DE606095C - Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten chromhaltiger Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten chromhaltiger Azofarbstoffe

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DE606095C
DE606095C DEI44898D DEI0044898D DE606095C DE 606095 C DE606095 C DE 606095C DE I44898 D DEI44898 D DE I44898D DE I0044898 D DEI0044898 D DE I0044898D DE 606095 C DE606095 C DE 606095C
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Germany
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chromium
dyes
dye
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Dr Hans Krzikalla
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/48Preparation from other complex metal compounds of azo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten chromhaltiger Azofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man die färberischenEigenschaften von chromhaltigen Farbstoffe. in oftmals sehr vorteilhafter Weise verändern kann, wenn man sie mit organischen Verbindungen behandelt, die in komplexe Chromverbindungen überführbar, aber selbst keine Farbstoffe sind. Organische Verbindungen dieser Art sind z. B. Oxalsäure, Salicylsäure, z,3-Oxynaphtaesäure, Weinsäure, Brenzcatechin, Pilraminsäure, Sulfosalicylsäure, Oxyanthrachinonsulfonsäure. Die Behaiidlung der chromhaltigen Farbstoffe mit diesen Verbindungen kann z. B. in der Weise erfolgen, da.ß man die chromhaltigen Farbstoffe mit den genannten Verbindungen in wäßriger Lösung oder Suspension, gegebenenfalls unter Druck, erhitzt. Man kann die Behandlung auch in Gegenwart geeigneter organischer Lösungsmittel, z. B. Alkoholen, Aceton, vornehmen. Die zur Behandlung der chromhaltigen Farbstoffe erforderliche Menge der genannten organischen. Verbindungen ist von Fall zu Fall durch einen Versuch leicht zu ermitteln.
  • Durch die.angegebene Behandlung gelingt es, beispielsweise die Löslichkeit, Nuance, die färberischen und die Echtheitseigenschaften der chromhaltigen Farbstoffe zu verändern. Je nach der angewandten Menge der genannten organischen Verbindungen-, der Zeitdauer der Behandlung und der Wasserstef finkonzentratüon im Reaktionsgemisch kann man verschiedene Wirkungen erzielen.
  • Es ist bekannt, Chromverhindungen bestimmter o-Oxyazofarbeoffe der Pyrazolunreihe durch Behandeln mit verdünnter Schwefelsäure in Chromverbindungen. mit anderen färberischen Eigenschaften überzuführen. Dieses Verfahren ist jedoch keiner allgemeinen Anwendung fähig, weil sehr viele Chromverbindungen von o-Oxyaz-ofarbstofen bei der Behandlung mit verdünnter Schwefelsäure entweder nachteilig verändert werden oder unverändert bleiben. Es ist auch schon vorgeschlagen worden, chxomierbare Azofarbstoffe durch Behandeln mit Chromoxalat zu chromieren. Diese Arbeitsweise hat den Nachteil, äa.ß das Chromoxalat nur in ganz ungenügendem Maße als Chromierungsmittel wirksam ist und zu Chrornierungsprodukten von mangelhaften färberischen Eigenschaften führt. Beispiel i 51 Teile des Natriumsalzes des chromhaltigen Farbstoffs aus der nitrierten Diazoverbindung der r-Amino-z-oxynaphtbalizz-q.-sulfonsäure und (3-Näphthol, der auf i Molekül Farbstoff i Atom Chrom enthält, werden mit 8oo bis iooo Teilen Wasser und etwa 6 bis 7 Teilen Oxalsäure unter Rückflußkühlung einige Stunden gekocht. Darauf wird mit Kochsalz ausgesalzen. Der erhaltene Farbstoff zeigt beim Färben auf Wolle gegenüber dem Ausgangsfarbstoff ein. viel günstigeres Verhalten, indem er im Gegensatz zu diesem von der Faser besser aufgenommen wird, nicht Rand kocht und eine echte schwarze Färbung liefert, die nicht wie die des Ausgangsfarbstoffs bei der Wäsche und Walke umschlägt. An Stelle der Oxalsäure können entsprechende Mengen von anderen organischen Verbindungen, z. B. Weinsäure oder Sulfosalicylsäure bzw: Salze dieser Säumen, Verwendung finden. Beispiel 2 ¢7 Teile des Natriumsalzes der komplexen Chromverbindung des Azofarbstoffs aus diazotierter ¢ - Nitro - 2 - amino - i - oxybenzolr 6-sulfonsäure und fB-Naphthol, die i Atom Chrom auf i Molekül Farbstoff enthält; wird in 7oo Teilen Wasser gelöst und mit 68 Tenl:en Oxalsäure 2 Stunden lang auf i 2o' C erhitzt. Man erhält nach dem Aussahen einen Farbstoff, der Wolle echt schwarz färbt und das Bad besser erschöpft als der Ausgangsfarbstoff, der Wolle nur violetthraun färbt. Der erhaltene: Farbstoff enthält im Gegensatz zum Ausgangsfarbstoff nur 2 Atome Chrom auf 3 Moleküle Farbstoff.
  • Beispiel 3 g i Teile des Diazafarbstoffs aus 2M01 diazotierterp-Aminlasulfosalicylsäureund i Mol Diacetessigsäuretolidi:d werden durch Erhitzen mit Chromformiatlösung in die komplexe Chromverbindung übergeführt, die in Wasser unlöslich und daher zum Färben ungeeignet ist. Die erhaltene Chromverbindung wird in einer Lösung von etwa, 5o Teilen Oxalsäure in etwa i2oo Teilen Wasser so lange gekocht, bis alles in Lösung gegangen ist. Man erhält nach dem Aussahen einen Farbstoff, der Baumwolle substantiv färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten chromhaltiger Azo-£arbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man, die chromhaltigen Azofarbstoffe mit Lös=gen von organischen Verbindungen behandelt, die selbst komplexe Chromverbindungen bilden_ können, aber keine Farbstoffe sind.
DEI44898D 1932-07-17 1932-07-17 Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten chromhaltiger Azofarbstoffe Expired DE606095C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE743172C (de) * 1937-02-06 1943-12-20 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von in oxygruppenhaltigen organischen Loesungsmitteln loeslichen Chromkomplexverbindungen von Beizenfarbstoffen
DE965345C (de) * 1955-07-21 1957-06-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, chromhaltigen Farbstoffen
DE1224421B (de) * 1960-04-11 1966-09-08 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azo- oder Azomethinfarbstoffe

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE743172C (de) * 1937-02-06 1943-12-20 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von in oxygruppenhaltigen organischen Loesungsmitteln loeslichen Chromkomplexverbindungen von Beizenfarbstoffen
DE965345C (de) * 1955-07-21 1957-06-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, chromhaltigen Farbstoffen
DE1224421B (de) * 1960-04-11 1966-09-08 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azo- oder Azomethinfarbstoffe

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FR758268A (fr) 1934-01-13

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