DE633353C - Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Chrysenchinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der ChrysenchinonreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Chrysenchinonreihe Es wurde gefunden, daß man wertvolle Verbindungen der Chrysenchinonreihe erhält, wenn man halogenhaltige i, 2-Chrysenchinone mit mehrkernigen aromatischen Aminoverbindungen, die mindestens eine ringförmig gebundene Ketongruppe enthalten, :erhitzt.
- Als Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren kommen z. B. die in der Patentschrift 623 752 beschriebenen halogenhaltigen i, 2-Chrysenchinone in Betracht. Als mehrkernige aromatische Aminoverbindungen, die mindestens eine ringförmig gebundene Ketongruppe enthalten, seien beispielsweise Aminoanthrachinone, Aminoanthrapyrimidine und Aminodibenzanthrone genannt.
- Die Umsetzung wird zweckmäßig in Gegenwart von Halogenwasserstoff bindenden Mitteln,- z. B. Nätriumacetat, von Katalysatoren, wie Kupfer oder Kupferverbindungen, und von Verdünnungsmitteln, z. B. von Nitrobenzol oder Naphthalin, durchgeführt. Die neuen Verbindungen sind zum Teil wertvolle Küpenfarbstoffe, zum Teil kann man sie mit Vorteil zur Herstellung von Farbstoffen benutzen.
- Beispiel i Eine Mischung von 39 Teilen Dibrom-i, 2-chrysenchinon, 65 Teilen i-Aminoanthrachinon, 1 8 Teilen wasserfreiem Natriumacetat, o,5 Teilen Kupferacetat und 6ooTeilen Nitrobenzol wird unter Rühren so lange zum Sieden erhitzt, bis die Ausgangsstoffe nicht mehr nachzuweisen sind. Nach dem Erkalten wird der in Form schöner rotbrauner Nadeln erhaltene Farbstoff in der üblichen Weise abgetrennt. Er löst sich in, 9o %iger Schwefelsäure mit violettstichig roter Farbe, welche auf Zusatz von borsäurehaltiger konzentrierter Schwefelsäure nach Violett, auf Zusatz von Trioxymethylen nach Graublau umschlägt. Er liefert beim Färben auf Baumwolle aus brauner Küpe rotbraune Töne von guter Echtheit. Beispiel 2 Eine Aufschlämmung von 39 Teilen Dibxom-I, 2-chrysenchinon, 68 Teilen i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon, i 8 Teilen wasserfreiem Natriumacetat und o,5 Teilen Kupferacetat in 6oo Teilen wasserfreiem Nitrobenzol wird unter Rühren so lange zum Sieden erhitzt, bis keine Ausgangsstoffe mehr nachzuweisen sind. Dann läßt man erkalten und trennt den Farbstoff in der gewohnten Weise ab. Der Farbstoff kann gegebenenfalls durch Auskochen mit Monochlorbenzol gereinigt werden. Er löst sich in 96o/oiger Schwefelsäure mit stumpfer rotbrauner Farbe, welche nach Zusatz von Trioxymethylen nach Graugrün umschlägt. Er färbt Baumwolle aus brauner Küpe in braunen Tönen von guter Echtheit. Verwendet man an Stelle des i-Amino-5-benzoylaminoanthrachiiions die gleiche Menge i-;Amino-q:-benzoylaminoanthrachino4;,
- Verwendet man an Stelle des i-Aminoanthrachinons die entsprechende Menge i-Amino-q.-benzaylaminoanthrachinon, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus braunroter Küpe in grauen Tönen färbt. Er löst sich in 96%iger Schwefelsäure mit blaugrauer Farbe, welche auf Zusatz von Trioxymethylen nach Grünblau umschlägt.
- Wenn man an Stelle des i-Amino-q.-benzoylaminoanthrachinons i-Amino-§-benzoylaminoanthrachinon verwendet, so erhält man einen Farbstoff, welcher pflanzliche Fasern aus braunroter Küpe -in braunen Tönen färbt. Er löst sich in torsäurehaltiger konzentrierter Schwefelsäure mit ,grüner Farbe. In 96%iger Schwefelsäure, die Trioxymethylen enthält, löst er sich mit blauer Farbe. Beispiel q. Ein Gemisch von 31 -Teilen Dibromi, 2 - chrysenchinon, 24 Teilen Aminoviolanthron, das durch Reduktion von technischer Nitroviolanthron erhalten wurde, 8,5 Teilen wasserfreiem Natriumacetat, 3 Teilen Kupferoxyd -und i2oo Teilen wasserfreiem Nitrobenzol wird so lange zum Sieden erhitzt, bis keine Ausgangsstoffe mehr nachzuweisen sind. Nach dem Erkalten wird der in organischen Lösungsmitteln schwer lösliche Farbstoff in der üblichen Weise abgetrennt. Erlöst sich in 96%iger Schwefelsäure mit rotstickig violetter Farbe und liefert auf Baumwolle aus grünstickig blauer Küpe blaustichig graue Färbungen. Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man an Stelle des Dibrom-I, 2-chrysenchinons ,,27 Teile Monobrom- i, 2-chrysenchinon, das mäß den Angaben des Patents 623 752 herwird oder die gleiche Menge eines .töm-I, 2-chrysenchinons verwendet, das durch Behandeln von Acetoxychrysen mit Brom und Oxydation der Bromverbindung' mit Chromsäure in Eisessig gewonnen wird- (gelbrote Nadeln vom Schmelzpunkt 249 bis 25o°, die in konzentrierter Schwefelsäure von 96 % mit violetter, in torsäurehaltiger konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löslich sind). Beispiel 5 Eine Mischung von 2 1 Teilen Dibrom-I, 2-chrysenchinon, 2-3 Teilen der nach der Patentschrift 212 47 I durch Behandlung von i-(Bzl - benzantbronyl) -amino- 5 -aminoanthrachinon mit alkoholischem Kali erhältlichen Verbindung, 8,5 Teilen wasserfreiem .Natriumacetat, 3 Teilen Kupferoxyd und i Zoo Teilen Nitrobenzol wird so lange zum Sieden .erhitzt, bis keine Ausgangsstoffe mehr nachzuweisen sind. Der so .erhaltene Farbstoff wird dann in ;der üblichen Weise abgetrennt. Er färbt Baumwolle aus grauer Küpe in bräunlichgrauen Tönen. In 96%iger Schwefelsäure löst er sich mit stumpf olivgrüner Farbe.
- Ersetzt man das Dibrom- i, 2-chrysenchinon durch 17 Teile Monobrom- i, 2-chrysenchinon, so erhält man ,einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften, aber grünstickigerem Farbton. Geht man von dem in Beispiel q. beschriebenen Brom-I, 2-chrysenchinon vom Schmelzpunkt 249 bis _25o° aus, so erhält man einen Farbstoff, welcher im Farbton dem im ersten Absatz des vorstehenden Beispiels beschriebenen ähnlich ist. Beispiel 6 Eine Aufschlämmung von 3¢ Teilen Monobrom-i, 2-chrysenchinon, 23 Teilen i, 5'-Diaminoanthrachinon, 16 Teilen wasserfreiem Natriumacetat und i Teil Kupferoxyd in 5oo Teilen Naphthalin wird so lange zum Sieden erhitzt, bis die -Farbstoffbildung beendet ist. Dann verdünnt man die heiße Mischung mit 6oo Teilen Monochlorbenzol, läßt auf 5o° abkühlen und saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab. Er löst- sich in 960%iger Schwefelsäure mit rotbrauner, in. 9o%iger Schwefelsäure mit brauner Farbe, welche auf Zusatz von Trioxymethylen nach Blaugrün umschlägt.. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus orangebrauner Küpe in korinthfarbenen Tönen.
- Beispiel 7 Ein Gemisch aus 34 Teilen des Brom-I, 2-chrysenchinons vom Schmelzpunkt 2:f9 bis 25o°, 34 Teilen i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon, 16 Teilen wasserfreiem Natriumacetat, o,6 Teilen Kupferacetat und 75o Teilen Nitrobenzol wird unter Rühren so lange zum Sieden erhitzt, bis die Ausgangsstoffe nicht mehr nachzuweisen sind. Man läßt danach erkalten und trennt den kristallisiert ausgeschiedenen Farbstoff in der gewohnten Weise ab. Er färbt Baumwolle aus brauner Küpe in violettstichig braunen Tönen. Die rote Farbe seiner Lösung in 96%iger Schwefelsäure schlägt auf Zusatz von borsäurehaltiger konzentrierter Schwefelsäure nach Violett um. Ersetzt man das i-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon durch die gleiche Menge i-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon, so wird ein Farbstoff erhalten, welcher Baumwolle aus braunroter Küpe in blaugrauen Tönen färbt. Beispiel; 8 Ein Gemisch aus 49; Teilen 5-Aminoi, 9-anthrapyrimidin, 84 Teilen DibromchrysenchinOn, 25 Teilen wasserfreiem Natriumacetat, i Teil Kupferacetat und 6oo Teilen Nitrobenzol wird so lange zum Sieden erhitzt, bis kein Ausgangsstoff mehr nachzuweisen ist. Nach dem -Erkalten trennt man den Farbstoff in der üblichen Weise ab. Er färbt Baumwolle aus brauner Küpe in rotbraunen Tönen und löst sich in Schwefelsäure von 96 % mit schokoladebrauner Farbe, welche auf Zusatz von borsäurehaltiger konzentrierter Schwefelsäure grau wird.
- Ersetzt man das Dibromchrysenchinon durch eine entsprechende Menge des in Beispiel e, Absatz i, erwähnten Monobromchrysenchinons, so wird ein Farbstoff erhalten, welcher Baumwolle aus brauner Küpe in grauvioletten Tönen färbt und sich in Schwefelsäure von 96 % mit grüner Farbe löst.
- Geht man von dem in. Beispiel 4 beschriebenen Brom- i, 2-chrysenchinon vom Schmelzpunkt 249 bis 25o° aus, so entsteht ein Farbstoff, weicher Baumwolle aus brauner Küpe ebenfalls grauviolett färbt, sich aber in Schwefelsäure von 96 % mit schmutzigbrauner Farbe löst.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Chrysenchinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man halogenhaltige i, 2-Chrysenchinone mit mehrkernigen aromatischen Aminoverbindungen, die mindestens eine ringförmig gebundene Ketongruppe enthalten, erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI50883D DE633353C (de) | 1934-11-02 | 1934-11-02 | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Chrysenchinonreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI50883D DE633353C (de) | 1934-11-02 | 1934-11-02 | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Chrysenchinonreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE633353C true DE633353C (de) | 1936-07-25 |
Family
ID=7192926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI50883D Expired DE633353C (de) | 1934-11-02 | 1934-11-02 | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Chrysenchinonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE633353C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE748788C (de) * | 1937-09-14 | 1944-11-10 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Fluoranthens | |
| DE766314C (de) * | 1937-09-14 | 1952-07-28 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Chrysens |
-
1934
- 1934-11-02 DE DEI50883D patent/DE633353C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE748788C (de) * | 1937-09-14 | 1944-11-10 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Fluoranthens | |
| DE766314C (de) * | 1937-09-14 | 1952-07-28 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Chrysens |
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