DE679293C

DE679293C - Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen

Info

Publication number: DE679293C
Application number: DEI54916D
Authority: DE
Inventors: Dr Erich Fischer; Dr Walter Gmelin; Dr Richard Huss; Dr Hans Krzikalla; Dr Heinz Pardon
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1936-05-03
Filing date: 1936-05-03
Publication date: 1939-08-04

Description

Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserlösliche Nitrofarbstoffe erhält, wenn man 4-Aminophenyltaurine mit Nitroverbindungen der Benzolreihe, die austauschbares Halogen bzw. austauschbare Nitro- oder Alkoxygruppen enthalten, kondensiert.
Die erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus und eignen sich insbesondere zum Färben von Leder, das sie vollkommener durchfärben als die nächststehenden bekannten Nitrofarbstoffe, welche ran den aromatischen Kernen unmittelbar durch S 03 H-Gruppen substituiert sind. Die Kondensation erfolgt in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln oder in Gemischen beider gegebenenfalls in Gegenwart die Kondensation fördernder Mittel nach an sieh bekannten Methoden. Die Umsetzung kann sowohl durch Erwärmen am Rückfiußkühler als auch unter Druck vorgenommen werden.
Beispiele i. 23o Gewichtsteile 4-Aminophenyl-i-methyltaurin von der Formel werden in wenig Wasser mit Natriumcarbonat neutralisiert und in Gegenwart von 272 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat mit 247 Gewichtsteilen 2-Methoxy-3, 5-dinitroi-benzoesäure etwa 5 Stunden bei 8o bis go" C erhitzt. Die Kondensation vollzieht sich rasch. Beim Erkalten kristallisiert der Farbstoff-,aus und wird durch Natriumchlorid vollkommen ausgefällt. Er stellt ein braunes Pulver dar, das sich leicht in Wasser mit gelbbrauner Farbe löst. Nach den üblichen Methoden kann Leder in gelbbraunen Tönen gleichmäßig duxchgefärbt werden.
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man das 4-Aminophenyl-i-methyltaurin durch 216 Gewichtsteile 4-Aminoph enyltaurin oder durch 324 Gewichtsteile einer Verbindung von folgender Konstitution ersetzt 2. Verwendet man @an Stelle von 2-Methoxy-3, 5-dinitro-i-benzoesäure in Beispiel i 248 Gewichtsteile Pikrylchlorid, so erhält man einen Farbstoff, der Leder in rötlichbraunen Tönen sehr gut durchfärbt.
3. Zu einem Leder in braunen Tönen vorzüglich durchfärbenden Farbstoff gelangt man, wenn man an Stelle der Methoxydinitr obenzoesäüre in Beispiel i 321 Gewichtsteile i-chlor-2, 6-dinitrobenzol--4-sulfonsaures Kalium anwendet.
4. Ersetzt man in Beispiel i die 2-Methoxy-3, 5-dinitro-i-benzoesäure durch 202,5 Gewichtsteile ä, 4-Dinitro-i-chlorbenzol, so erhält man :einen Farbstoff, der Leder ebenfalls in gelbbraunen Tönen völlig durchfärbt.
5. Verwendet man an Stelle von 2-Methoxy-3, 5-dinitro-i-benzoesäure in Beispiel i äquivalente Mengen von folgenden Nitroverbindungen 2 - Chlor - 3, 5-dinitrö- i -benzöesäuremethylester, t - Chlor - 2; 6- dinitrobenzol- 4- carbonsäureäthylester, i - Chlor - 2, 6-,dinitrobenzöl- 4- carbonsäureamid, i - Chlor - 2, 6- dintrobenzol- 4- carbonsäuredimethylamid oder -diäthylamid, i - Chlor - 4, 6- dinitrobenzol- 2- carbonsäuretimid, i - Chlor - 4, 6-dinitrobenzol-2-aarbonsäuredi.methylamid oder -diäthylamid, i-Chlor-2, 6-dinitrobenzol-4-sulfamid, i-Chlor-2, 6#-dinitrobenäol-4-sulfonsäuredimethylamid oder -diäthylamid; so erhält man-Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
6: In analoger Weise, wie in den vorhergehenden Beispielen beschrieben, erhält man durch Kondensation von 3, 5-Dinitro-2-cWorbenzoesäure mit N-Butyl-(4-amino-3-rnetliylphenyl)-taurin, N-Bütyl-(4-aminophenyl)-taurin oder N-Äthyl-(4-amino-3-methylphenyl)-taurin Farbstoffe, die Leder in braunen Tönen sehr gut durchfärben.
7: Eine wässerige Lösung von io Gewiehtsteilen 13-(4-Aminoäthylanilidö)-phenyläthansulfonsäure von der Formel als Natriumsalz wird mit 8,8 Gewichtsteilen i - Clilor- 2, 6- dinitrobenzol- 4- sulfonsäure -und 3,5 Gewichtsteilen Natriumcarbonat versetzt. Die Mischung wird i ö Stunden bei etwa go bis 95"C gerührt. Hierauf wird die braune Lösung mit Natriumchlorid ausgesalzen; der ausgeschiedene Farbstoff von oder Mutterlauge getrennt zünd getrocknet. Man erhält ein braunes Pulver, dessen wässerige Lösung Chromleder in braunen Tönen durchfärbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen durch Kondensation von aromatischen Aminen mit aromatischen Nitroverbindungen, die austauschbare Substituentenenthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Aminophenyltaurine mit Nitroverbindungen der Benzolreihe, die austauschbares Halogen bzw. austauschbare Nitro- oder Alkoxygruppen enthalten, gegebenenfalls in Gegenwart die, Kondensation fördernder Mittel erwärmt.