DE751345C - Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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- DE751345C DE751345C DEI71631D DEI0071631D DE751345C DE 751345 C DE751345 C DE 751345C DE I71631 D DEI71631 D DE I71631D DE I0071631 D DEI0071631 D DE I0071631D DE 751345 C DE751345 C DE 751345C
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
Description
- Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß man wertvolle, aus saurem Bade färbende Wollfarbstoffe erhält, wenn man r-Amino-q.-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren, die im Anthrachinonrest noch weitere Substituenten enthalten können, mit Aminoverbindungen der all- wobei R Alkyl, Alkoxy oder Halogen bedeutet und der Benzolrest noch weitere Substituenten enthalten kann, kondensiert und die erhaltenen Umsetzungserzeugnisse mit einem sulfonierenden Mittel behandelt.
- Die so erhaltenen Farbstoffe färben die tierische Faser in blauen Farbtönen von guten Echtheitseigenschaften und zeichnen sich vor analogen Farbstoffen der deutschen Patentschrift 6315 18, bei deren Herstellung Aminoverbindungen zur Verwendung kommen, die in o-Stellung zur Aminogruppe keine Alkoxygruppen enthalten, durch eine bemerkenswerte Erhöhung der Lichtechtheit aus. Die Farbstoffe der amerikanischen Patentschrift 2 033 316, die durch Umsetzung von i-Amino-4-halogen-anthrachinon-2-sulfonsäuren mit Aminobenzolen, die in der einen o-Stellung zur Aminogruppe eine Alkoxygruppe enthalten, in der anderen o-Stellung zur Aminogruppe unsubstituiert sind und in anderen Stellungen des Benzolkerns Dialkylsulfongruppen enthalten, erhalten werden, sind den vorliegenden Farbstoffen bezüglich Wasserechtheit der damit erhaltenen Färbungen auf Wolle unterlegen. Beispiel i So Teile i -Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure werden in etwa z5oo Teilen Wasser und etwa 5oo Teilen Alkohol mit 20,5 Teilen i-Methyl-2-amino-3-methoxybenzol, 5o Teilen Natriumbicarbonat und 5 Teilen Kupferchlorür bis zur Beendigung der Farbstoffbildung bei etwa 7o°' gerührt. Sodann entfernt man den Alkohol und die überschüssige Base durch Wasserdampfdestillation, säuert die Restflüssigkeit mit Salzsäure an, saugt den ausgeschiedenen blauen Farbstoff ab, wäscht ihn mit etwa 2o/oiger heißer Salzsäure und 5o/oigem Salzwasser aus und trocknet ihn. Er färbt Wolle in klaren, blauen Tönen.
- Er wird sodann aus der etwa sechsfachen Gewichtsmenge Schwefelsäuremonohydrat umgelöst; man erhält einen leichter löslichen Farbstoff, der Wolle in klaren, jedoch wesentlich rotstichiger blauen Tönen färbt als der nicht mit Monohydrat behandelte Farbstoff. Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 631 518 bekannten, unter Verwendung von I, 3-Dimethyl-2-aminobenzol hergestellten Farbstoff zeichnet er sich durch erhöhte Lichtechtheit aus.
- Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn man die i-Amino-4-brom-anthrachinon-2-sulfonsäure mit i-Methyl-2-amino-3-äthoxybenzol oder I, 3-Dimethoxy-2-aminobenzol kondensiert und im übrigen wie oben angegeben verfährt, oder wenn man andererseits die i-Amino-4-jod-anthrachinon-2, 6-disulfonsäure, die i-Arnino-4, 6-dichlor-anthrachinon-2-sulfonsäure, die i-Amino-4-1>rom-anthrachinon-5-acetylamino- oder -5-methoxyacetylamino-2-sulfonsäure, zur Kondensation mit den obengenannten Aminen verwendet.
- Verwendet man statt i-Methyl-2-amino-3-methoxybenzol i-Chlor-2-amino-3-methoxybenzol und verfährt sonst in gleicher Weise, so entsteht ein noch rotstichiger blau färbender `@rollfarbstoff. Beispiel e So Teile i -Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure werden in etwa i 5oo Teilen Wasser und etwa 5oo Teilen Alkohol unter Zusatz von 5o Teilen Natriumbicarbonat und Teilen Kupferchlorür mit 33,3 Teilen i-Methyl-2-amino-3-methoxy-6-diäthylaminomethylbenzol durch mehrstündiges Kochen kondensiert. Sodann destilliert man den Alkohol ab und säuert die Restflüssigkeit heiß mit Salzsäure an, wobei das entstandene Umsetzungserzeugnis auskristallisiert. Es wird abgesaugt und durch Waschen mit heißer etwa 2o/oiger Salzsäure von Verunreinigungen befreit und getrocknet.
- Durch mehrstündiges Rühren mit der sechsfachen Gewichtsmenge ioo/oigem Oleum bei etwa ,4o° wird das in Wasser schwer lösliche Umsetzungserzeugnis in einen leicht löslichen Farbstoff übergeführt, der Wolle aus saurem Bade in klaren rotstichig blauen Tönen von hervorragender Egalität färbt.
- Das als Ausgangsverbindung dienende i-Methyl-2-amino-3-methoxy-6-diäthylaminomethylbenzol kann durch Umsetzung von i-Methyl-2-nitro-3-methoxybenzol mit Formaldehyd und Salzsäure zum 6-Chlormethvlderivat, Kondensation mit Diäthylamin und Reduktion des so erhaltenen i-Methyl-2-nitro-3-methoXy-6-diäthylaminomethylbenzols mit Eisen und Essigsäure hergestellt werden.
Claims (1)
- PATRNTANSPRLCII: Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-.1-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren, die im Anthrachinonrest noch weitere Substituenten enthalten können, mit Aminov erbindungen der allgemeinen Zusammensetzung wobei R Alkyl, Alkoxy oder Halogen bedeutet und der Benzolrest noch weitere Substituenten enthalten kann, kondensiert und das erhaltene Umsetzungserzeugnis mit einem sulfonierenden Mittel behandelt. Zur Abgrenzung des vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Deutsche Patentschrift N r. 631 518; USA.-Patentschrift Nr. 2 033 316.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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| DE751345C true DE751345C (de) | 1952-11-10 |
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Citations (2)
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1942
- 1942-02-24 DE DEI71631D patent/DE751345C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
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