DE497578C

DE497578C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe

Info

Publication number: DE497578C
Application number: DEI33085D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Diefenbach; Dr Georg Kraenzlein; Heinrich Vollmann
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1927-12-29
Filing date: 1927-12-29
Publication date: 1930-05-13

Description

Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Benzanthronreihe Zur Herstellung von Farbstoffen der Violanthron- bzw. Isoviolainthronreihe sind verschiedüne Verfahren bekannt geworden. Als technisch brauchbare Methoden hab-en sich jedoch bisher nur die Kondensation von Benzanthron und gewissen Benzanthronderivaten mit alkalischen Mitteln sowie die Ringschlie-Bung von 2 - 2'-Dibenzarithronyl mit sauren Mitteln erwiesen. Alle anderen bisher bekannt gewordenen Verfahren weisen erhebliche technische Mängel auf. So besitzen z. B. die durch A. Zinke und seine Mitarbeiter ausgearbeiteten Verfahren zur Gewinnung von Isoviolanthronen (s. Ber. 58/223, 330, 799 und 2222) deshalb kein praktisches Interesse, weil sie von dem in technischem Maßstabe noch nicht zugänglichen Perylen ausgehen.
Es wurde nun gefunden, daß man überraschenderweise Farbstoffe der L-,oviola.nthr-onreihe erhält, wenn man S-Aroyl- i - 4-halogennaphthaline oder deren Substitutionsprodukte mit alkalischen Kondensationsmitteln behandelt. Derartige Halogenaroyhiaphthaline werden z. B. erhalten nach dem Patent 495 332. Die Farbstoffbildung kann,durch die folgenden Formelbilder veranschaulicht werden: Bei spiele 1. 50 GCwichtsteile' -1 - 4-Dichlor-8-benzovinaphthalin (erhalten nach Patentschrif t 495 332, Beispiel i) werden mit 35o Gewichtsteilen gepulvertern Ätzkali und 2oo GewicUtsteilen Sprit 5 Stunden unter Rückfluß bei ioo bis i5o' gerührt. Nach kurzer Zeit färbt sich die Schmelze reinblau. Man kocht mit Wasser auf, saugt ab und wäscht. Der durch Umküpen gereinigte Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefel!#,#ure mit gruner Farbe. Er färbt Baumwolle aus blauer Küpe in violetten Tönen an, scheint also identisch zu. sein mit Isoviolanthron.
2. Behandelt man I-4-Dichlor-8-(p-chlorbenzoyl-)naphthalin (erhalten nach obengenannter Patentschrift) in der gleichen Weise wie in Beispiel i angegeben, so erhält man einen in konzentrierter Schwefelsäure ebenfalls grün löslichen Farbstoff. Er färbt aus blauer Küpe Baumwolle in etwas rotstichigeren Tönen an als der in Beispiel i beschriebene Farbstoff.
3. 5o Gewichtsteile 1-4-Dichlor-8-(o-chlorbenzoyl-)naphthalin werden mit 3oo Gewichtsteilen gepulvertem Ätzkali und 5oo Gewichtsteilen Chinolin während 1/2 Stunde zum Sieden erhitzt. -Die Lösung färbt sich blau. Man saugt kalt ab -und behandelt den Rückstand zur Entfernung des Chinolins mit Wasserdampf. Der so erhaltene, nötigenfalls durch Umküpen gereinigte Farbstoff liefert aus blauer Küpe auf Baumwolle violette Töne, welche etwas blaustichiger sind als die Färbungen des unsubstituierten Isoviolanthrons.
4. Erhitzt man 5o Gewichtsteile i - 4-Dichlor-8-(a-naphthoyl-)naph,-ffialin mit 3oo Gewic»htsteilen Atzkali in 40o Gewichtsteilen Anilin, so färbt sich die Schmelze nach kurzer Zeit grün und nimmt schließlich reinblaue Farbe an. Der in der üblichen Weise iso. lierte Farbstoff - vermutlich, 5 - 6 - 5' - 61-Dibenzoisoviolanthron - färbt aus reinblauer Käpe ein rotstichiges Blau. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist grün.
5. Durch Erhitzen von 1- 4-Dichlor-g-(ß-naphthoyl-)naphthalin mit ätl-iyIaU<:oholischem Kali, wie in Beispiel i beschrieben, wird ein Wraeres Dibenzoisoviolanthron erhalten, welches Baumwolle aus blauer Küpe in reinblauen Tönen anfärbt.
6. I-4-Dichlor-I:8-(p-toluyl-)naphtbalin liefert beim Vexschmelzen mit äthylalkoliolischem Kali in der oben angegebenen Weise einen Farbstoff vermutlich 7 - 7'-Dimethylisoviolanthron welcher Baumwolle aus. blauer Küpe in sehr rotstichigvioletten Tönen anfärbt. Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure reingrün.
In analoger Weise lassen sich die in der Patentschrift 495 332- beschriebenen ortho-und meta-Toluyl# i - 4-dichlornaphthaline in die entsprechenden Farbstoff(# überführen. Diese unterscheiden sich von dem eben beschriehenen dadurch, daß, dfer Blaustich in der Reihenfolge para, meta, ortho zunimmt.
Auch Ketone, welche aus I - 4-Dichlomaphthalin durch Kondensation mit ß-Anthrachinoncarbonsäurechloriden erhalten werden, lassen sich durch Kalischmelze in Küpenfarbstoffe überführen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Benzanthronreihe, dadu-rch gekennzeichnet, daß. man i - 4-Dihalogen-8-aroylnaphthaline oder deren Substitutionsprodukte mit alkalischen Kondensationsmitteln direkt oder hei Gegenwart eines indifferentlen Verdünnungsmittels behandelt.