DE679987C - Verfahren zur Herstellung von Acridonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcridonfarbstoffenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B51/00—Nitro or nitroso dyes
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Acridonfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man chromierbare Acridonfarbstoffe mit wertvollen Eigenschaften erhält, wenn man Diphenylaminoxycarbonsäuren der allgemeinen Formel worin im Ring I mindestens eine der o-Stellungen zum Stickstoffatom frei von Substituenten ist, ferner die Carbonsäure- und Hydroxylgruppe im Ring I in o-Stellung zueinander stehen und der Ring II mindestens eine Nitrogruppe enthält, oder deren Substitutionsprodukte mit kondensierend wirkenden Mitteln in der Weise behandelt, daß sich mittels der Carbonsäuregruppe im Ring II und einem in o-Stellung zum Stickstoffatom stehenden Wasserstoffatom des Ringes I der Acridonring bildet. Die Kondensation erfolgt nach einem der für die Acridonherstellung üblichen, Verfahren, zweckmäßig durch Erwärmen mit konzentrierter Schwefelsäure.
- Für die Herstellung der Acridone geeignete Diphenylaminoxycarbonsäuren sind beispielsweise zugänglich durch Kondensation von Nitrobenzolcarbonsäuren, die in o-Stellung zur Carbonsäuregruppe gegen Aminogruppen austauschbare Substituenten, z. B. Halogen oder Alkoxygruppen, enthalten, mit o-Oxybenzolcarbonsäuren, die eine primäre oder sekundäre Aminogruppe tragen.
- Die so hergestellten Acridonfarbstoffe sind meist gelb bis rotbraun. Man kann mit ihnen Wolle färben und erhält dann beim Nachchromieren sehr gleichmäßige und lichtechte Färbungen, die auch gute Wasch- und Walkechtheit zeigen. Die Farbstoffe eignen sich ferner als Chromdruckfarbstoffe für Baumwolle, wobei man ebenfalls sehr echte Färbungen erhält. Die aus den Acridonen in Substanz hergestellten komplexen Metallverbindungen, insbesondere die Chromverbindungen, färben tierische Fasern, z. B. Wolle, 'in ebenfalls echten klaren; meist braunen Tönen. Gegenüber den nahestehenden bekannten chromierbaren Nitrofarbstoffen zeichnen sich die gemäß vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe insbesondere durch bessere Lichtechtheit bzw. einfachere technische Herstellung aus.
- Beispiel i io Teile 2', 4.'-Dinitro-3-sulfo-6-oxydiphenylamin-5, 6'-dicarbonsäure (hergestellt durch Kondensation von 2-Oxy-3-amino-5-sulfobenzol-i-carl)onsäure mit 3,5-Dinitro--2-chlorbenzol-i-carl)onsätire) erwärmt man 3 Stunden lang mit 8o Teilen konzentrierter Schwefelsäure auf 8o bis 9o°. Nach dem Abkühlen gießt man das Gemisch auf 16o Teile Eis, saugt den ausgeschiedenen Niederschlag ab, wäscht ihn mit kaltem Wasser schwefelsäurefrei und trocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in orangen Tönen, die beim Nachchromieren braunrot werden. Die Färbungen sind wasch- und walkecht.
- Die mit dem Farbstoff auf chromgebeizter Wolle erhaltenen Färbungen sind etwas gelbstichger braun als die nach dem Nachchromierverfahren hergestellten. Im Chromdruck erhält man auf Baumwolle rotbraune Färbungen von guter Waschechtheit: Die aus dem Farbstoff in Substanz hergestellte komplexe Chromverbindung färbt Wolle in rotbraunen Tönen.
- Einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man unter gleichen Bedingungen die 2'- oder 4'-Nitro-3-sulfo-6-oxydiphenylamin-5, G'-dicarbonsäure mit Schwefelsäure behandelt. Beispiel 2 io Teile phenylamin-5, 6'-dicarbonsäure, hergestellt durch Kondensation von 6-Oxy-3-amino-5-sulfobenzol-i-carbonsäure mit 3, 5-Dinitro-2-chlorbenzol-i-carbonsüure, werden in der in Beispiel i beschriebenen Weise mit konzentrierter Schwefelsäure erwärmt. Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in orangebraunen Tönen; die beim Nachchrornieren in ein Negerbraun übergehen. Die in Substanz hergestellte komplexe Chromverbindung des Farbstoffs färbt Wolle in klären, gelbbraunen Tönen.
Claims (1)
- PATINTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Acridonfarbstoffen durch Behandlung von substituierten Diphenylainin-o-carl)onsäuren mit kondensierenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Erzieleng chromierbarer Farbstoffe Diplienylaminoxycarbonsäuren der Formel worin -im Ring I mindestens eine der o-Stellungen zum Stickstoffatom unsubstituiert ist und eine Carbonsätire- und Hydroxylgruppe im Ring I in o-Stellung zueinander stehen und der Ring II mindestens eine Nitrogruppe enthält oder deren Substitutionsprodukte zur Kondensation verwendet.
Priority Applications (1)
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Publications (1)
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| DE679987C true DE679987C (de) | 1939-08-21 |
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Country Status (1)
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- 1937-01-09 DE DEI56810D patent/DE679987C/de not_active Expired
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