP> -6-sulfonsäure-N-n-octylamid <tb> phenyl) <SEP> -ester <tb> 3 <SEP> 4-Methylbenzol-1-sulfonsäure- <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> rot <tb> (3'-amino-4'-sulfonsäure- <SEP> 6-sulfonsäuremorpholid <tb> phenyl) <SEP> -ester <SEP> <tb> 4 <SEP> 4-Methylbenzol-1-sulfonsäure- <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> rot <tb> (3'-amino-4'-sulfonsäure- <SEP> -6-sulfonsäure-N-äthyl-Nphenyl) <SEP> -ester <SEP> phenylamid <tb> 5 <SEP> 2-Methylbenzol-1-sulfonsäure- <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> rot <tb> - <SEP> (3'-amino-4'-sulfonsäure- <SEP> -6-sulfonsäure-N-methyl-Nphenyl)-ester <SEP> phenylamid <tb> 6 <SEP> 4-Methoxy-benzolsulfonsäure- <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> rot <tb> - <SEP> (3'-amino-4'-sulfonsäure- <SEP> -6-sulfonsäure-N-methyl-Nphenyl) -ester <SEP> phenylamid <SEP> <tb> 7 <SEP> 4-Phenoxybenzol-1-sulfonsäure- <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> rot <tb> - <SEP> (3*-amino-4'-sulfonsäure--6-sulfonsäure-N, <SEP> N-dimethylamid <SEP> <tb> phenyl) <SEP> -ester <SEP> <tb> 8 <SEP> 5, <SEP> 6,7,8-Tetrahydronaphthalin- <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> rot <tb> -2-sulfonsäure-(3'-amino-4'- <SEP> -6-sulfonsäure-N-n-butylamid <tb> sulfonsäure-phenyl)-ester <tb> 9 <SEP> Benzolsulfonsäure-(3'-amino- <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> rot <tb> -4'-sulfonsäure-phenyl) <SEP> -estetr <SEP> -6-sulfonsäure-N-n-butylamid <tb> 10 <SEP> 4-Methylbenzol-l-sulfonsäure-2-Amino-8-hydroxynaphthalin-rot <tb> - <SEP> (3'-amino-4'-sulfonsäure- <SEP> -6-sulfonsäure-N-benzyl-Nphenyl) <SEP> -ester <SEP> phenylamid <tb> 11 <SEP> 4-Phenoxybenzol-1-sulfonsäure- <SEP> 2-Amino-8-hydroxynaphthalin- <SEP> rot <tb> - <SEP> (3'-amino-4'-sulfonsäure- <SEP> -6-sulfonsäureamid <tb> phenyl) <SEP> -ester <tb> 12 <SEP> 3-chlorbenzol-1-sulfonsäure- <SEP> 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin- <SEP> rot <tb> - <SEP> (3*-amino-4'-sulfonsäure--6-sulfonsäure-N-n-butylamid <tb> phenylester <tb> Beispiel 4 : 100 Teile gut genetzter Wolle werden bei 400 ineinfärbebadeingeführt, das In 3000 Teilen Wasser 2 Teile des nach Beispiel 3 erhältlichen Monoazofarbstoffes und 5 Teile Glaubersalz enthält. Das Bad wird innerhalb 45 Minuten zum Sieden erhitzt und unter gutem Umziehen der Wolle während 11/2 Stunden bei Siedetemperatur gehalten. Man erhält so eine sehr gleichmässige, reine, rote Wollfärbung. die sich durch sehr gute Echtheiten auszeichnet. Gleich gute Wollfärbungen erhält man auch unter Verwendung eines sauren Färbebades, z. B. wenn man dem obigen Färbebad 1 Teil 40% niger Essigsäure zusetzt. Auf ähnliche Art können auch die in den andem Beispielen und in der Tabelle genannten Farbstoffe zum Färben verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen, zur Wollfärbung geeigneten Azofarbstoffen der allgemeinen Formel III. EMI6.1 in welcher B einen gegebenenfalls weiter substituierten Rest der Benzolreihe, Y Wasserstoff oder die Hydroxylgruppe R. und R, je Wasserstoff oder einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest oder das eine R einen Aryl-, das andere einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest und R. und R. zusammen mit dem Amidstickstoff auch einen gesättigten 5-oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man a) ein aromatisches Amin der allgemeinen Formel I EMI6.2 diazotiert und in saurem Medium mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel II EMI6.3 zu einem Azofarbstoff kuppelt oder.b) die mit der Diazoverbindung eines aromatischen Amins der allgemeinen Formel IV EMI6.4 <Desc/Clms Page number 7> und einer Azokomponente der allgemeinen Formel II in saurem Milieu hergestellten Azofarbstoffe der allgemeinen Formel V EMI7.1 mit einem Sulfonsäurehalogenid der allgemeinen Formel VI Hal-SO-B, (VI) in welchen Formeln Y, R1, R2 und B die oben angegebene Bedeutung haben und Hal für Chlor oder Brom steht, zum entsprechenden Phenylester der allgemeinen Formel III umsetzt.2. Verfahren nach Anspruch'l, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktionskomponenten der allgemeinen Formel I oder VI derart gewählt werden, dass der Rest B der Benzolrethe durch aliphatische Koh- lenwasserstoff-oder Äthergruppen substituiert ist.3. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man solche Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel II verwendet, worin R einen niederen aliphatischen Rest und R2 einen Phenylrest bedeuten.
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