DE2614201A1

DE2614201A1 - Unsymmetrische, eine azo- und eine azomethinverbindung enthaltende 1 zu 2- chromkomplexe

Info

Publication number: DE2614201A1
Application number: DE19762614201
Authority: DE
Inventors: Hans Dipl Chem Dr Baumann; Klaus Dipl Chem Dr Grychtol
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1976-04-02
Filing date: 1976-04-02
Publication date: 1977-10-20
Also published as: US4212801A; BE853173R; FR2346416A2; IT1115933B; FR2346416B2; JPS52121040A; GB1571701A

Description

D-CH=N-E

A den Rest einer carbocyclischen Diazokomponente mit einer komplexbildenden Hydroxy- oder Carboxygruppe in Nachbarstellung zur Azobrücke,

B den Rest einer carbocyclischen, heterocyclischen oder offenkettigen Kupplungskomponente mit einer komplexbildenden Hydroxy- oder Aminogruppe in Nachbarstellung zur Azobrücke,

D den Rest eines carbocyclischen Aldehyds mit einer komplexbildenden Hydroxygruppe in Nachbarstellung zur Azomethinbindung,

E einen aliphatischen .Rest mit einer komplexbildenden Hydroxy- oder Carboxygruppe und

η die Zahl der nicht an der Komplexbildung beteiligten Carboxyl- und der Sulfonsäuregruppen bedeuten.

110/76

709842/0102

- f - ο.ζ. 31 928

• $. 26U201

Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel I, in der A, B, D und η die angegebenen Bedeutungen haben und E ein aliphatischer Rest mit einer komplexbildenden Aminogruppe ist, ebenfalls sehr wertvolle Eigenschaften haben.

Die Reste S entsprechen der Formel

-Z-N-L ,

wobei Z ein gegebenenfalls durch Aryl substituierter aliphatischer Rest ist und L Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste bedeutet, die noch durch Hydroxyl, Äther- oder Estergruppen, Halogen oder Hydroxysulfonyl substituiert sein können.

Die Reste Z haben vorzugsweise 2 bis 10 und die Reste L 1 bis 8 C-Atome.

Als Kationen kommen für die Komplexe z.B. Alkali-, Ammonium oder substituierte Ammoniumkationen wie Natrium, Kalium, Ammonium, Trimethyl-, Tributyl-, Dimethyldibenzyl-, Di-ß-hydroxyäthyl, ß-A'thylhexyl-, 7-(ß-A'thylhexoxy)-propyl oder i-Propoxypropylammonium in Betracht.

Insbesondere betrifft die Erfindung Farbstoffe deren Anion der Formel Ia

Ia ,

i-CH=N-Z

- 3 709842/0102

-t-

Jf'

ο.ζ. 31 928
26H201

entspricht, in der

A Wasserstoff, Hydroxysulfonyl, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Sulfamoyl, N-mono- oder NjN-Di-C₁- bis C^-alkylsubstituiertes Sulfamoyl

oder N-Phenylsulfamoyl,
ρ
A Wasserstoff, Chlor, Nitro oder Hydroxysulfonyl,

k Wasserstoff,

A und kr zusammen einen gegebenenfalls durch Nitro substituierten ankondensierten Benzring,

R¹ Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Hydroxysulfonyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, 'Äthoxy, Nitro oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenylazo oder durch Hydroxysulfonyl substituiertes Naphthylazo,

R Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,

1 2
R und R zusammen einen ankondensierten Benzring,

χ —o- oder -COO- ,

Y -0- pder -NH- , -,

A^x

K CH^C=CH-CONH

3/ 1

)H

R⁵ Wasserstoff, Methyl, Phenyl oder Carbamoyl, R^ Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder

Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl, R⁵ Methyl, Methoxy, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino,

N-Phenylamino, Dimethylamino oder Diäthylamino, R^ Wasserstoff oder Methyl,
R^ Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl für R⁵ und R⁶ zusammen einen gegebenenfalls durch Brom, Amino, Hydroxy.

Phenylamino, Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylamino oder Hydroxysulfonyl substituierten ankondensierten Benzring,

709842/0102

- * - O.Z. 31 928

'*' 26U201

Z -(CH₂)-_m, -CH₂-CH-CH₂-, -CH-CH₂CH₂-, -CH-CH₂CH₂- oder

CH₃ C₆H₅ CH

L C₁- bis Cg-Alkyl, C₂- oder C₃-Hydroxyalkyl, ß-Cyanäthyl, C₁- bis C^-Alkoxyäthyl oder -propyl, Phenoxyäthyl oder -propyl, C₂- bis C^-Alkanoyloxyäthyl- oder -propyl, Benzoyloxyäthyl oder -propyl, Phenylsulfonyloxyäthyl oder -propyl, Tolylsulfonyloxyäthyl oder -propyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl
und

m die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten.

Verbindungen der Formel H-A-NH₂ bzw.

A².

' -NH,

XH
sind beispielsweise:

Diazotierbare Amine der Benzol- oder Naphthalinreihe, die in o-Stellung zur Aminogruppe eine Alkoxy-, Hydroxy- oder Carboxygruppe als komplexbildenden Substituenten enthalten, im einzelnen z.B.: 2-Aminophenol, 4-Chlor-2-aminophenol, 4- oder 5-Nitro-2-aminophenol, 4,6-Dichlor-2-aminophenol, 4,6-Dinitro-2-aminophenol, 4-Methyl-6-nitro-2-aminophenol, 4-Chlor-5-nitro-2-aminoanisol, 4,5-Dichlor-2-aminoanisol, 2-Aminobenzoesäure, 4-Nitro-2-aminobenzoesäure, 2-Aminophenol-4-sulfonsäure, 2-Aminophenol-4-sulfonsäureamid, 2-Aminophenol-4-sulfonsäuremethylamid, 2-Aminophenol-

4-sulfonsäurephenylamid, 4-Chlor-2-aminophenol 6-sulfonsäure,

4-Chlor-2-aminoanisol-5-sulfonsäuremethylamid, 4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfonsäure, 6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfonsäure, 5-Nitro-2-aminoanisol-4-sulfonsäure, l-Amino-2-naphthol-4-sulfon- säure, l-Amino-6-nitro-2-naphthol-4-sulfonsäure, 2-Anino-l- naphthol-5-sulfonsäure oder 2-Aminobenzoesäure-4- oder 5-sulfonsäure,

709 842/0102 - 5 -

CZ. 31 928

26U201

Verbindungen der Formel H-B-H bzw. H-K-YH sind z.B.: Hydroxy- oder Aminogruppen enthaltende Kupplungskomponenten der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazol-, Pyridin-, (Iso-)Chinolin- oder Pyrimidinreihe sowie Derivate von 1,3-Dicarbonylverbindungen, im einzelnen beispielsweise:

4-Methylphenol, 3,4-Dimethylphenol, 4-Acetylaminophenol, 4-Methyl jj-acetylaminop'henol, 3-Diäthylaminophenol, 4-Methyl-3-äthylaminophenol, 3-(o-Tolylamino)-phenol, 2-Naphthylamin, 2-Naphthol, 6-Brom-2-naphthol, 5,8-Dichlor-l-naphthol, l-Naphthol-5-sulfonsäure, 2-Naphthol-6-sulfonsäure, l-Naphthylamin-4- oder -5-sulfon säure, 2-Naphthylamin-5- oder -6-sulfonsäure, 8-Acetylamino-lnaphthol-5-sulfonsäure, ö-Phenylamino-l-naphthol-^-sulfonsäure, T-Amino-l-naphthol-^-sulfonsäure, 5-Methyl-5-pyrazolon, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, !,^-Dipnenyl-S-pyrazolon, l-Phenyl-3-carbäthoxy-5-pyrazolon, 1-(2'-Methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(V-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, l-Phenyl-J-methyl-S-pyrazolon-^-' -carbonsäure, l-Phenyl-^-methyl-S-pyrazolon-^'- oder -4'-sulfonsäure, l,3-Diphenyl-5-pyrazolon-2'-sulfonsäure, 1-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-5'-sulfonsäure, 2,4-Dihydroxychinolin, N-Aceto acetyl-cyclohexylamid, N-Acetoacetyl-phenylamid, N-Acetoacetyl-(2-chlorphenyl)-amid oder N-Aoetoacetyl-(4-methylphenyl)-amid-2-sulfonsäure.

Verbindungen der Formel H-B-CHO bzw. (\'/VCHO sind z.B.:

o-Hydroxyaldehyde der Benzol- und Naphthalinreihe wie 2-Hydroxybenzaldehyd, 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd, 3-Nitro-2-hydroxybenzaldehyd, 5-Nitro-2-hydroxybenzaldehyd, 5-Brora-2-hydroxybenzaldehyd, 3,5-Dinitro- oder 3*5-Dichlor-2-hydroxybenzaldehyd, 2-Hydroxy-lnaphthaldehyd-3-carbonsäure, 2-Hydroxybenzaldehyd-5-sulfonsäure, 5-(2',5^f-Dlchlorphenylazo)-2-hydroxybenzaldehyd, 5-(2'-Methoxyphenylazo)-2-hydroxybenzaldehyd-5'-sulfonsäure oder -sulfonsäuremethylamid, 5-(2'-Chlorphenylazo)-2-hydroxybenzaldehyd-5'-sulfonsäure oder 5-Phenylazo-2'-hydroxybenzaldehyd-4'-sulfonsäure.

- 6 709842/0102

- 6 - ο.ζ. 31 928

-/·· 26U201

Verbindungen der Formel H-S-NH₂ bzw. NH₂-Z-NH-L sind z.B.: 1,2-Diaminoäthan, 1,2-Diaminopropan, l-Methylamino-2-aminoäthan, l-(ß-Aminoäthylamino)-2-aminoäthan, 1-(ß-Hydroxyäthylamino)-2-aminoäthan, l-Phenylamino-2-aminoäthan, 1-Cyclohexylamino-3-aminpropan, l-Phenylamino-2-aminopropan, 1-Phenylamino-3-arninopropan, 1- (4' -Methylphenylamino)-3-aminopropan, 1- (4¹-Chlorphenylamino)-3-aminopropan, l-Phenylamino-3-aminopropan-4'-sulfonsäure.

Die Herstellung der 1:2-Chromkomplexe erfolgt stufenweise ausgehend von den 1:1-Chromkomplexen der Azoverbindungen, die nach bekannten Verfahren erhalten werden.

Die Umsetzung der l:l-Chromkomplexe mit den Azomethinverbindungen bzw. deren Einzelkomponenten wird in wäßriger Lösung oder Suspension, gegebenenfalls unter Zusatz organischer Lösungsmittel z.B. von Alkoholen oder Carbonsäureamiden, Vorgenommen. Die 1:2-Komplexbildung erfolgt im schwach sauren bis alkalischen Bereich, vorzugsweise bei pH 6-9 und bei erhöhter Temperatur z.B. 50° bis zur Siedetemperatur .

Die entstandenen 1:2-Komplexe werden durch Ansäuern, Aussalzen mit Alkallsalzen oder Eindampfen isoliert; dabei werden wasserlösliche Komplexsalze erhalten. Zur Herstellung wasserunlöslicher, organophiler Farbstoffe werden die Komplexe aus wäßriger Lösung mit geeigneten N-haltigen Basen gefällt, die die Kationen liefern.

Als N-haltige Basen zur Herstellung dieser Solventfarbstoffe verwendet man längerkettige Alkyl- oder Cycloalkylamine mit vorzugsweise 6-I6 C-Atomen, wie 2-Äthylhexylamin, Di-(2-äthylhexyl)-amin, 3-(2'-Äthylhexoxy)-propylamin, Dodecylamin, Isotridecylamin, Oleylamin, Dicyclohexylamin, Ν,Ν'-Diphenylguanidin, N,N'-Di-(2-methylphenyl)-guanidin, Phenylbiguanid, 4-Chlorphenylbiguanid oder (2-Methylphenyl)-biguanid.

Die Farbstoffe eignen sich zum Färben oder Bedrucken natürlicher oder synthetischer stickstoffhaltiger Materialien, wie Wolle,

709842/0102 _ _γ _

- f - O.Z. 31 928

26U201

Polyamid- oder Polyurethanfasern sowie von Leder.

Die wasserunlöslichen jedoch in organischen Lösungsmitteln löslichen Farbsalze mit Aminbasen können zum Färben von organischen Flüssigkeiten, Harzen oder Lacken, von Holzbeizen oder Kugelschreiberpasten, zur Anfärbung von anodisch oxydiertem Aluminium oder als Spinnfarbstoffe z.B. zur Herstellung farbiger Celluloseester- oder Polyamidfasern verwendet werden.

Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe deren Anion der Formel Ib

,1

N=N-K¹

Ib

entspricht, in der

R gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Hydroxysulfonyl

substituiertes Phenylazo,
ρ die Zahlen 0, 1 oder 2 und
K einen Rest der Formel

oder

bedeuten und A¹, A², P?, _Lf γ, _Z, R³ und R⁴ die angegebenen Bedeutungen haben.

- 8 -709842/0102

- 8 - ο.ζ. 31 928

.4%. 26U201

R ist vorzugsweise Methyl und R^ gegebenenfalls durch Methyl, Chlor und/oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl.

Bevorzugt sind für:

A Hydroxysulfonyl, Chlor oder Nitro;

A Wasserstoff, Chlor, Nitro oder Hydroxysulfonyl; A und A^ zusammen ein gegebenenfalls durch Nitro substituierter ankondensierter Benzring,

Z ~(CH₂)-_m, -CH₂-CH-CH₂- oder -CH-CH₂-CH₂ und

CH₃ C₆H₅

L C₁- bis C₂J_--Alkyl, ß-Hydroxyäth3rl oder -propyl, Methoxyäthyl, Phenylsulfonyloxyäthyl, Tolylsulfonyloxyäthyl, Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl.

In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.

Beispiel 1

Eine Suspension von 15-3 Teilen 5-I⁾henylazo-2-hydroxybenzaldehyd-4^l-sulfonsäure wird mit 5·6 Teilen l-(2'-Hydro3cyäthylainino)-2-aininoäthan 20 Minuten auf 40 erwärmt. Nach Zugabe von 25 Teilen der l:l-Chromkomplerverbindung des Azofarbstoffe 5-Nitro-2-aminophenol ——♦ 2-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure erwärmt man unter Rühren auf 80 und stellt mit Natronlauge einen pH-Wert von 6.5 ein.

Wenn das Dünnschichtchromatogramm die beendete 1:2-Chromkompleibildung anzeigt, verdünnt man mit 500 Teilen Wasser, salzt mit 200 Teilen Natriumchlorid aus, saugt ab und trocknet.

Man erhält 48 Teile eines Farbstoffs, dessen Komplexanion der Formel

709842/010 2

•43 ο. ζ. 31 928

26U201

-^J

N.

(ν />-CH = N

SO H

entspricht.

Auf Volle und synthetischen Polyamiden erhält man Grünfärbungen, die sehr

gute Licht- und Naßechtheiten aufweisen.

In entsprechender Weise erhält man die folgenden Farbstoffe:

Beispiel

l:l-Chromkomplex von Azomethin

Farbe

OH

SOH

SO H

grün

OH HN-yRWji

N0_ OH NH.

=N

NO,

olivgrün

SO₃H - 10 -

Ψ09842/0102

Beispie

l:l-Chromkomplex von

O.Z. 31 928

26U201

Azomethin Farbe

^N°₂°^H

// \Y_ N=N

_vx ^H-N-(CH₂),

grün

HSO.

SO_ZH OH HO s 3

N-N-<Π^/ blaugrün

OH

HSO₃-f \)-N«N

rot

HSO.

CH OH HO \3

iN-/^) j V=/ N

rot

OH HN-C₂H₄OH

OH HO HSO₃-C ^λ)—N=N-^ ^

HSO,

\V-N-N,

olivbraun

HN-C₂H₄OH

₂H₄O

- 11 -

709842/0102

- τΡ - O.Z. 31 928

.*-· 26U201

Beispiel 10

In 800 Teilen Wasser von 60 wird die 1:l-Chromkomplexverbindung, die aus 118,5 Teilen des Azofarbstoffe l-Amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure —* l-Hydroxynaphthalin-8-sulfonsäure erhalten wurde, unter Zusatz von Natronlauge neutral gelöst. Nach Zugabe einer Lösung von 39 Teilen N-(y-Aminopropyl)-anilin in 18 Teilen Essigsäure und 80 Teilen Wasser tropft man bei 70 unter Rühren 30,8 Teile 2-Hydroxybenzaldehyd zu und hält durch Zugabe von Natronlauge einen pH-Wert von 7·5 aufrecht.

Nach beendeter Bildung der 1:2-Chromkomplexverbindung versetzt man mit 120 Teilen Natriumchlorid, saugt nach Erkalten ab und trocknet.

Man erhält 211 Teile eines Farbstoffs, der auf Wolle und synthetischen Polyamiden echte grünstichig blaue Färbungen ergibt, und dessen Komplexanion der

Formel

N - (CH₂)₅
N-^T\\

entspricht.

- 12 -

7Q9842/01Q2

O.Z. 31 928

26U201

Beispiel

•l:l-Chromkomplex von Azomethin

Farbe

PH

N=N

Cl

grünstichig blau

C1ÖH

12

HSO.

H HO

=N

CH=N-(CH₀)

blaiograu

HSOW/ \W=N

OH HO

3H=N-(CH₀).

blaustichig rot

OH

16

17

HSO, OH

gelb

Cl

0_N 2

HSO

HC

CH=N-(CH₂)

rotorange

7098A2/0102

Claims

O.Z. 31 928

26U201

Patentansprüche

1. Unsymmetrische, eine Azo- und eine Azomethinverbindung enthaltende 1:2-Chromkomplexe gemäß Patent (Patentanmeldung P 24 61 481.1), deren Anion der Formel

A-N=N-B

Cr

D-CH=N-E

entspricht, in der

A den Rest einer carbocyclischen Diazokomponente mit einer carbocyclischen Diazokomponente mit einer komplexbildenden Hydroxy- oder Carboxygruppe in Nachbarstellung zur Azobrücke,

B den Rest einer carbocyclischen, heterocyclischen oder offenkettigen Kupplungskomponente mit einer komplexbildenden Hydroxy- oder Aminogruppe in Nachbarstellung zur Azobrücke,

D den Rest eines carbocyclischen Aldehyds mit einer komplexbildenden Hydroxygruppe in Nachbarstellung zur Azomethinverbindung,

E einen aliphatischen Rest mit einer komplexbildenden Aminogruppe und

η die Zahl der nicht an der Komplexbildung beteiligten Carboxyl- und der SuIfonsäuregruppen bedeuten.

2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 deren Anion der Formel

Ia

- 14 -

709842/0102

O.Z. 31 928

26U201

„ Q entspricht, in der ^H *

A Wasserstoff, Hydroxysulfonyl, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro, Methyl sulfonyl, A'thylsulfonyl, Sulfamoyl, N-mono- oder N₄N-Di-C₁- bis C^-alkylsubstituiertes Sulfamoyl oder N-Phenylsulfamoyl,

A² Wasserstoff, Chlor, Nitro oder Hydroxysulfonyl,

P? Wasserstoff,

1 3

A und A^ zusammen einen gegebenenfalls durch Nitro substituierten ankondensierten Benzring,

R Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Hydroxysulfonyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenylazo oder durch

Hydroxysulfonyl substituiertes Naphthylazo, ρ
R Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,

R und R zusammen einen ankondensierten Benzring,

X -0- oder -COO- , ,

Y -0- oder -NH- ,A^{1 R} _v . . R⁷ ,.

K CtLCH=CH-CONH-A ' Λ _o , μ \L '

oder

3
"Br Wasserstoff, Methyl, Phenyl oder Carbamoyl, R Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Methyl, Chlor oder

Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl, R Methyl, Methoxy, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, N-Phenylamino, Dimethylamino oder Diäthylamino,

R Wasserstoff oder Methyl,

7
R' Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl für

5 6
R und R zusammen einen gegebenenfalls durch Brom, Amino, Hydroxy, Phenylamino, Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylamino oder Hydroxysulfonylamino substituierten ankondensierten Benzring,

- 15 709842/0102

O.Z. 31

Z -(CH₀)- , -CH₀-CH-CH₀-, -CH-CH₀CH₀-, -CH-CHoCH₀- oder

dm d \ d j d d t *-

CH₃ C₆H₅ CH₃

L C₁-IDiS Cg-Alkyl, C₂- oder C^-Hydroxyalkyl, ß-Cyanäthyl, C₁- bis C^-Alkoxyäthyl oder -propyl, Phenoxyäthyl oder -propyl, C₂- bis C^-Alkanoyloxyäthyl oder -propyl, Benzoyloxyäthyl oder -propyl, Phenylsulfonyloxyäthyl oder -propyl, Tolylsulfonyloxyathyl oder -propyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl
und

m die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten.

. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 deren Anion der Formel ¹

Ib

entspricht, in der

R^ gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder

Hydroxysulfonyl-substituiertes Phenylazo, ρ die Zahlen 0, 1 oder 2 und K¹ einen Rest der Formel

- 16 -

709842/0102

υ.ζ. 31 928

26U201

oder

»4 R⁴

12 3 3 4

bedeuten und A , A , A , L, Y, Z, R"^ und R die angegebenen Bedeutungen haben.

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man an 1:1-Chromkomplexe der Formel

A-N=N-B

_ Cr

A^e ein Anion
Formel

in der A ein Anion bedeutet, Azomethinverbindungen der

D-CH=N-E

oder deren Einzelkomponenten anlagert, A, B, D und E haben dabei die für Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen.

5. Verwendung der wasserlöslichen Farbstoffe gemäß Anspruch 1 mit Alkali- oder Ammonium-Kation zum Färben von natürlichen oder synthetischen stickstoffhaltigen Fasern oder von Leder.

6. Verwendung der wasserunlöslichen Farbstoffe gemäß Anspruch mit substituierten Ammoniumkationen zum Färben von organischen Flüssigkeiten, Harzen, Lacken, Holzbeizen, Kugelschreiberpasten, anodisch oxydierten Aluminium oder als Spinnfarbstoffe.

BASF Aktiengesellschaft ,/

709842/0102