DE470949C - Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Kuepenfarbstoffe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Küpenfarbstoffe ms-Anthr,adianthron und seine bisher bekannt gewordenen Derivate (vgl. z.B. die Patente457494, 458710 und 468988) sind Küpenfarbstoffe, die Baumwolle in gelben bis orangeroten Tönen anfärben.
• Es wurde nun gefunden, daß man meist wesentlich tiefer färbende stickstoffhaltige Farbstoffe dieser Klasse erhält, wenn man negativ substituiertes ms-Anthradianthron oder dessen Derivate, beispielsweise die Halogenderivate,hergesteUt gemäßPatent 468 988, mit stickstoffhaltigen Verbindungen umsetzt, die am Stickstoff noch mindestens ein reaktionsfähiges Wasserstogatom besitzen, wie Aminoanthrachinone, p-Toluolsulfamid u. dgl. Besonders geeignet sind für diese Umsetzung die Aminoanthrachinone und deren Derivate, da durch den Eintritt des Anthrachinonylamiarestes dieVerküpbarkeit der neuen Farbstoffe wesentlich erleichtert wird. Die Reaktion, die man zweckmäßig in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, bei An- oder Abwesenheit von Katalysatoren, beispielsweise Kupfer oder seinen Verbindungen, oder säurebindenden Mitteln oder beiden ausführt, verläuft meist quantitativ. Man kann sie so leiten, daß entweder nur ein Teil oder alle negativen Substituenten durch den stickstoffhaltiigen Rest ersetzt werden, und erhält dann je nach Wahl der Ausgangsmaterialien Farbstoffe, die auf Baumwolle aus brauner oder violetter Küpe braune bis dunkelviolette Färbungen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften liefern. Beispiel i 56 Teile Dibrom-ins-antbradianthron (dargestellt gemäß Beispiel 2 des Patents 468 988) werden mit 46 Teilen a-Aminoanthracliinon und :25 Teilen Natriumacetat in iooo, Teilen -Nitrobenzo,1 unter Rühren 12 Stunden gekocht. Nach dem Erkalten saugt man ab, kocht den Rückstand mit Wasser aus, saugt -wieder ab und trocknet. Der entstandene braunviolette Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle aus braunvioletter Küpe hervorragend echt in dunkelviole-tten Tönen. B e i s p i e 1 .2 Man stispendiert 47 Teile Chlor-ms-anthradianthron (dargestellt gemäß Beispiel i des Patents 468 988) in 5oo Teilen Nitrobenzol, gibt 44 Teile ß-Aminoanthrachinon, 2o Teile _X, atriumacetat und 2 Teile Kupferearbonat zu und kocht unter Rühren io Stunden. Dann arbeitet man, wie in Beispiel i angegeben, auf. Das Realztionsprodgkt stellt ein braunes Pulver dar, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und liefert aus brauner Küpe auf Baumwolle kräftige Braunfärbungen. - - B e i s p i e 13 .28 Teile Dibrom-ms-anthradianthron (dargestellt gemäß Beispiel 4 des Patents 468 988) werden mit 25 Teilen i-Amino-4-raethoxyanthrachinon, 15 Teilen Natriumacetat, i Teil Kupferoxyd in 25o Teilen Nitrobenzol unter Rühren 1:2 Stunden gekocht. Beim Aufarbeiten in der üblichen Weise hinterbleibt der gebildete Farbstoff als blauviolettes Pulver. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt aus brauner Küpe Baumwolle hervorragend echt in dunkelgraublauen Tönen.
• B ei s p. i el 4 36 Teile Tetrabrom-ins-anthradianthron (dargestellt aus dein gemäß Patent 457 493 erhältlichen Tetrabrorn.?Ällo-ms -naphthodianthron durch Erhitzen mit Aluminiumchlorid) werden in 400 Teilen Nitrobenzol, mit 5o Teilen p-Toluolsulfamid, 2 Teilen Kupfercarbonat und 2 5 Teilen Natriumacetat 2o Stunden unter Rühren gekocht und nach dem Erkalten, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet. Das zurückbleibende dunkelviolette Pulver wird bei go bis ioo' aus konzentrierter Schwefelsäure umgelöst, dabei erhält man das Amino-ms-anthradianthron als violette Paste. Es färbt aus braunvioletter Küpe Baumwolle in violetten Tönen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung stickstoffhaltiger Küpenfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man negativ substituiertes ms-Anthradianthron oder dessen Derivate, zweckmäßig in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, bei An- oder Abwesenheit von Katalysatoren oder von säurebindenden Mitteln oder beiden, mit stickstoffhaltigen Verbindungen umsetzt, die am Stickstoff noch ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom besitzen.