DE601720C

DE601720C - Verfahren zur Darstellung von Nitrofarbstoffen

Info

Publication number: DE601720C
Application number: DEI45778D
Authority: DE
Inventors: Dr Erich Fischer; Dr Emil Mahler
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1932-11-18
Filing date: 1932-11-18
Publication date: 1934-08-22

Description

Verfahren zur Darstellung von Nitrofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Nitrofarbstoffen gelangt, wenn man 4-Halogen-3-nitro-r-benzoesäure oder deren Ester oder Amide mit p-Aminodiphenylamin einschließlich seiner Homologen, Substitutionsprodukte und Hydrierungsprodukte kondensiert. Die Farbstoffe färben die tierische Faser in braunen Tönen an und ergeben, soweit sie keine Sulfogruppen enthalten, auch kräftige Färbungen auf Celluloseestern und -äthern.
Die Farbstoffe zeichnen sich in überraschender Weise vor den nach dem Verfahren des Patents 504 247 aus beispielsweise 4-Halogen-3, 5-dinitro-r-benzoesäure erhältlichen Dinitrofarbstoffen durch bessere Lichtechtheit aus.
Die Kondensation erfolgt in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln oder in Gemischen beider mit oder ohne Zusatz von säurebindenden Mitteln nach an sich bekannten Methoden. Man kann die Herstellung der Farbstoffe auch in der Weise ausführen, daß man z. B. zunächst die p-Aminodiphenylacy 1-verbindungen der Formel kondensiert und nach erfolgter Kondensation die Acylgruppe wieder abspaltet. Die Kondensation kann auch unter Druck oder in einem Stickstoffstrom erfolgen. Beispiele r. 201,5 Gewichtsteile 4-Chlor-3-nitro-z-benzolcarbonsäure werden in Wasser und Soda als Natriumsalz gelöst; dazu gibt man i84Gewichtsteile p-Aminodiphenylamin und einen Überschuß an Kreide. Das =Gemisch hält man dann unter Rühren bis zur Beendigung der Kondensation im Sieden. Man saugt ab, kocht den Rückstand mit verdünnter Salzsäure aus und kristallisiert das Reaktionsprodukt in Form des Natriumsalzes aus Wasser um. Der Farbstoff ergibt lichtechte braune Färbungen auf Acetatseide.
z. 264 Gewichtsteile 4-Aminodiphenylaminz-sulfosäure und zoz Gewichtsteile 4-Chlor-3-nitrobenzoesäure werden.unter Zusatz von i60 Gewichtsteilen Soda in z5oo bis 3ooo Gewichtsteilen Wasser gelöst und so lange zum Sieden erhitzt, als die Farbstoffbildung noch zunimmt. Die Lösung färbt sich allmählich intensiv rotbraun. Der auf übliche Weise als Natriumsalz isolierte Farbstoff bildet ein rotbraunes Pulver, das sich in warmem Wasser leicht löst und Wolle sehr gleichmäßig rotbraun anfärbt.
Zu Farbstoffen von ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man die 4-Chlor-3-nitroi -benzoesäure durch z. B. 4-Chlor-3-nitroi-benzoesäureäthylester oder 4-Chlor-3-nitroi-benzoesäureamid ersetzt.
In gleicher Weise kann die angewandte p-Aminodiphenylaminsulfosäure durch andere ersetzt werden, z. B. durch 4-Amino-4'-methoxy diphenylamin-s-sulfosäure oder i-Amino-4-cyclohexylamino-3-sulfosäure und andere.

Claims

PATEN TA N SPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Nitrofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man4-Halogen-3-nitro-i-benzoesäure oder deren Ester oder Amide mit p-Aminodiphenylamin einschließlich seiner Homologen, Substitutionsprodukte und Hydrierungsprodukte kondensiert.