DE1224421B - Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azo- oder Azomethinfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azo- oder AzomethinfarbstoffeInfo
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Nummer: 1224421
Aktenzeichen: C 23846 IV c/22 a
Anmeldetag: 10. April 1961
Auslegetag: 8. September 1966
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen neuen, chromhaltigen Azo- oder Azomethinfarbstoffen gelangt,
wenn man im molekularen Verhältnis von etwa 1 : 1 ein 8-Oxychinolin mit einer 1 : 1-Chromkomplexverbindung
eines sulfonsäuregruppenhaltigen Monoazo- oder Azomethinfarbstoffes zu einem Farbstoff umsetzt, der pro Atom Chrom 1 Molekül
des Monoazo-bzw. Azomethinfarbstoffesund 1 Molekül
eines 8-Oxychinolins enthält, oder wenn man zuerst den 1 : 1-Chromkomplex aus 1 Mol eines
sulfonsäuregruppenhaltigen Monoazo- oder Azomethinfarbstoffes mit 1 Mol einer organischen Verbindung,
die Chrom komplex zu binden vermag, aber kein 8-Oxychinolin und kein Farbstoff ist,
herstellt und in diesem Chromkomplex nachträglieh die komplexbildende organische Verbindung
durch ein 8-Oxychinolin ersetzt oder wenn man einen metallisierbaren sulfonsäuregruppenhaltigen Monoazo-
oder Azomethinfarbstoff in Gegenwart eines 8-Oxychinolins mit einem chromabgebenden Mittel
behandelt.
Als 8-Oxychinoline kann man sowohl sulfonsäuregruppenhaltige
wie sulfonsäuregruppenfreie Verbindungen verwenden, beispielsweise 6,8-Dioxychinolin,
5-Chlor-8-oxychinolin, 8-Oxychinolin-7-sulfonsäure und vor allem das 8-Oxychinolin selbst.
Bevorzugte Ausgangsstoffe sind sulfonsäuregruppenfreie 8-Oxychinoline und/oder höchstens zwei
Sulfonsäuregruppen enthaltende Chromkomplexe.
Die beim vorliegenden Verfahren in Form der 1 : 1-Chromkomplexe benötigten, sulfonsäuregruppenhaltigenMonoazofarbstoffedero.o'-Dioxy-o-carboxy^o'-oxy-,
o-Carboxy-o'-amino- oder o-Oxyo'-aminoazo- oder -azomethinreihe lassen sich in an
sich bekannter Weise durch Kupplung von o-Oxy- oder o-Carboxydiazoverbindungen, vor allem solchen
der Benzol- oder Naphthalinreihe, mit in o-Stellung zu einer Amino- oder Oxygruppe kuppelnden
Azokomponenten herstellen. Die verwendeten 1 : l-Chromkomplexverbindungen dürfen die verschiedensten
nichtionogenen Substutienten, wie Chloratome, Nitro-, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfoxyd-,
Alkylsulfon-, Sulfamid- und Acylaminogruppen, aufweisen. Besonders wertvolle Resultate erhält man
aber mit den 1 : 1-Chromkomplexverbindungen sulfonsäuregruppenhaltiger
ο - Oxy - ο' - aminoazofarbstoffe der Benzolazonaphthalinreihe, die im Benzolkern
eine NO2 - Gruppe aufweisen, ferner mit
1 : 1-Chromkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen,
die als Diazokomponente eine 4-Chlor-
2 - aminophenol - 6 - sulfonsäure oder eine 2 - Oxyl-aminonaphthalin-4-sulfonsäure
enthalten.
Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azo-
oder Azomethinfarbstoffe
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Turk und Dipl.-Ing. Ch. Gille,
Patentanwälte, Opladen, Rennbaumstr. 27
Als Erfinder benannt:
Dr. Arthur Bühler, Rheinfelden (Schweiz); Dr. Gerhard Back, Lörrach (Bad.)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 11. April 1960 (4078), vom 16. März 1961 (3179)
Schweiz vom 11. April 1960 (4078), vom 16. März 1961 (3179)
Zur Herstellung der Monoazofarbstoffe, deren : 1-Chromkomplexverbindungen als Ausgangsstoffe
verwendet werden, kann man die Diazoverbindungen der weiter unten erwähnten Amine, insbesondere
diejenigen, die eine Nitrogruppe aufweisen, mit z. B. folgenden Kupplungskomponenten vereinigen,
die in Nachbarstellung der Amino- bzw. Oxygruppe kuppeln können:
2-Aminonaphthalin,
2-Amino-6-alkoxynaphthalin, 2-Aminonaphthalin-5-, -6- oder -7-sulfamid, 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäuremorpholid, 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure-N-methyl-, -äthyl-, -isopropyl-, -jS-oxyäthyl- oder -methoxypropylamid,
2-Amino-6-alkoxynaphthalin, 2-Aminonaphthalin-5-, -6- oder -7-sulfamid, 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäuremorpholid, 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure-N-methyl-, -äthyl-, -isopropyl-, -jS-oxyäthyl- oder -methoxypropylamid,
2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäureanilid, 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure-N-methyl-
anilid,
l-Aminonaphthalin-3-, -4- oder -5-sulfonsäureamide,
l-Aminonaphthalin-3-, -4- oder -5-sulfonsäureamide,
l-Aminonaphthalin-5-methyl- oder -äthylsulfon,
2-Aminonaρhthalin-6-sulfonsäurephenylester,
5,8-Dichlor-l-aminonaphthalin, 2-Phenylaminonaphthalin,
2-Phenylaminonaphthalinsulfonsäureamide,
2-Phenylaminonaphthalinsulfonsäureamide,
609 659/343
2-(3/-Chlorphenylammo)-naphthalinsulfonsäureamide,
2-(Sulfamido)-phenylaminonaphthaline,
2-Oxynaphthalin,
l-Oxy-S^-dichlornaphthalin,
l-Oxy-7-acylaminonaphthaline,
l-Oxy-S^-dichlornaphthalin,
l-Oxy-7-acylaminonaphthaline,
ferner sulfonsäure- bzw. carbonsäuregruppenhaltige
Naphthylamine, wie
l-Aminonaphthalin-3-, -4- oder -5-sulfonsäure,
2-Aminonaphthalin-4-, -5-, -6-, -7- oder -8-sulfonsäure,
l-Aminonaphthalin-3,6-disulfc>nsäure,
2-, 3- oder 4-Sulfophenylaminonaphthaline,
2-, 3- oder 4-Carboxyphenylaminonaphthaline usw.,
2-Amino-3-naphthoesäure,
l-Oxynaphthalin-4-, -5- oder -8-sulfonsäure, l-Oxy-S-acylaminonaphthalin-S^-disulfonsäuren,
l-Oxynaphthalin-4-, -5- oder -8-sulfonsäure, l-Oxy-S-acylaminonaphthalin-S^-disulfonsäuren,
l-Oxy-S-acylaminonaphthalin-S-sulfonsäuren,
l,7-Dioxynaphthalin-3-sulfonsäure,
2-Oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure,
sowie in Nachbarstellung zu einer enolisierten Ketogruppe kuppelnde Verbindungen, wie 5-Pyrazolone,
z. B. 1 - Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon, 1 - Phenyl- - methyl - 5 - pyrazolon - 3'- oder - 4' - sulfonsäure,
l-(2/-Methyl-6/-chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
l-(2',5'-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-4'-sulfonsäure, oder Acetessigsäureamide, insbesondere
Acetessigsäurearylide.
Als Beispiele von brauchbaren Diazoverbindungen seien diejenigen der folgenden Amine erwähnt:
SAo-Trichlor^-amino-l-oxybenzol,
4,6-Dichlor-2-amino-l-oxybenzol, 4- oder 5-Chlor-2-amino-l-oxybenzol, 2-Amino-l-oxybenzol-4- oder -5-sulfonsäureamide
und -sulfone,
2-Amino-l-oxybenzol-4- oder -5-sulfonsäure, 4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-6-sulfonsäure,
insbesondere aber nitrogruppenhaltige Verbindungen, wie
4- oder 5-Nitro-2-amino-l-oxybenzol, 4-Chlor-5- oder -6-nitro-2-amino-l-oxybenzol,
4-Nitro-6-chlor-2-amino-l-oxybenzol, 6-Nitro-4-methyl-2-amino-l-oxybenzol, 4-Nitro-6-acetylamino-2-amino-l-oxybenzol,
6-Nitro-4-acetylamino-2-amino-l-oxybenzol, 4,6-Dinitro-2-amino-l-oxybenzol, 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-5- oder -6-methyl-
sulfon,
6-Nitro-2-oxy-l-aminonaphthalin-4-sulfon-'.
6-Nitro-2-oxy-l-aminonaphthalin-4-sulfon-'.
säure,
4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-5- oder -6-sulfonsäure,
4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-5- oder -6-sulfonsäure,
6-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure, 2-Oxy-l-aminonaphthalin-4-sulfonsäure,
2-Oxy-6-nitro-l-aminonaphthalin-4-sulfon-
säure,
ferner Anthranilsäure.
ferner Anthranilsäure.
Bei der Vereinigung der beiden Komponenten muß dabei die Wahl immer so getroffen werden, daß
der entsprechende Monoazofarbstoff mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweist. Vorzugsweise enthält
er höchstens zwei solche Gruppen und entspricht der Formel
OH
O2N-Ri-N = N-R2
worin Ri einen in Nachbarstellung zur Oxygruppe
an die Azobrücke gebundenen Benzolrest und R2 den in 1-Stellung an die Azobrücke gebundenen Rest
eines 2-Aminonaphthalins bedeutet.
Besonders wertvoll sind Monoazofarbstoffe, deren Rest der Diazokomponente ein 4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfonsäure-
oder ein 2-Oxy-l-aminonaphthalin-4-sulfonsäurerest
und deren Rest der Kupplungskomponente ein in 4-Stellung an die Azobrücke
gebundener 5-Pyrazolonrest oder ein in 2-Stellung an die Azobrücke gebundener sulfonsäuregruppenhaltiger
1-Naphtholrest ist.
Vorteilhaft verwendet man solche Ausgangsfarbstoffe, welche neben den zur Komplexbildung befähigten bzw. an dieser beteiligten, in o-Stellung zur Azogruppe befindlichen Gruppen keine weiteren Aminogruppen enthalten.
Die nach dem vorliegenden Verfahren ebenfalls als Ausgangsstoffe verwendbaren Azomethinfarbstoffe können nach den üblichen Methoden hergestellt werden.
Vorteilhaft verwendet man solche Ausgangsfarbstoffe, welche neben den zur Komplexbildung befähigten bzw. an dieser beteiligten, in o-Stellung zur Azogruppe befindlichen Gruppen keine weiteren Aminogruppen enthalten.
Die nach dem vorliegenden Verfahren ebenfalls als Ausgangsstoffe verwendbaren Azomethinfarbstoffe können nach den üblichen Methoden hergestellt werden.
Die beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden 1 : 1-Komplexe können im übrigen
nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z. B. indem man die von komplexbildendem Metall
freien metallisierbaren Monoazofarbstoffe oder Azomethinfarbstoffe in organischem Mittel (z. B. in
einem mit Wasser mischbaren Mittel, wie Pyridin, Formamid, Dioxan usw.) oder in wäßrigem, saurem
Mittel mit einem Überschuß eines Salzes des dreiwertigen Chroms, wie Chromacetat, Chromformiat,
Chromchlorid, Chromsulfat oder Chromfluorid, bei Siedetemperatur oder vorzugsweise bei HO0C übersteigenden
Temperaturen umsetzt.
Die erfindungsgemäße Umsetzung der 1 : 1-Chromkomplexe
mit den 8-Oxychinolinen erfolgt in organischem Mittel oder in wäßrigem, schwach
saurem, neutralem bis alkalischem Mittel in offenem oder geschlossenem Gefäß bei gewöhnlicher oder
erhöhter Temperatur, z. B. bei Temperaturen zwischen 50 und 1200C. Es empfiehlt sich, im allgemeinen
möglichst äquivalente Mengen des metallhaltigen 1:1- Komplexes und des 8 - Oxychinolins miteinander
umzusetzen.
Als zur Komplexbildung befähigte Verbindungen, die selbst keinen Farbstoffcharakter aufweisen und
kein 8-Oxychinolin sind, kommen beispielsweise aromatische Verbindungen, die Hydroxyl- und/oder
Carboxyl- oder Sulfonsäuregruppen enthalten, in Frage, wie 1,2-Dioxybenzol, ortho- oder peri-Dioxynaphthaline,
o-Oxynaphthoesäuren, Phthalsäure und ihre Derivate und insbesondere Salicylsäure, ferner
auch Pyridinsulfon- oder Carbonsäure, Oxalsäure, Weinsäure, Citronensäure, Apfelsäure, Polyglykole
oder Äthanolamine.
Die nach dem vorliegenden Verfahren und dessen Abänderungen erhältlichen chromhaltigen Azomethin-
und Monoazofarbstoffe sind neu; sie sind überraschend stabil und eignen sich zum Färben und
Bedrucken verschiedenster Stoffe, vor allem aber zum Färben tierischer Materialien, wie Seide, Leder
und insbesondere Wolle, aber auch zum Färben und
Bedrucken synthetischer Fasern aus Superpolyamiden oder Superpolyurethanen. Sie können zum
Färben stickstoffhaltiger Fasern, wie Wolle, z. B. aus essigsaurem bis neutralem Bad, gegebenenfalls
unter Zusatz der in der Färberei üblichen Hilfsmittel, verwendet werden.
Die mit den neuen Farbstoffen erhältlichen Färbungen und Drucke zeichnen sich in der Regel durch
die Gleichmäßigkeit, durch die Reinheit ihrer Farbtöne, durch eine gute Lichtechtheit und durch gute
Reibechtheit aus; sie ändern ihr Aussehen am Kunstlicht in der Regel kaum, und sie zeigen zum
Teil sehr interessante und wertvolle Nuancen.
Aus der deutschen Patentschrift 606 095 ist es bekannt, komplexe Chromverbindungen von sulfonsäuregruppenhaltigen
Azofarbstoffen, welche pro Atom komplexgebundenes Chrom 1 Molekül Farbstoff
enthalten, mit Oxalsäure oder ähnlichen Säuren umzusetzen. Im Vergleich mit den so erhaltenen
Farbstoffen liefern die gemäß vorliegendem Verfahren erhaltenen Farbstoffe Wollfärbungen von
besserer Naßechtheit, insbesondere mit geringerem Ausbluten bei der alkalischen Walke.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Zwischen Gewichtsteilen und Volumteilen besteht die gleiche Beziehung wie zwischen Gramm und
Kubikzentimeter.
37,4 Teile des 1 : 1-Chromkomplexes des Farbstoffes aus diazotiertem l-Oxy-2-amino-5-nitrobenzol
und 2-Naphthylamin-6-sulfonsäure werden unter Zugabe von 50 Teilen 1 n-Natriumhydroxydlösung in
500 Teilen Wasser von ungefähr 50° verrührt, bis eine klare Lösung entstanden ist. Dann wird eine zuvor
durch Filtration geklärte, etwa 50° warme Lösung von 22,7 Teilen 8 - Oxychinolin - 7 - sulfonsäure in
200 Teilen Wasser und 50 Teilen 1 n-Natriumhydroxydlösung · zugefügt, und das Reaktionsgemisch
wird unter Rühren auf 90 bis 95° erwärmt. Der Farbton der Lösung schlägt hierbei von grünstichigblau
nach Reingrün um. Nach beendigter Um-• setzung wird, gegebenenfalls nach Zusatz eines
Filtrierhilfsmittels, wie Filteröl, Kohle usw., filtriert. Der gebildete Farbstoff wird durch Zugabe von
Natriumchlorid abgeschieden, durch Filtration isoliert und im Vakuum bei 95° getrocknet. Der erhaltene
Farbstoff ist in Wasser mit rein grüner, in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe
löslich und liefert nach den angegebenen Verfahren auf Wolle reine blaustichiggrüne Färbungen.
Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man zur Umsetzung mit dem 1 : 1-Chromkomplexfarbstoff
an Stelle von 8-Oxychinolin-7-sulfonsäure 14,8 Teile 8-Oxychinolin verwendet.
32,0 Teile des Monoazofarbstoffes aus diazotiertem l-Oxy-2-amino-5-nitrobenzol und 2-Naphthylamin
- 6 - sulfonsäure, 14,8 Teile 8 - Oxychinolin, 18,4 Teile Chrom(III)-formiat und 16,8 Teile Natriumbicarbonat
werden zusammen mit 500 Teilen Formamid unter Rühren einige Stunden auf 130 bis 135° erhitzt, bis der Ausgangsfarbstoff nicht mehr
nachweisbar ist. Es tritt ein Farbumschlag von Blaustichigrot nach Blaugrün ein. Zur Isolierung des gebildeten
Komplexes wird das Reaktionsgemisch in 3000 Teile einer 20°/0igen, etwa 60° warmen Natriumchloridlösung
eingegossen. Nach einigem Rühren wird abfiltriert, der Filterkuchen mit 20%iger Natriumchloridlösung gewaschen und bei 95° im
Vakuum getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff stimmt in seinen Eigenschaften mit dem im Nachsatz
zu Beispiel 1 erwähnten Farbstoff überein.
Die Umsetzung der metallfreien Komponenten gelingt auch, wenn in wässeriger, schwach saurer bis
alkalisch reagierender Suspension bei erhöhter Temperatur und unter Druck gearbeitet wird.
B e i s ρ i e 1 e 3 bis 39
Indem man die 1 : 1-Chromkomplexe der in der folgenden Tabelle unter Kolonne I angeführten
Monoazo- oder Azomethinfarbstoffe mit den in Kolonne II enthaltenden farblosen Komplexbildnern
nach dem Verfahren des Beispiels 1 umsetzt, werden weitere Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften
erhalten, die auf Wolle den in Kolonne III angegebenen Farbton liefern.
I | OH | NH2 | II | III | Grün | |
O2N —[]— N = N- | ||||||
3 | γ | γν | (Y) | |||
NO2 | SO3H | |||||
OH | NH2 I |
OH | Olivgrün | |||
HO3S —(]— N = N^ | δ | |||||
4 | NO2 | HO3S-(InJ | ||||
OH |
Fortsetzung
OH NH2
O2N
SO3H
desgl.
desgl.
OH H2N COOH
O2N
OH NH2
N = N
O2N
SO3H
OH NH2
O2N-TV-N = :
NO2 SO3H
OH NH2
NO2
SO3H HO
N/
OH
Br
Br
OH
Cl
Cl
•N'
OH
HO3S
OH
OH
HO
desgl.
Grün
Grün
Grün
Grün
Grün
Grün
Oliv
Fortsetzung
O2N
OH NH
N=N-<^ y
SO3H
OH NH2
N = N HO3S
OH NH2
N = N
O2N
OH
SO3H NH2
SO3H OH
NO2 OH
NH2
NH2
HO3S
Cl OH
HO Cl
HO3S
HO
desgl.
OH
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Grün
Blaugrün
Grün
Gelbgrün
Grün
Grün
Grünblau
Fortsetzung
12
III
OH
OH
HO3S-/ V-N = N-C =
NO2 OH
C = N CH3
OH
N = N HO3S
OH
Cl
OH
HO3S-< >—N = N
OH
NO2
OH HO3S —/V- N = N
OH
NO2
OH
OH
N = N
Cl
OH
HO3S —( Vn = ν
SO3H
OH
HO3S
Cl OH
3"
OH
N=N-C=C
c=n'
CH3
OH
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Orange
Grau
Schwarz
Grauviolett
Violett
Graublau
■Blaurot
13
Fortsetzung
14
II
III
COOH
OH
N=N-C=C \
OH
HO3S —< V-N = N
C = N
CH3 OH
SO3H
Cl
OH HO NHCOCH3
Cl
Cl OH
SO3H OH
HO3S-Y V-N = N-C =
Cl
OH
HO3S -K V-N = N
C = N
CH3
HO SO3H
OH OH
HO3S -< V-N = N
SO3H
OH OH
Cl-/ V-N = N
NO2 OH
SO3H
OH
N=CH
SO3H
OH
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Gelb
Blau
Blau
Rot
Grünblau
Blau
Grau
Gelb
Fortsetzung
III
.O2N
Oliv
Oliv
HO3S
Grün
O2N
SO3H
OH
HO3S
N = N
NH2
N = N
SO3H
Grün
OH
Grün
OH
desgl.
Rotviolett
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azo- oder Azomethinfarbstoffe, dadurch
gekennzeichnet, daß man im molekularen Verhältnis von etwa 1:1 ein 8-Oxychinolin
mit einer 1 : 1-Chromkomplexverbindung eines sulfonsäuregruppenhaltigen Monoazo-
oder Azomethinfarbstoffes zu einem Farbstoff umsetzt, der pro Atom Chrom 1 Molekül des
Monoazo- bzw. Azomethinfarbstoffes und 1 MoIekül eines 8-Oxychinolins enthält.
2. Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azo- oder Azomethinfarbstoffe der nach Anspruch
1 erhältlichen Art in Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man zuerst den 1 : 1-Chromkomplex aus 1 Mol eines sulfonsäuregruppenhaltigen
Monoazo- oder Azomethinfarbstoffes mit 1 Mol einer organischen Verbindung, die Chrom korn-
plex zu binden vermag, aber kein 8-Oxychinolin
und kein Farbstoff ist, herstellt und in diesem Chromkomplex nachträglich die komplexbildende
organische Verbindung durch ein 8-Oxychinolin ersetzt.
3. Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazo- oder Azomethinfarbstoffe der nach
Anspruch 1 erhältlichen Art in Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man einen metallisierbaren sulfonsäuregruppenhaltigen Monoazo- oder Azomethinfarbstoff
in Gegenwart eines 8-Oxychinolins mit einem chromabgebenden Mittel behandelt.
4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Ausgangsstoffe sulfonsäuregruppenfreie 8-Oxychinoline und/oder höchstens zwei Sulfonsäuregruppen
enthaltende Chromkomplexe verwendet.
5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als
Ausgangsstoff eine sulfonsäuregruppenhaltige, komplexe 1 : 1-Chromverbindung eines Monoazofarbstoffes
der Formel
OH
O2N — Ri — N = N — R2
verwendet, worin Ri einen in Nachbarstellung zur
Oxygruppe an die Azobrücke gebundenen Benzolrest und R2 den in 1-Stellung an die Azobrücke
gebundenen Rest eines 2-Aminonaphthalins bedeutet.
6. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsstoff
eine sulfonsäuregruppenhaltige, komplexe 1 : 1-Chromverbmdung eines Monoazofarbstoffe
verwendet, dessen Rest der Diazokomponente ein 4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfonsäure-
oder ein 2-Oxy-l-aminonaphthalin-4-sulfonsäurerest und dessen Rest der Kupplungskomponente
ein in 4-Stellung an die Azobrücke gebundener 5-Pyrazolonrest oder ein in 2-Stellung
an die Azobrücke gebundener sulfonsäuregruppenhaltiger 1-Naphtholrest ist.
7. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man solche
Ausgangsstoffe verwendet, welche neben den zur Komplexbildung befähigten bzw. an dieser beteiligten,
in o-Stellung zur Azogruppe befindlichen Gruppen keine weiteren Aminogruppen
enthalten.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 606 095.
Deutsche Patentschrift Nr. 606 095.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH407860A CH400412A (de) | 1960-04-11 | 1960-04-11 | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen |
CH317961A CH459400A (de) | 1960-04-11 | 1961-03-16 | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen |
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DE1224421B true DE1224421B (de) | 1966-09-08 |
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