DE514973C - Verfahren zur Darstellung von Azophthaleinfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Azophthaleinfarbstoffen Durch Kondensation von alkylierten Aminooxybenzoylbenzoesäuren mit Resorcin oder seinen Derivaten, wie Sulfon- oder Carbonsäuren, hat man bereits Phthaleinfarbstoffe gewonnen, die, teilweise beizenfärbend, im allgemeinen in roten Nuancen färben.
• Es wurde nun gefunden, daß neuartige Farbstoffe dieser Reihe entstehen, die ebenfalls den Resorcinrest enthalten, wenn man die am Stickstoff alkylierten oder aryliertenAminooxybenzoylbenzoesäuren im Verhältnis gleicher Moleküle mit solchen Azofarbstoffen kondensiert, die Resorcin oder seine Derivate derart endständig enthalten, daß noch eine Parastellung zu einer Hydroxylgruppe unbesetzt ist.
• In der Laktonform haben die Farbstoffe die allgemeine Formel . wobei R = Alkyl oder Aryl, R' = Alkyl oder H, Ar = beliebigen aromatischen Rest bedeuten.
• Während die Kondensationsprodukte aus einfachen Resorcinmonoazofarbstoffen als Farbstoffe selbst weniger wertvoll sind, sollen sie als Zwischenprodukte gewerbliche Verwendung finden. Dagegen zeigen die mit Azofarbstoffen aus Resorcin und o-Oxydiazokörpern gewonnenen Azophthaleine überraschend neue Wirkungen. Diese Farbstoffe sind richtige Beizenfarbstoffe, die, auf der Faser mit Metallsalzen nachbehandelt, echte, wertvolle Färbungen erzeugen, und zwar; was nicht erwartet werden konnte, in blauen bis grünblauen Tönen. Auch andere beizenfärbende Gruppen können im Resorcinmonoazofarbstoffenthalten sein, so die Carbonylgruppe, oder diese zusammen mit einer orthoständigen Hydroxylgruppe. In den letzteren Fällen sind die nachchromierten Färbungen von rötlicher bis braunroter Nuance.
• Die Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, die Komponenten mit konz. Schwefelsäure 66' B6 oder stark konzentrierter Schwefelsäure einige Stunden bei erhöhter Temperatur zu erhitzen.
• Außer den gebräuchlichen, am Stickstoff alkylierten oder arylierten Aminooxybenzoylo-benzoesäuren können auch die in der Zeitschrift für Farben- und Textilchemie Bd.2 [19o31, Seite 409, beschriebenen Derivate der Benzoylpropionsäuren Verwendung finden.
• Beispiel i 5,8 kg Dimethylarninooxybenzoylbenzoesäure und 6,5 kg des Monoazofarbstoffes Aminoo-kresolsulfonsäure -> Resorcin werden vermischt eingetragen in 5o kg konz. Schwefelsäure bei 2o bis 30°. Alsdann erwärmt man auf 7o° und hält 2o Stunden bei dieser Temperatur. Zur Aufarbeitung gießt man die Reaktionsmasse in Wasser, filtriert, wäscht die Farbstöffsäure neutral und trocknet. Sie stellt ein bronzierendes Pulver dar, das sich in konz. Schwefelsäure gelbstichigrot, in Sodalösung violett löst. Der nach bekannten Methoden in das Natronsalz übergeführte Farbstoff färbt sauer auf Wolle ein rotstichiges Blau, das nachchromiert in ein schönes Blau von guten Echtheiten übergeht. Bei Verwendung des Monoazofarbstoffes Chloraminophenolsulfonsäure ->- Resorein zur Kondensation entstehen ähnliche Farbstoffe mit guten Eigenschaften.
• Beispiel 2 6,3 kg Diäthylaminooxybenzoylbenzoesäure und7,8kg des Monoazofarbstoffes = # 2 # 4.-Aminonaphtholsulfonsäure @ Resorcin werden gemischt bei 2o bis 30 ° eingetragen in 7o kgSchwefel säure konz. Man erwärmt auf 7o' und hält diese Temperatur q. bis 5 Stunden. Die Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel z. Der Farbstoff, ein stark bronzierendes blaues Pulver; das sich in Schwefelsäure konz. grün, in Soda reinblau löst, färbt sauer auf, Wolle ein reines' grünstichiges Blau von mäßigen Echtheiten, durch Nachchromieren oder Nachkupfern wird die Nuance eine Spur stumpfer, die Echtheiten aber ausgezeichnet. Verwendet man an Stelle des obenerwähnten Resorcinmonoazofarbstoffes den analogen Farbstoff Nitro-z - a - 4-aminonaphtholsulfonsäure ->- Resorcin, so erhält man einen Farbstoff; der Wolle nachchromiert in grünenTönenfärbt. Seine Lösung in Schwefelsäure konz. ist braunstichigrot, in Soda blaugrün.
• Beispiel 3 5,8 kg Dimethylaminooxybenzoylbenzoesäure, 5,2 kg des Monoazofarbstöffes Anthranilsäure->- Resorcin in 5ökgSchwefelsäure konz. 24. Stundenbei 7o ° kondensiert und nach Beispielz aufgearbeitet, ergeben rokg des Azophthaleinfarbstoffes. Er löst sich in Schwefelsäure konz. braunrot, in Soda rot und färbt nachchromiert auf Wolle schön braunrot.
• Die Kondensationsprodukte aus Benzöyl benzoesäuren und den Monoazofarbstoffen aus Resorcin und Derivaten mit Anilin und dessen Sulfonsäuren, z. B. Sulfanilsäure, Chloranilinsulfonsäure usw. oderNaphthylamin und Sulfonsäuren, wie z - 5-; 2 - 6-Naphthylaminsulfonsäure usw., sind orange, bräune bis rote Farbstoffe. Sie sind färberisch wenig interessant, sollen aber als. Zwischenprodukte zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azophthaleinfarbstoffen, darin bestehend, daß man am Stickstoff alkylierte oder arylierte Aminooxybenzoylbenzoe-(bzw. propion-)säuren in molekularem Verhältnis mit solchen Monoazofarbstoffen aus Resorcin oder aus seinen Derivaten kondensiert, bei denen eine Parastellezur einen Hydroxylgruppe des Resorcinrestes unbesetzt ist.