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Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen In der Patentschrift
547 924 ist ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen beschrieben, welches
darin besteht, daß man Naphthoylen-arylimidazol-peri-dicarbonsäuren oder derenAnhydride
mit Verbindungen; vom Typus R-NH2 kondensiert, worin R Wasserstoff, eine Alkyl-,
Aryl-, Hydroaryl- oder eine substituierte .oder ursubstituierte Aminogruppe bedeutet.
-Die nach diesem Verfahren erhaltenen Farbstoffe haben keine Bedeutung erlangt,
da sie hin-' sichtlich Farbstärke und Naßechtheiten den praktischen Anforderungen
nicht genügen.
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Es wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen von großer Farbstärkz
und -guten Naßechtheiten gelangt, wenn man im Arylkern substituierte oder unsubstituierte
Naphthoylen-arylimidazol-peri-dicarbonsäuren oder deren Anhydride mit substituierten
oder unsubstituierten aromatischen Diaminen von der allgemeinen Zusammensetzung
kondensiert, worin X für die Diphenylbindung,
oder -NH- steht und die beiden Phenylreste noch Substituenten enthalten können.
Bei dieser
Kondensation tritt jeweils eine Aminogruppe mit der peri-Dicarbonsäuregruppierung
in Reaktion,
Die Kondensation kann in den verschiedensten organischen Lösungsmitteln, wie Nitrobenzol,
Trichlorbenzol, a-Chlornaphthalin, Chinolin, Eisessig, oder auch im Wasser erfolgen.
Die erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch gutes Ziehvermögen, große Farbkraft
sowie gute @ Naß- und Lichtechtheiten aus: Beispiel i 2,5 Gewichtsteile 4, 4'-Diaminodiphenyl
und i i Gewichtsteile Naphthoylen-benzimidazol-peridicarbonsäure werden in einerMischungvon.8oVolumüeilen
Chinolin und 2o Volumteilen Eisessig 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten
wird deT gelbe Niederschlag abgesaugt und mit Eisessig und Wasser gewaschen. Zur'
Entfernung von überschüssiger peri-Dicarbonsäure wird das Rohprodukt mit Sodalösung
ausgekocht, abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Der so erhaltene Farbstoff
färbt aus rotgrün dichroitischer Küpe Baumwolle in gelben Tönen von guten Naßechtheiten.
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Beispiel 2 3.5 Gewichtsteile schwefelsaures 3, 3'-Dichlor-4, 4'-diaminodiphenyl
und 8,5 Gewichtsteile Naphthoylen-q.'-chlorbenzimidazol-peri-dica.rbonsäu.reianhydrid
werden in einer Mischung von 8o Volumteilen Chinolin und 8oVolumteilen Eisessigs
Stunden zum Sieden, erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und der Niederschlag,
wie im Beispiel i angegeben, weiterverarbeitet. Der in guter Ausbeute erhaltene.
Farbstoff färbt Baumwolle aus rotgrün dichToitischer Küpe in sehr klaren goldgelben
Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
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Beispiel 3 3 Gewichtsteile salzsaures 2, 2'-Dichlor-4, 4'-diaminodiphenyl
und 8,5 Gewichtsteile Naphthoylen-4' - chlorbenzim@idazol -peri - diearbonsäureanhydrid
werden mit i5o Volumteilen Nitrobenzol 6 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach der im
Beispiel i angegebenen Aufarbeitung erhält man. ein orangefarbenes Pulver, das Baumwolle
aus rotgrün dichroitischer Küpe in lebhaften goldorangen Tönen färbt.
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Bei der Kondensation mit 3, 3'-Diaminodiphenyl und 2, q!-Diaminodiphenyl
in der angegebenen Weise erhält man ebenfalls Küpenfarbstoffe, die Baumwolle in
gelben Tönen färben. wobei im einfachen Falle Farbstoffe von der folgenden Konstitution
gebildet werden: Beispiel 4 3,3 Gewichtsteile 3, 3'-Dimethoxy-4, 4'-diaminodiphenyl
werden mit io Gewichtsteilen Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäurean'hydrid
in ioo Volumteilen Trichlorbenzol 6 Stunden zum Sieden. erhitzt. Die Aufarbeitulig
erfolgt wie im Beispiel i angegeben und liefert in guter Ausbeute einen gelben Küpenfarbstoff,
der Baumwolle aus rotgrün dichroitischer Küpe in gelben Tönern von guten Echtheiten,
färbt.
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Beispiel 5 5 Gewichtsteile 4, 4-Diaminodiphenylmethan werden mit i9
Gewichtsteilen Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäureanhydrid in einer Mischung
von ioo Valumteilen Chinolin und. ioo Volumteilen Eisessig 6 Stunden zum Sieden
erhitzt. Nach dem Absaugen und der im Beispiel i angegebenen Reinigung des Rohproduktes-
erhält man ein goldgelbes, kristallines Pulver, das Baumwolle aus rotgrün dichroitischer
Küpe in gelben Tönen färbt.
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Beispiel 6 3,5 Gewichtsteile salzsaurer 4, 4'-Diaminodiphenyläther
werden mit i2,5 Gewichtsteilen Naphthoylen-q:'-äthoxy-benzimidazol-peri-dicarbonsäureanhydrid
in einem Gemisch von 6o Volumteilen Chinolin und 6o Volumteilen Eisessig mehrere
Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und das Rohprodukt
nach den Angaben des Beispiels i gereinigt. Der so erhaltene Farbstoff färbt aus
rotgrün dichroitIscher Küpe Baumwollein: braunen Tönen von guten Naßechtheiten.
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Beispiel 7 2,8 Gewichtsteile 4, 4'-Diaminobenzophenon und io Gewichtsteile
Naphthoylen-benziinidazol-peridicarbonsäureanhydrid werden in ioo Volumteilen Chinolin
einige Stunden zum Sieden erhitzt. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus rotgrün
dichroitischer Küpe in lebhaften goldorangen Tönen.
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Beispiel 8 2 Gewichtsteile 4, 4.'-Diaminodiphenylmethan werden mit8,5iGewichtsteilen
Naphthoylen-4'-chlorbenzimidazol-peri-dicarbonsäureanhydrid in ioo Volumteilen Wasser
15 Stunden im Autoklav auf
Zoo bis 22o° erhitzt. Das Rohprodukt
wirdnach den Angaben des Beispiels i gereinigt. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle
aus rotgrün dichroitischer Küpe in klaren goldgelben Tönen von guten NaBechtheiten.
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Beispiel 9 5 Gewichtsteile q., q.'-Diam.inotriphenylmethan werden
mit io Gewichtsteilen Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäure in ioo Volumteilen
Eisessig und ioo Volumteilen Chinolin 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Rohprodukt
wird, wie im Beispiel i angegeben, gereinigt. Das erhaltene gelbe Kristallpulver
färbt Baumwolle au's rotgrün didhroi-tischer Küpe in leuchtend goldgelben Tönen.
Beispiel io 3 Gewichtsteile q., q.'-Diaminodiphenylsulfid werden mit 9,5 Gewichtsteilen
iNaphthoylen-benziriüdazol-peri-dicarbonsäureanhydrid in ioo, Volumteilen Chinolin
5 Stunden auf 22o° erhitzt. Nach der im Beispiel i angegebenen Aufarbeitung erhält
man einen Küpenfarbstoff, der Baumwolle aus rotgrün dichroitischer Küpe in gelben
Tönen färbt. Beispiel ii 5 Gewichtsteile q., q.`-Diam.inodiphenylamin werden mit
io,5 GewichtsteMen Naphthoylen-benzimidazol-peri-dicarbonsäureanhydrid ünd ioo Volumteilen
Chinolin 5 Stunden auf 22o° erhitzt. Der gereinigte Farbstoff färbt Baumwolle aus
rotgrün diehroitischer Küpe in gelben Tönen von guberi Echtheiten.