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oder Hydroxylgruppen oder Karbonylradikale befinden, mit beliebigen Kupplungskomponenten in Gegenwart von wasserlöslichen komplexen stickstoffhaltigen Kupferverbindungen kuppelt.
Bei der weiteren Bearbeitung dieses Gebietes wurde nun die bemerkenswerte Beobachtung gemacht, dass man ebenfalls zu neuen wertvollen Kupferamminkomplexazoverbindungen dadurch gelangt, dass man solche Diazo-, Diazoazo-bzw. Tetrazoverbindungen, in welchen sich in Orthostellung zu einer oder mehreren Azo-oder Diazogruppen nichtsubstituierte oder substituierte Alkyloxy-, Aralkyloxy-oder Aryloxygruppen befinden, mit beliebigen Kupplungskomponenten in Gegenwart von wasserlöslichen komplexen stickstoffhaltigen Kupferverbindungen, wie sie im Stammpatent genannt sind, vereinigt.
Die so darstellbaren Kupferamminkomplexazoverbindungen können z. B. für alle Zwecke der Färberei, Druckerei oder auch in der Schädlingsbekämpfung verwendet werden. Das Verfahren wird in der im Stammpatent beschriebenen Art und Weise ausgeübt.
Beispiel 1 : Man diazotiert 246 Gewiehtsteile 2-Amino-anisol in gewohnter Weise. Die Lösung der Diazoverbindung fliesst bei 0c C zu einer wässrigen Lösung von 461 Gewichtsteilen 5, 5'-Dioxy-2, 2'- dinaphthylamin-7, 7'-disulfosäure, 1400 Gewichtsteilen kalzinierter Soda und 700 Gewichtsteilen Tetram-
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Trimethylamin-bzw. Pyridinkupferkomplexazoverbindungen von ähnlichen Eigenschaften.
Der Ersatz des 2-Amino-anisols im obigen Beispiele durch 4-Nitro-2-amino-anisol ergibt eine Baumwolle echt blauviolett färbende Kupferamminkomplexazoverbindung. An Stelle des 2-Amino-
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destens eine unsubstituierte oder substituierte Alkyloxy-, Aralkyloxy-bzw. Aryloxygruppe tragen.
Beispiel 2 : 244 Gewichtsteile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxy-diphenyl werden tetrazotiert. Inzwischen hat man eine wässrige Lösung von 246 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der 1-0xynaphthalin-4- sulfosäure und 1400 Gewichtsteilen kalzinierter Soda bereitet ; dazu gibt man eine Tetramminkuprisulfatlösung, hergestellt aus 710 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat in wenig Wasser durch Zusatz von 1400 Volumteilen 20% igem Ammoniakwasser. Zu der so erhaltenen klaren bläulichen Lösung fliesst bei etwa 50 C die Lösung der Tetrazoverbindung. Man rührt einige Zeit, zuletzt unter Erwärmen auf 30 C, salzt aus, filtriert, presst und trocknet.
Die erhaltene neue Kupferamminkomplexazoverbindung löst sich in heissem Wasser mit rotstichig blauer Farbe.
An Stelle des 4,4'-Diamino-3, 3'-dimethoxy-diphenyls kann man allgemein solehe Diamine der Diphenylreihe oder auch z. B. solche Diaminodiarylharnstoffe verwenden, bei denen sich in Orthostellung zumindest einer Aminogruppe mindestens eine Alkyloxy-, Aralkyloxy-bzw. Aryloxygruppe befindet,
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diphenyl von der Formel :
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oder den Diglykoläther von der Formel
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bzw. den entsprechenden Di-a.-glyzerinäther, den 4,4'-Diamino-3, 3'-diäthoxy-diphenylharnstoff oder auch asymmetrische Harnstoffe, wie die 4,4'-Diamino-3-methoxy-Diphenylharnstoff-5-sulfosäure (dargestellt aus der durch Reduktion der 5-Nitro-2-amino-anisol-3-sulfosäure mit Eisen und Essigsäure
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An Stelle der im obigen Beispiele verwendeten 1-Oxynaphthalin-4-sulfosäure kann man zwei beliebige Moleküle gleicher oder verschiedener Kupplungskomponenten anwenden.
Beispiel 3 : Die Diazoverbindung aus 246 Gewichtsteilen 2-Amino-anisol fliesst bei 0 C zu einer sodaalkalisehen Lösung von 166 Gewichtsteilen 2-Oxynaphthalin-natrium, die Tetramminkuprisulfat (hergestellt aus 420 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 1300 Volumteilen 20% igem Ammoniakwasser) enthält. Die Bildung der neuen, wasserunlöslichen Kupferamminkomplexazoverbindung ist sehr rasch beendet. Man filtriert, presst und trocknet. Die Verbindung bildet ein kristallines, metallisch glänzendes Pulver, sie löst sich in Alkohol mit roter Farbe.
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700 Gewichtsteilen Soda und 400 Gewichtsteilen Tetramminkuprisulfat. Nach Beendigung der sehr rasch vor sich gehenden Bildung der Kupferamminkomplexazoverbindung arbeitet man in gewohnter Weise auf.
Die neue Verbindung löst sich in Wasser mit roter Farbe und färbt Wolle braunstichig orange und wesentlich lichtechter als der einfache Farbstoff 4-Nitro-2-amino-phenetol-azo-2-oxynaphthalin-6- sulfosäure.