DE2461481C3 - Unsymmetrische, eine Azo- und eine Azomethinverbindung enthaltende 1 zu 2-Chromkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Unsymmetrische, eine Azo- und eine Azomethinverbindung enthaltende 1 zu 2-Chromkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
—CH-
—CH- -CH-
CH3
—CH-
—CH-
CH1Q1H5
Q1H5 (CH2)„COOH
oder
-CH-CH2CH2-
-CH-CH2CH2-
CH3
und
und
η die Zahlen !, 2 oder 3 bedeuten.
3- Farbstoffe ppmäß Anspruch I. de.ren Anion der Formel
3- Farbstoffe ppmäß Anspruch I. de.ren Anion der Formel
A2 A'
N=N K1
Cr
(Ib)
entspricht, in der
in die Zahlen 0, I oder 2 und
K1 einen Rest der Formel
K1 einen Rest der Formel
HO3S
oder
5. Verwendung der wasserlöslichen Farbstoffe gemäß Anspruch 1 mit Alkali- oder Ammonium-Kation
zum Färben von natürlichen oder synthetischen stickstoffhaltigen Fasern,
6. Verwendung der wasserunlöslichen Farbstoffe gemäß Anspruch 1 mit substituierten Ammoniumkationen
zürn Färben von organischen Flüssigkeiten, Harzen, Lacken, Holzbeizen, Kugelschreiberpasten,
anodisch oxydierten Aluminium oder als Spinnfarbstoffe.
Die Erfindung betrifft I : 2-Chromkomplexe. deren
is Anion der Formel I
A — N = N-
Cr
D-
CH=-N — E
bedeuten und A1, A2, A3, X, Y, Z, R3 und R4 die
angegebenen Bedeutungen haben.
4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man an 1 : I-Chromkomplexc der Formel
AN=N-B
entspricht, in der
A den Rest einer carbocyclischen Diazokomponente mit einer komplexbildendcn Hydroxy-
oder Carboxygruppe in Nachbarstellung zur Azobrücke,
B den Rest einer carbocyclischen, heterocyclischen oder offenkettigen Kupplungskomponente mit
einer komplexbildenden Hydroxy- oder Aminogruppc in Nachbarstellung zur Azobrücke,
D den Rest eines carbocyclischen Aldehyds mit einer komplexbildenden Hydroxygruppen! Nachbarstellung
zur Azomethinbindung,
E einen aliphatischen Rest mit einnr komplexbildenden Hydroxy- oder Oirboxyg-uppe und
it die Zahl der nicht an der Komp'iexbildung beteiligten
Carboxyl- und der Sulfoiisäurcgruppen bedeuten.
Als Kationen kommen für die Komplexe z. B.
Alkali-, Ammonium oder substituierte Ammoniumkalioncn wie Natrium. Kalium, Ammonium, Trimethyl-,
Tribulyl-, Dimcthyldibcnzyl-, Di-//-hydroxyälhyl,
//-Äthylhexyl-, y-(//-Älhylhexoxy)-propyl oder
i-Propoxypropylammonii/m in Betracht.
Insbesondere betrifft die Erfindung Farbstoffc.dcrcn
Anion der Formel la
A' A1
in der A" ein Aniöii bedeutet, A'/örnclhinvcrbindungcn
der Formel
D-CH = N-E
oder deren Einzelkomponcnlcri anlagert, A, B, D
und E haben dabei die für Anspruch I angegebenen Bedeutungen.
R2
einspricht, in der
einspricht, in der
A1 Wasserstoff, Hydroxysulfonyl, Chlor, Brom, Methyl,
Methoxy, Äthoxy, Nitro, Methylsulfonyl,
Äthylsulfonyl, Sulfamoyl, N-mono- oder N1N-Di-C1-bis
C4-alkyIsubstituiertes Suiramoyl oder N-Phenylsulfamoyl,
A2 Wasserstoff, Chlor, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
A3 Wasserstoff,
A' und A3 zusammen einen gegebenenfalls durch
Nitro substituierten ankondensierten Benzring,
R1 Wassei stoff, Chlor, Brom, Nitro, Hydroxysulfonyl,
gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro oder Hydroxysulfonyl
substituiertes Phenylazo oder durch Hydroxysuifonyl substituiertes Naphthylazo,
R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Niti o,
R1 und R2 zusammen einen ankondensierten Benzring,
X —O— oder —COO-,
Y —O—oder -NH-,
K CH3C=CH-CONH^l
CH3
R7 Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl fur
Rs und Rft zusammen einen gegebenenfalls durch Brom, Amino, Hydroxy, Phenylamino, Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylamino oder Hydroxysulfonylaroino substituierten ankondensierten Benzring,
Rs und Rft zusammen einen gegebenenfalls durch Brom, Amino, Hydroxy, Phenylamino, Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylamino oder Hydroxysulfonylaroino substituierten ankondensierten Benzring,
Z -(CH2IiT. -CH- —CH-
CH3
-CH- -CH-
-CH- -CH-
CH3Q1H5
Q1H5 (CH2)„COOH
oder
-CH-CH2CH2-
-CH-CH2CH2-
CH3
und
und
/1 die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten.
Verbindungen der Formel H—A — NH; bzw.
Verbindungen der Formel H—A — NH; bzw.
A1
/-NH2
XH
XH
OH
OH
oder
R3 Wasserstoff, Methyl, Phenyl oder Carbamoyl,
R4 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Methyl,
Chlor oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl,
R5 Methyl, Methoxy, Acetylamino, Propionylamino,
Benzoylainino, N-Phenylamino, DimethylamJno
oder DiälhylanninOj
R6 Wasserstoff od,i,· Methyl,
sind beispielsweise:
diazolierbare Amine der Benzol- oder Naphthalin-
Si reihe, die in o-Stellung zur Aminogruppe eine Alkoxy-,
Hydroxy- oder Carboxygruppe als komplexbildenden Substituenten enthalten, im einzelnen z. B.: 2- Aminophenol.
4-ChIor-2-aminophenoI, 4- oder 5-Nitro-2-aminophenol, 4,6-Dichlor-2-aminophenoi, 4,6-Dinitro
-1 - aminophenol, 4 - Methyl - 6 - nitro - 2 - aminophenol.
4-0110^5-^0-0-2^111^03^501,4.5-Dichlor-2-aminoanisol,
2-Aminobenzoesäure, 4-Nitro-2-aminobenzoesäure, 2 - Aminophenol - 4 - sulfonsäu;e,
2-Amιnophenol-4-sulfonsäureamid, 2-Aminophenol-4-sulfonsäuremethylamid,
2-Aminophenol-4-sulfonsäurephenylamid, 4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfonsäure, 4 - Chlor - 2 - aminoanisol - 5 - sulfonsäuremethyiamid,
4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfonsäure, 6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfonsäure, 5-Nilro-2-aminoanisol-4-sulfonsäure,
1-Amino-2-naphlhol-4-sulfonsäure, I -Amino-6-nitro-2-naphthol-4-sulfonsäure
oder 2-Amino-l-naphthol-5-suIfonsäure.
Verbindungen der Formel H-B-H bzw. H-K-YH sind z.B.:
Hydroxy- oder Aminogruppen enthaltende Kupplungskomponenten der Benzol-, Naphthalin-, Pyrazol-,
Pyridin-, Chinolin- oder Pyrimidinreihe, sowie Derivate von l.S-Dicarbonylverbindungen, im einzelnen
beispielsweise:
4 - Methylphe.iol, 3,4 - Dimelhylphenol, 4 - Acetylaminophenol,
4-MethyI-3-acetylaminophenol, 3-Diäthylaminophenol, 4 - Methyl - 3 - äthylamuiophenol,
3-(o-Tolylamino)-phenol, 2-Naphlhylamin, 2^Naphthol,
6-Brom-2-naphthol, 5,8-Dichlor-1-naphthol,
b5 I-Naphthol-5-sulfonsäure, 2-Naphthol-6-sulfon'
säure, 1 - Naphihylarriin - 4- oder -5-sulfonsäure, 2^Naphthylamin-5- oder -6-sulfonsäure, 8-Acetylamino
-1 - naphthol - 5 - sulfonsäure, 6 - Phenylamino-
I - naphthol-3-sulfonsäure, 7-Amino-1 -naphthol-3
- sulfonsäure, 3 - Methyl - 5 - pyrazolon, I - Phenyl-3
- methyl - 5 - pyrazolon, 1,3 - Diphenyl - 5 * pyrazolon,
1 -Phenyl-S-carbäthoxy-S-pyrazolon, I -(2 -Methylpheny!)-3-mclhyl-5-pyrazolon,
l-(4'*Chlorphenyl)-3-mcthyl-5-pyrazolon, l-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-me^
lhyl-5-pyrazolon, I - Phenyl-S-melhyl-S-pyrazulon-4'-carbonsäurc,
I -Phcnyl^-methyl-S-pyrazolon-S'-
oder -4'- sulfonsäure, 1.3-Diphenyl-5-pyrazolon-2'-sulfonsäure,
l-^'-ChlorphcnyO-S-methyl-S-pyrazolon-5'-suIfonsäure,
2,4-Dihydroxychinolin, N-Acctoacelyl-cyclohexylamin,
N-Acetoacetyl-phenylamid, N-Acetoacelyl-(2-chlorphenyI)-amid oder N-Acctoacetyl
- (4 - melhylphcnyl) - amid - 2 - suifonsäure.
Verbindungen der Formel H — B—CHO bzw. is
Verbindungen der Formel H — B—CHO bzw. is
R2 R1
OH
3-(2'-Äthylhcxoxy)-propylamin, Dodecylamin, Isotridccylamin,
Oleylamin, Dicyclohexylamin, N,N'-Diphenylguanidin, N,N'-Di-(2-methylphcnyl)-guanidin,
Phcnylbiguanid, 4-Chlorphenylbiguaiiid oder {2-Methylphenylj-biguanid.
Die Farbstoffe eignen sich zum Färben oder Bedrucken
natürlicher oder synthetischer stickstoff· haltiger Materialien, wie Wolle, Polyamid-oder PoIyurcthanfascrn.
Die wasserunlöslichen jedoch in organischen Lösungsmitteln löslichen Farbsalze mit Aminbasen könnenzum
Färben vonorganischen Flüssigkeiten, Harzen oder Lacken, Von Holzbeizen oder Kugelschreiberpastcn,
zur Anfärbung von anodisch oxydiertem Aluminium oder als Spinnfarbstoffe z. B. zur Herstellung
farbiger Celluloseester- oder Polyamidfasern verwendet werden.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffcderen
Anion der Formel Ib
20
sind z. B.:
o-Hydroxyaldehydc der Benzol- und Naphthalinreihe wie 2-Hydroxybcnzaldehyd, 2-Hydroxy-1 -naphthaldehyd,
3-Nilro-2-hydroxybenzaldehyd, 5-Nitro-2-hydroxybenzaldchyd, 5-Brom-2-hydroxybenzaldehyd,
3,5-Dinilro- oder 3,5-Dichlor-2-hydroxybenzaldehyd, 2-Hydroxy-l-naphthaldehyd-3-carborisäure,
2 - Hydroxybenzaldehyd - 5 - sulfonsäure, 5 - (2',5' - Dichlorphenylazo)-2-hydroxybenzaldchyd,
5-(2'-Methoxyphenylazo) - 2 - hydroxybenzaldehyd - 5' - sulfonsäureoder5-{2'-Chlorphenylazo)-2-hydroxybenzaldc-
hyd-5'-suIfonsäure.
Verbindungen der Formel H — E — NH2 bzw.
HX-Z— NH2 sind z. B.:
aliphatische Amine, die in 2- oder 3-Stellung zur Aminogruppe eine komplexbildende Hydroxy- oder
Carbonsäuregruppe enthalten, wie I-AminoäthanoI-2, l-Aminopropanol-2, l-Aminopropanol-3, 3-Amino-3-methylbutanol
-1, 2-Aminoessigsäure, 2-Aminopropionsäure, 3-Aminopropionsäure, 2-Amino-3-hydroxypropionsäure,
2-Amino-3-phenyIpropionsäure, 2 - Aminobuttersäure, Aminobernsteinsäure oder 2-Aminoglutarsäure.
Die Herstellung der 1 :2-Chromkomplexe erfolgt
stufenweise ausgehend von den I : 1-Chromkomplexen der Azoverbindungen, die nach bekannten
Verfahren erhalten werden.
Die Umsetzung der 1 : 1-Chromkomplexe mit den Azomethinverbindungen bzw. deren Einzelkompo- so
nenten wird in wäßriger Lösung oder Suspension, gegebenenfalls unter Zusatz organischer Lösungsmittel
z. B. von Alkoholen oder Carbonsäureamiden, vorgenommen. Die 1 :2-KompIexbildung erfolgt im
schwach sauren bis alkalischen Bereich, vorzugsweise bei pH 6—9 und bei erhöhter Temperatur z. B. 500C
bis zur Siedetemperatur.
Die entstandenen 1 :2-Komplexe werden durch
Ansäuern, Aussalzen mit Alkalisalzen oder Eindampfen isoliert; dabei werden wasserlösliche Komplexsalze
erhalten. Zur Herstellung wasserunlöslicher, organophiler Farbstoffe werden die Komplexe aus wäßriger
Lösung mit geeigneten N-haltigen Basen gefällt, die die Kationen liefern.
Als N-ha!tige Basen zur Herstellung dieser Solventfarbstoffe
verwendet man längerkettige Alkyl- oder Cycloalkylamine mit vorzugsweise 6—16 C-Atomen,
wie 2 - Äthylhexylamin, Di - (2 - äthylhexyl) - amin,
(Ib)
CH = N-Z
entspricht, in der
in die Zahlen 0, 1 oder 2 und
K1 einen Rest der Formel
K1 einen Rest der Formel
HO3S
oder
bedeuten und A1, A2, A3, X, Y, Z, R3 und R4 die angebenen
Bedeutungen haben.
R3 ist vorzugsweise Methyl und R4 gegebenenfalls
durch Methyl, Chlor und/oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl.
Bevorzugt sind für:
A1 Hydroxysulfonyl, Chlor oder Nitro;
A2 Wasserstoff, Chlor, Nitro oder Hydroxysulfonyl; A1 und A3 zusammen ein gegebenenfalls durch Nitro substituierter ankondensierter Benzring und
A2 Wasserstoff, Chlor, Nitro oder Hydroxysulfonyl; A1 und A3 zusammen ein gegebenenfalls durch Nitro substituierter ankondensierter Benzring und
/"1TJ ί"Ή /^U ^1U
Ι—ΓΊ2 ν_-Ώ2\^Π2 ^O
CH3
oder
oder
—CH-CH2-CH3
_ In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt,
auf das Gewicht
10
22 Teile 5 - Phcnylazo - 2 - hydroxybenzaldehyd-4^sülfonsäure
werden in 300 Teilen Wasser angerührt und nach Zugabe Von 6,4 Teilen Aminoessigsäure
mit wäßriger Natronlauge auf pH 7,5 gestellt. Öureh Erhitzen auf 70°C erhält man eine orangefarbene
Lösung, in die man unter Rühren nach und nach 35Te1JiJ der 1 : 1-ChfomkompleXVerbindung des Azofarbstoffe
5-Nitro-2-aminophenol —> 2-Napblhylamin-5-sulfonsäure
einträgt. Dabei hält man durch
HSO3
weitere Zugabe von Natronlauge den ursprünglichen pH-Wert aufrecht.
Durch Dünnschichtchromatografie läßt sich die Anlagerung der Azoazomethinverbindung an die
I : I-Chromkomplexverbindung verfolgen.
Wenn die 1:2-KomplexbiIdung beendet ist, salzt
man mit 50 Teilen Kaliumchlorid und 100 Teilen Natriumchlorid aus, saugt nach Erkalten ab und trocknet.
Man erhält 83 Teile eines Farbstoff-Komplexsalzes, dessen Monoanion der Formel
entspricht. Der Farbstoff färbt Wolle und synthetische Polyamid in gelbstichigen Grüntönen mit sehr guten
Lich'f' und Naßechtheiten.
Analog erhält man die folgenden durch die Ausgangsstoffe gekennzeichneten Komplexe:
Analog erhält man die folgenden durch die Ausgangsstoffe gekennzeichneten Komplexe:
Bsp. 1: 1-Chrömkomplex von
Azomelhin Farbe
aufWolle
aufWolle
SO5H
OH HO
HSO3
HSO3. ,OH HO
NO2- -N=N
NH2-SQ2
HO
oliv
olivgrün
olivgrün
gelb
ti
Fortsetzung
Bsp. I : I-Chromjcompicjc von
12
Azomclhin
Farbe
iiufWollc
iiufWollc
OCKi
SO3H
Cl-\*y—N=N
CH3O SO3H
NO2
HSQ.-e\—N=N
SOjH
braun
olivbraun
violett
CH=N-(CH2),
HO
HO
140Teile der 1 :1-Chromkomplexvcrbindung des
Azofarbstoffe I -Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure
—> I -Phenyl^-methyl-S-pyrazoIon-S'-suIfonsäure
und 16,5 Teile 2-AminoäthanoI werden in 1OO Teilen
Wasser bei 65°C gelöst. Man versetzt unter Rühren mit 32 Teilen Salicylaldehyd und stellt durch Zugabe
wäßriger Natronlauge einen pH-Wert von 8,5 ein. Man rührt bei 65 bis 75°C bis die dünnschicht-chromatografische
Kontrolle die Beendigung der ίο 1 :2-Komplexbildung anzeigt. Nach Neutralisation
mit Essigsäure versetzt man mit 400 Teilen Natriumchlorid und isoliert den ausgefallenen Farbstoff durch
Filtration.
Nach dem Trocknen erhält man 240Teile eines Farbstoffs, dessen komplexes Monoanion der Formel
HSO3
CH3
SO3H
entspricht. Die auf Wolle oder synthetischen Polyamiden erhaltenen Färbunger, sind rot und weisen gute Licht-
und Naßechtheiten auf.
13
14
Beispiel 1 :1-Chroriikorriplex von
Azomethin
Farbe auf Wolle
IO
Il
12 13
14 15
16
17
OH
HO
NO2
desgl.
HO3S
OH
NH,
^CH=N-(CH2),
HO
HO
rot
rot
rot
rot
gelb
grün
HSO3
\ f ^-CH=N-CH, blaugrau
desgl.
OH
^-CH=N- (CH2J2
HO
HO
blau
Fortsetzunc
Beispiel 1:1-Chromkomplex vpn
Azomethin
Farbe
auf Wolle
auf Wolle
OH
Hü
HO
SO3H
HSO3
OH
HO
grünstichigblau
OH
CH2-Q1H5
V>
NO2
HSO, -/Λ- N=N—/~~S— N
C2H5
N-CH
HO
CH3
CH3
grunstichigb'au
C2H5
oliv
OH
HO
47 Teile der I : 1-ChromkompIexverbindung des
AzofarbstolTs 1 -Amino -2- naphthol -4-sulfonsäurc —» 1 - Phen>I-3-methylpyrazoIon-5 werden in einer
Mischung von 200 Teilen Äthanol und 150 Teilen Wasser angerührt und durch Einstellen eines pH von
7,2 mit wäßriger Natronlauge bei 60' C gelöst. Man fügt 16,5 Teile X-Nitrosalicylaldehyd (3/5-isomcrengemisch)
sowie 8 Teile Aminoessigsäure zu und hält durch weitere Zugabe von Natronlauge den pH 7,2
ein. Nach beendeter Bildung des 1 :2-KompIcxes läßt man unter Rühren bei 40' C eine Lösung von 38 Teilen
3-(2'-Äthylhexoxy)-propylamin-I und 15 Teilen Essigsäure in 150 Teilen Wasser zutropfen und anschließend
das organische Lösungsmittel verdunsten. Das ausgefällte Aminsalz des 1 :2-Chromkomplexes wird
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es löst sich in Benzylalkohol mit rein roter Farbe und
kann zur Herstellung roter Kugclschreiberpasten verwendet werden.
Beispiel 1: I-Chromkomplex
Azomethin
N-Base
Farbton
Farbton
NO2
OH HO
HSOj ^f y-N=N—S ^
^V-CH=N-(CH1J1
OH <f-ö
HO
Dicyclohexyl-
aniin
orange
hcxoxy)-propyl· amin*I
blau
blau
909 624/244
17
18
Fortsetzung
Beispiel I; I- Chromkomplex
A2omethin
N-Base Farbton
HSO3
OH HO
J-C1 N=N-<
ΥΝΗ-CI
O
OH
V_N=N
NH2
iQsHshN
NO,
OH
CH=N-(CH2J3 Diphenyl-
guanidin
HO gelb
Dodecylamin grün
OH
HO
Claims (2)
1. Unsymmetrische, eine Azo- und eine Azomethinverbindung
enthaltende 1:2-Chrornkomplexe, deren Anion der Formel
A—N=N B
Cr
D CH=N E
(D
IO
15
entspricht, in der
A den Rest einer carbocyclischen Diazokomponente mit einer carbocyclischen Diazokomponente
mit einer komplexbildenden Hydroxy- oder Carboxygruppe in Nachbarsteltung zur Azobrücke,
B den Rest einer carbocyclischen, heterocyclischen oder offenkettigen Kupplungskomponente
mit einer komplexbildenden Hydroxy- oder Aminogruppe in Nachbarstellung zur Azobrücke,
D den Rest eines carbocyclischen Aldehyds mit einer komplexbildenden Hydroxygruppe in
Nachbarstellung zur Azomethinverbindung,
E einen aliphatischen Rest mit einer komplexbildenden Hydroxy- oder Carboxygruppe und
i* die Zahl der nicht an der Komplexbüdung
beteiligten Carboxyl- und der Sulfonsäuregruppen bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1. deren Anion der Formel
(Ia)
CH N Z
30
50
55
entspricht, in der
A' Wasserstoff. Hydroxysulfonyl, Chlor, Brom,
Methyl. Methoxy, Äthoxy, Nitro, Mcthylsulfonyl.
Äthylsulfonyl, Sulfamoyl, N-mono- oder N.N-Di-Ci- bis CValkylsubslituiertcs
Suifamoyl oder N-Phenylsulfamoyl,
A2 Wasserstoff, Chlor, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
A3 Wasserstoff,
A1 und AJ zusammen einen gegebenenfalls durch
Nitro substituierten ankondensierlcn Benzring.
60
65 R, Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Hydroxysulfonyl,
gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Äthoxy, Nitro oder Hydroxysulfony!
substituiertes Phenylazo oder durch Hydroxysulfonyl substituiertes Naphthylazo,
R2 Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,
R1 und R2 zusammen einen ankondensierten
Benzring,
X — O— oder —COO-,
Y —O— oder -NH-,
K CH3CH = CH-CONH —<
N
\
\
N
R+
R+
CH3
oder
OH
OH
OH
Wasserstoff, Methyl, Phenyl oder Carbamoyl, Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Methyl,
Chlor oder Hydroxysulfonyl substituiertes Phenyl,
R5 Methyl, Mclhoxy, Acctylamino, Propionylamino,
Bcnzoylarriino, N-Phcnylamino, Di^
mclhylamino oder Diälhylamino,
R'' Wasserstoff oder Methyl,
R7 Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl für
R5 und Rh zusammen einen gegebenenfalls durch
Brom, Amino, Hydroxy, Phenylamino, Acetyl-, Propionyl- oder Benzoylamino oder
Hydroxysulfonylamino substituierten ankondensierten Benzring,
Z -(CH2)-
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742461481 DE2461481C3 (de) | 1974-12-24 | 1974-12-24 | Unsymmetrische, eine Azo- und eine Azomethinverbindung enthaltende 1 zu 2-Chromkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
US05/638,959 US4052374A (en) | 1974-12-24 | 1975-12-08 | Unsymmetrical 1:2-chromium complexes containing an azo compound and an azomethine compound |
GB5204675A GB1530808A (en) | 1974-12-24 | 1975-12-19 | Unsymmetrical 1:2-chromium complexes containing an azo compound and an azomethine compound |
CH1660775A CH625821A5 (en) | 1974-12-24 | 1975-12-22 | Process for preparing asymmetrical 1:2 chromium complexes containing an azo compound and an azomethine compound |
FR7539498A FR2295996A1 (fr) | 1974-12-24 | 1975-12-23 | Complexes de chrome-1 : 2 dissymetriques et renfermant un compose azoique et azomethinique, leur preparation et leur utilisation comme colorants |
JP50152925A JPS5189532A (en) | 1974-12-24 | 1975-12-23 | Azo oyobiazomechinkagobutsuoganjusurufuseino 1 22 kuromusakutainoseiho |
IT5283875A IT1052619B (it) | 1974-12-24 | 1975-12-23 | Complessi di cromo asimmetrici 1.2 contenenti un composto azoico e un composto azometinico e procedimento per la loro produzione |
BE163099A BE837063A (fr) | 1974-12-24 | 1975-12-24 | Complexes de chrome- 1 : 2 asymetriques a fraction azo et azomethine |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742461481 DE2461481C3 (de) | 1974-12-24 | 1974-12-24 | Unsymmetrische, eine Azo- und eine Azomethinverbindung enthaltende 1 zu 2-Chromkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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