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Verfahren zur Darstellung von Azophthaleinfarbstoffen Durch Kondensation
von alkylierten Aminooxybenzoylbenzoesäuren mit Resorcin oder seinen Derivaten,
wie Sulfon- oder Carbonsäuren, hat man bereits Phthaleinfarbstoffe gewonnen, die,
teilweise beizenfärbend, im allgemeinen in roten Nuancen färben.
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Es wurde nun gefunden, daß neuartige Farbstoffe dieser Reihe entstehen,
die ebenfalls den Resorcinrest enthalten, wenn man die am Stickstoff alkylierten
oder aryliertenAminooxybenzoylbenzoesäuren im Verhältnis gleicher Moleküle mit solchen
Azofarbstoffen kondensiert, die Resorcin oder seine Derivate derart endständig enthalten,
daß noch eine Parastellung zu einer Hydroxylgruppe unbesetzt ist.
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In der Laktonform haben die Farbstoffe die allgemeine Formel .
wobei R = Alkyl oder Aryl, R' = Alkyl oder H, Ar = beliebigen aromatischen Rest
bedeuten.
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Während die Kondensationsprodukte aus einfachen Resorcinmonoazofarbstoffen
als Farbstoffe selbst weniger wertvoll sind, sollen sie als Zwischenprodukte gewerbliche
Verwendung finden. Dagegen zeigen die mit Azofarbstoffen aus Resorcin und o-Oxydiazokörpern
gewonnenen Azophthaleine überraschend neue Wirkungen. Diese Farbstoffe sind richtige
Beizenfarbstoffe, die, auf der Faser mit Metallsalzen nachbehandelt, echte, wertvolle
Färbungen erzeugen, und zwar; was nicht erwartet werden konnte, in blauen bis grünblauen
Tönen. Auch andere beizenfärbende Gruppen können im Resorcinmonoazofarbstoffenthalten
sein, so die Carbonylgruppe, oder diese zusammen mit einer orthoständigen Hydroxylgruppe.
In den letzteren Fällen sind die nachchromierten Färbungen von rötlicher bis braunroter
Nuance.
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Die Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, die Komponenten
mit konz. Schwefelsäure 66' B6 oder stark konzentrierter Schwefelsäure einige
Stunden bei erhöhter Temperatur zu erhitzen.
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Außer den gebräuchlichen, am Stickstoff alkylierten oder arylierten
Aminooxybenzoylo-benzoesäuren können auch die in der Zeitschrift für Farben- und
Textilchemie Bd.2 [19o31, Seite 409, beschriebenen Derivate der Benzoylpropionsäuren
Verwendung finden.
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Beispiel i 5,8 kg Dimethylarninooxybenzoylbenzoesäure und 6,5 kg des
Monoazofarbstoffes Aminoo-kresolsulfonsäure -> Resorcin werden vermischt eingetragen
in 5o kg konz. Schwefelsäure bei 2o bis 30°. Alsdann erwärmt man auf 7o° und hält
2o Stunden bei dieser Temperatur. Zur
Aufarbeitung gießt man die
Reaktionsmasse in Wasser, filtriert, wäscht die Farbstöffsäure neutral und trocknet.
Sie stellt ein bronzierendes Pulver dar, das sich in konz. Schwefelsäure gelbstichigrot,
in Sodalösung violett löst. Der nach bekannten Methoden in das Natronsalz übergeführte
Farbstoff färbt sauer auf Wolle ein rotstichiges Blau, das nachchromiert in ein
schönes Blau von guten Echtheiten übergeht. Bei Verwendung des Monoazofarbstoffes
Chloraminophenolsulfonsäure ->- Resorein zur Kondensation entstehen ähnliche Farbstoffe
mit guten Eigenschaften.
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Beispiel 2 6,3 kg Diäthylaminooxybenzoylbenzoesäure und7,8kg des Monoazofarbstoffes
= # 2 # 4.-Aminonaphtholsulfonsäure @ Resorcin werden gemischt bei 2o bis 30 ° eingetragen
in 7o kgSchwefel säure konz. Man erwärmt auf 7o' und hält diese Temperatur q. bis
5 Stunden. Die Aufarbeitung erfolgt nach Beispiel z. Der Farbstoff, ein stark bronzierendes
blaues Pulver; das sich in Schwefelsäure konz. grün, in Soda reinblau löst, färbt
sauer auf, Wolle ein reines' grünstichiges Blau von mäßigen Echtheiten, durch Nachchromieren
oder Nachkupfern wird die Nuance eine Spur stumpfer, die Echtheiten aber ausgezeichnet.
Verwendet man an Stelle des obenerwähnten Resorcinmonoazofarbstoffes den analogen
Farbstoff Nitro-z - a - 4-aminonaphtholsulfonsäure ->- Resorcin, so erhält man einen
Farbstoff; der Wolle nachchromiert in grünenTönenfärbt. Seine Lösung in Schwefelsäure
konz. ist braunstichigrot, in Soda blaugrün.
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Beispiel 3 5,8 kg Dimethylaminooxybenzoylbenzoesäure, 5,2 kg des Monoazofarbstöffes
Anthranilsäure->- Resorcin in 5ökgSchwefelsäure konz. 24. Stundenbei 7o ° kondensiert
und nach Beispielz aufgearbeitet, ergeben rokg des Azophthaleinfarbstoffes. Er löst
sich in Schwefelsäure konz. braunrot, in Soda rot und färbt nachchromiert auf Wolle
schön braunrot.
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Die Kondensationsprodukte aus Benzöyl benzoesäuren und den Monoazofarbstoffen
aus Resorcin und Derivaten mit Anilin und dessen Sulfonsäuren, z. B. Sulfanilsäure,
Chloranilinsulfonsäure usw. oderNaphthylamin und Sulfonsäuren, wie z - 5-; 2 - 6-Naphthylaminsulfonsäure
usw., sind orange, bräune bis rote Farbstoffe. Sie sind färberisch wenig interessant,
sollen aber als. Zwischenprodukte zur Darstellung von Farbstoffen Verwendung finden.